Boryls bound to iron carbonyl. Structure of a rare bis(boryl) complex, synthesis of the first anionic boryl, and reaction chemistry that includes the synthetic equivalent of boryl anion transfer

Organometallics

Volumn 15, Issue 1, 1996, Pages 400-407

  He, Xiaoming ^a   Hartwig, John F ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0542396402     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om950437t     Document Type: Article

References (69)

1. Hartwig, J. F.; Huber, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4908.
2. Hartwig, J. F.; De Gala, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3661.
3. Rablen, P. R.; Hartwig, J. F.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4121.
4. Schmid, G. Angew. Chem. 1970, 9, 819.
5. Baker, T.; Ovenall, D. W.; Calabrese, J. C.; Westcott, S. A.; Taylor, N. J.; Williams, I. D.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9399.
6. Westcott, S. A.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Baker, R. T.; Jones, N. J.; Calabrese, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 304.
7. Westcott, S. A.; Marder, T. B.; Baker, R. T.; Calabrese, J. C. Can. J. Chem. 1993, 71, 930.
8. Baker, R. T.; Joseph, C. C.; Westcott, S. A.; Nguyen, P.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4367.
9. Nguyen, P.; Blom, H. P.; Westcott, S. A.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9329.
10. Knorr, J. R.; Merola, J. S. Organometallics 1990, 9, 3008.
11. Lantero, D. R.; Motry, D. H.; Ward, D. L.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10811.
12. Iverson, C. N.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4403.
13. The first example of catalytic hydroboration with catecholborane: Mannig, D.; Nöth, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 878.
14. Burgess, K.; Ohlmeyer, M. Chem. Rev. 1991, 91, 1179.
15. Dorigo, A. E.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 115.
16. Brands, K. M. J.; Kende, A. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5887.
17. Westcott, S. A.; Blom, H. P.; Marder, T. B.; Baker, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8863.
18. Evans, D. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6679.
19. Harrison, K. N.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9220.
20. Brown, J. M.; Lioyd-Jones, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 866.
21. Kocienski, P.; Jarowicki, K.; Marczak, S. Synthesis 1991, 1191.
22. Hayashi, T.; Matsumoto, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 601.
23. Zhang, J.; Lou, B.; Guo, G.; Dai, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 1670.
24. Gridnev, I. D.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 5351.
25. For rhodium-catalyzed hydroboration with carboranes see: Hewes, J. D.; Kreimendahl, C. W.; Marder, T. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5757.
26. For catalytic hydroboration with polyboranes see: Davan, T.; Corcoran, E. W.; Sneddon, L. G. Organometallics 1982, 2, 1693 and references within.
27. Ishiyama, T.; Matsuda, N.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11018-11019.
28. Baker, R. T.; Nguyen, P.; Marder, T. B.; Westcott, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1336.
29. Studabaker, W. B.; Brookhart, M. J. Organomet. Chem. 1986, 310, C39.
30. Nugent, W. A.; Mayer, J. M. Metal-Ligand Multiple Bonds; Wiley: Sons: New York, 1988.
31. Cardin, D. J.; Cetinkaya, B.; Dotle, M. J.; Lappert, M. F. Chem. Soc. Rev. 1973, 2, 99.
32. Petz, W. Iron-Carbene Complexes; Springer-Verlag: Berlin, 1993.
33. Auten, R. W.; Kraus, C. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3398.
34. Wilkey, J. D.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 2117.
35. Eisch, J. J.; Boleslawski, M. P.; Tamao, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 1627.
36. Wagner, M.; van Eikema Hommes, N. J. R.; Nöth, H.; Schleyer, P. v. R. Inorg. Chem. 1995, 34, 607.
37. Nelson, W.; Gordy, W. J. Chem. Phys. 1969, 51, 4710.
38. Franzi, R.; Geoffroy, M.; Lucken, E. A. J. Chem. Phys. 1983, 78, 708.
39. Hartwig, J. F.; Bhandari, S.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1839.
40. Collman, J. P.; Finke, R. G.; Cawse, J. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2515.
41. Brotherton, R. J.; McCloskey, A. L.; Boone, J. L.; Manasevit, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6245.
42. Moezzi, A.; Olmstead, M. M.; Bartlett, R. A.; Power, P. P. Organometallics 1992, 11, 2383.
43. Nguyen, P.; Lesley, G.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Pickett, N. Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Norman, N. C. Inorg. Chem. 1994, 33, 4623.
44. 3; Z, 4; temp, -120 °C.
45. 3 has been characterized previously in ref 43.
46. Vancea, L.; Bennett, M. J.; Jones, C. E.; Smith, R. A.; Graham, W. A. G. Inorg. Chem. 1977, 16, 897.
47. Nyholm, R. S. Proc. Chem. Soc., London 1961, 273.
48. Butler, I. S.; Spendjian, H. K. J. Organomet. Chem. 1969, 18, 145-152.
49. Collman, J. P.; Rothrock, R. K.; Finke, R. G.; Rose-Munch, F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7381.
50. Hanson, B. E.; Whitmire, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 974.
51. Cotton, F. A. J. Organomet. Chem. 1975, 100, 29.
52. Cotton, F. A.; Wilkinson, G. In Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed.; Wiley: New York, 1988; pp 1320-1321.
53. Shapley, J. R.; Osborn, J. A. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 305.
54. Pomeroy, R. K.; Vancea, L.; Calhoun, H. P.; Graham, W. A. G. Inorg. Chem. 1977, 16, 1508.
55. Davies, J. A.; El-Ghanam, M.; Pinkerton, A. A. J. Orgaonomet. Chem. 1991, 409, 367-376.
56. LaPlaca, S. J.; Hamilton, W. C.; Ibers, J. A.; Davison, A. Inorg. Chem. 1969, 8, 1928.
57. Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Yang, G.-M.; Lush, S.-F.; Liu, R.-S. Organometallics 1989, 8, 1106-1111.
58. Lindner, E.; Pabel, M.; Fawzi, R.; Mayer, H. A.; Wurst, K. J. Organomet. Chem. 1992, 435, 109-121.
59. Masters, A. P.; Richardson, J. F.; Sorensen, T. S. Can. J. Chem. 1990, 68, 2221.
60. Huheey, J. E.; Keiter, E. A.; Keiter, R. L. In Inorganic Chemistry Principles of Structure and Reactivity, 4th ed.; Harper Collins College: New York, 1993; pp 187-189.
61. We thank a reviewer for prompting us to compare these numbers.
62. 12
63. Fischer, R. A.; Schulte, M. M.; Priermeier, T. J. Organomet. Chem. 1995, 493, 139-142.
64. Westcott, S. A.; Blom, H. P.; Marder, T. B.; Baker, T. R.; Calabrese, J. C. Inorg. Chem. 1993, 32, 2175.
65. Nasta, M. A.; MacDiarmid, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2813.
66. Jetz, W.; Graham, W. A. G. J. Organomet. Chem. 1974, 69, 383.
67. Schmid, G.; Noth, H. Chem. Ber. 1967, 100, 2899.
68. Schmid, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 819.
69. Farmery, K.; Kilner, M. J. Chem. Soc. A 1970, 634.