Stereochemical Differences in Lignan Biosynthesis between Arctium lappa, Wikstroemia sikokiana, and Forsythia spp

ACS Symposium Series

Volumn 697, Issue , 1998, Pages 377-388

  Umezawa, Toshiaki ^a   Okunishi, Tomoya ^a   Shimada, Mikio ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0542372800     PISSN: 00976156     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-1998-0697.ch024     Document Type: Article

References (50)

1. Chemistry of Lignans; Rao, C. B. S., Ed.; Andhra University Press: Andhra Paradesh, India, 1978.
2. Lignans: Chemical, Biological and Clinical Properties; Ayres, D. C., Loike, J. D., Eds.; Cambridge University Press: Cambridge, 1990.
3. Umezawa, T. Mokuzai Gakkaishi 1996, 42, 911-920.
4. Umezawa, T. In Biochemistry and Molecular Biology of Wood; Higuchi, T., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1997; pp 181-194.
5. Kitagawa, S.; Nishibe, S.; Benecke, R.; Thieme, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3667-3670.
6. Rahman, M. M. A.; Dewick, P. M.; Jackson, D. E.; Lucas, J. A. Phytochemistry 1990, 29, 1971-1980.
7. Umezawa, T.; Isohata, T.; Kuroda, H.; Higuchi, T.; Shimada, M. In Biotechnology in Pulp and Paper Industry, Kuwahara, M., Shimada, M., Eds.; Uni Publishers: Tokyo, 1992; pp 507-512.
8. Suzuki, H.; Lee, K.-H.; Haruna, M.; Iida, T.; Ito, K.; Huang, H.-C. Phytochemistry 1982, 21, 1824-1825.
9. Umezawa, T.; Davin, L. B.; Lewis, N. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 1008-1014.
10. Umezawa, T.; Davin, L. B.; Lewis, N. G. J. Biol. Chem. 1991, 266, 10210-10217.
11. Umezawa, T.; Davin, L. B.; Yamamoto, E.; Kingston, D. G. I.; Lewis, N. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1405-1408.
12. Davin, L. B.; Bedgar, D. L.; Katayama, T.; Lewis, N. G. Phytochemistry 1992, 31, 3869-3874.
13. Katayama, T.; Davin, L. B.; Lewis, N. G. Phytochemistry 1992, 31, 3875-3881.
14. Katayama, T.; Davin, L. B.; Chu, A.; Lewis, N. G. Phytochemistry 1993, 33, 581-591.
15. Chu, A.; Dinkova, A.; Davin, L. B.; Bedgar, D. L.; Lewis, N. G. J. Biol. Chem. 1993, 268, 27026-27033.
16. Ozawa, S.; Davin, L. B.; Lewis, N. G. Phytochemistry 1993, 32, 643-652.
17. Umezawa, T.; Kuroda, H.; Isohata, T.; Higuchi, T.; Shimada, M. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 230-234.
18. Paré, P. W.; Wang, H.-B.; Davin, L. B.; Lewis, N. G. Tetrahedran Lett. 1994, 35, 4731-4734.
19. Umezawa, T.; Shimada, M. Biosci. Biotech. Biochem. 1996, 60, 736-737.
20. Umezawa, T.; Shimada, M. Mokuzai Gakkaishi 1996, 42, 180-185.
21. Okunishi, T.; Umezawa, T.; Shimada, M. Abstr. 46th Annu. Mtg. Japan Wood Res. Soc. 1996, 410.
22. Weinges, K.; Spänig, R. In Oxidative Coupling of Phenols; Taylor, W. I., Battersby, A. R., Eds.; Marcel Dekker: New York, NY, 1967; pp 323-355.
23. Stevenson, R. In Chemistry of Lignans; Rao, C. B. S., Ed.; Andhra University Press: Andhra Paradesh, India, 1978; pp 65-94.
24. Kato, Y.; Munakata, K. In Chemistry of Lignans; Rao, C. B. S., Ed.; Andhra University Press: Andhra Paradesh, India, 1978; pp 95-122.
25. Shinoda, J.; Kawagoye, M. Yakugaku Zasshi 1929, 49, 565-575.
26. Omaki, T. Yakugaku Zasshi 1935, 55, 816-827.
27. Hänsel, R.; Schulz, H.; Leuckert, C. Z. Naturforsch. 1964, 19, 727-734.
28. Yamanouchi, S.; Takido, M.; Sankawa, U.; Shibata, S. Yakugaku Zasshi 1976, 96, 1492-1493.
29. Han, B. H.; Kang, Y. H.; Yang, H. O.; Park, M. K. Phytochemistry 1994, 37, 1161-1163.
30. Yakhontova, L. D.; Kibalchich, P. N. Kim. Prir. Soedin. 1971, 7, 299-301.
31. Ichihara, A.; Oda, K.; Numata, Y.; Sakamura, S. Tetrahedron Lett. 1976, 3961-3964.
32. Ichihara, A.; Numata, Y.; Kanai, S.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 1813-1814.
33. Ichihara, A.; Kanai, S.; Nakamura, Y.; Sakamura, S. Tetrahedron Lett. 1978, 3035-3038.
34. Földeák, S.; Hegyes, P.; Dombi, G. Y. Acta Phys. Chem. Nova Ser. 1974, 20, 459-463.
35. Nishibe, S.; Hisada, S.; Inagaki, I. Phytochemistry 1971, 10, 2231-2232.
36. Kato, A.; Hashimoto, Y.; Kidokoro, M. J. Nat. Prod. 1979, 42, 159-162.
37. Lee, K.-H.; Tagahara, K.; Suzuki, H.; Wu, R.-Y.; Haruna, M.; Hall, I. H.; Huang, H.-C.; Ito, K.; Iida, T.; Lai, J. S. J. Nat. Prod. 1981, 44, 530-535.
38. Tandon, S.; Rastogi, R. P. Phytochemistry 1976, 15, 1789-1791.
39. Torrance, S. J.; Hoffmann, J. J.; Cole, J. R. J. Pharm. Sci. 1979, 68, 664-665.
40. Guo, J.-X.; Handa, S. S.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D.; Farnsworth, N. R. Planta Med. 1984, 50, 264-265.
41. Kogiso, S.; Wada, K.; Munakata, K. Rept. 26th Internatl. Congr. Pure Appl. Chem. (Tokyo) 1977, 291.
42. Zhuang, L.-g.; Seligmann, O.; Jurcic, K.; Wagner, H. Planta Med. 1982, 45, 172-176.
43. Zhuang, L.-g.; Seligmann, O.; Lotter, H.; Wagner, H. Phytochemistry 1983, 22, 265-267.
44. Thusoo, A.; Raina, N.; Minhaj, N.; Ahmed, S. R.; Zaman, A. Indian J. Chem. 1981, 20B, 937-938.
45. Badawi, M. M.; Handa, S. S.; Kinghorn, A. D.; Cordell, G. A.; Farnsworth, N. R. J. Pharm. Sci. 1983, 72, 1285-1287.
46. Duh, C.-Y.; Phoebe, C. H., Jr.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D.; Farnsworth, N. R. J. Nat. Prod. 1986, 49, 706-709.
47. Kreher, B.; Neszmélyi, A.; Wagner, H. Phytochemistry 1990, 29, 3633-3637.
48. Dinkova-Kostova, A. T.; Gang, D. R.; Davin, L. B.; Bedgar, D. L.; Chu, A.; Lewis, N. G. J. Biol. Chem., 1996, 271, 29473-29482.
49. Davin, L. B.; Wang, H.-B.; Crowell, A. L.; Bedgar, D. L.; Martin, D. M.; Sarkanen, S.; Lewis, N. G. Science 1997, 275, 362-366.
50. Okunishi, T.; Umezawa, T.; Shimada, M. Proc. 41st Lignin Symp (Nagoya) 1996, 29-32.