Sesquiterpenes of the marine algae Laurencia lamouroux (Ceramiales, Rhodophyta). 1. Ecological significance;Sesquiterpenos das algas marinhas Laurencia lamouroux (Ceramiales, Rhodophyta) 1. Significado ecológico

Quimica Nova

Volumn 22, Issue 3, 1999, Pages 369-374

  Pereira, Renato Crespo ^a   Teixeira, Valéria Laneuville ^a  

^a FLUMINENSE FEDERAL UNIVERSITY   (Brazil)

Author keywords

Ecology; Laurencia; Marine natural products; Review; Rhodophyta; Sesquiterpenes

Indexed keywords

EID: 0348203018     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (96)

1. Fenical, W.; J. Phycol. 1975, 11, 245.
2. Teixeira, V. L.; Kelecom, A.; Quím. Nova 1991, 14, 83.
3. Erickson, K. L.; in: Marine natural products, chemical and biological perspectives (P. J. Scheuer, ed.), vol. V, chap. 4, Academic Press, New York 1983.
4. Bold, H. C.; Wynne, M. J.; Introduction to the Algae, structure and reproduction. Englewood Cliffs, N. J. Prentice. Hall 1978.
5. Oliveira Filho, E. C.; Tese de Livre Docência, Departamento de Biociências, Universidade de São Paulo 1977.
6. Mc Dermid, K. J.; in: Taxonomy of Economic Seaweeds with Reference to Some pacific and Caribbean Species (I. A. Abbott, ed.), vol II, California Sea Grant College Program, La Jolla 1988.
7. Obata, Y., Fukuzi, S.; J. Agric. Chem. Soc. Japan 1953, 27, 331.
8. Irie, T.; Yasunari, Y.; Suzuki, T.; Imai, N.; Kurosawa, E.; Masamune, T.; Tetrahedron Lett. 1965, 3619.
9. Iric, T.; Suzuki, M.; Kurosawa, M.; Masamune, T.; Tetrahedron Lett. 1966, 1834.
10. Iric, T.; Suzuki, T.; Shota, I., Kurosawa, E.; Tetrahedron Lett. 1967, 3187.
11. Iric, T.; Izawa, M.; Kurosawa, E.; Tetrahedron Lett. 1968, 2091.
12. Iric, T.; Izawa, M.; Kurosawa, E.; Tetrahedron Lett. 1968, 2735.
13. Iric, T.; Fukuzawa, A.; Izawa, M.; Kurosawa, E.; Tetrahedron Lett. 1969a, 1343.
14. Iric, T.; Suzuki, T.; Yasunari, Y.; Kurosawa, E., Masamune, T.; Tetrahedron 1969b, 25, 459.
15. Iric, T.; Suzuki, M.; Hayakawa, Y.; Bull. Chem. Soc. Japan 1969c, 42, 843.
16. Iric, T.; Suzuki, M.; Kurosawa, E., Masamune, T.; Tetrahedron 1970, 26, 3271.
17. Faulkner, D.; J. Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 75.
18. Faulkner, D.; J. Nat. Prod. Rep. 1984, 1, 251.
19. Fukusawa, A.; Honma, T.; Takasugi, Y.; Murai, A.; Phytochemistry 1993, 32, 1435.
20. Brennan, M. R.; Erickson, K. L.; J. Org. Chem. 1982, 47, 3917.
21. Blunt, J. W.; Hartshorn, M. P.; McLennan, T. J.; Munro, M. H. G., Robinson, W. T.; Yorke, S. C.; Tetrahedron Lett. 1978, 69.
22. Kelecom, A., Teixcira, V. L.; Sci. Tot. Environ. 1986, 58, 109.
23. Pennings, S. C.; Paul, V. J.; Ecology 1992, 73, 1606.
24. Faulkner, D.; J. Nat. Prod. Rep. 1990, 7, 269.
25. Faulkner, D.; J. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 323
26. Yamamura, S.; Hirata, Y.; Tetrahedron 1963, 19, 1485.
27. Caccamese, S.; Rinehart, Jr.; K. L.; in: Drugs and food from the sea (P. N. Kaul & C. J. Sinderman, eds.), Norme, Oklahoma, University of Oklahoma, 1978.
28. Blunt, J. W.; Lake, R. J.; Munro, M. H. G.; Phytochemistry 1984, 23, 1951.
29. Shizuri, Y.; Yamada, A.; Yamada, K.; Phytochemistry 1984, 23, 2672.
30. Waraszkiewicz, S. M.; Erickson, K. L.; Tetrahedron Lett. 1974, 2003.
31. Ojika, M.; Shizuri, Y.; Yamada, K.; Phytochemistry 1982, 21, 2410.
32. Suzuki, M.; Kurosawa, E.; Bull. Chem. Soc. Japan. 1979b, 52, 3352.
33. Wu, Z.; Zhongguo Haiyang Yaowu (Chin. J. Mar. Druggs) 1989, 8, 1.
34. Selover, S. J.; Crews, P.; J. Org Chem. 1980, 45, 69.
35. Stallard, M. O.; Faulkner, D. J.; Comp. Biochem. Physiol. 1974, 49 B, 25.
36. Faulkner, D. J.; Tetrahedron 1977, 33, 1421.
37. Schmitz, F. J.; Hollenbeak, K. H.; Vanderah, D. J.; Tetrahedron 1978, 34, 2719.
38. Schmitz, F. J.; Michaud, D. P.; Hollenbeak, K. H.; J. Org. Chem. 1980a, 45, 1525.
39. Schmitz, F. J.; Mc Donald, F. J.; Vanderah, D. J.; J. Org. Chem. 1980b, 43, 4221.
40. Norte, M.; González, R.; Padilla, A.; Fernández, J. J.; Vázquez, J. T.; Can. J. Chem. 1991, 69, 518.
41. Capon, R.; Ghisalberti, E. L.; Jefferies, P. R.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Tetrahedron 1981, 37, 1613.
42. Nys, R.; Wright, A. D.; König, G. M.; Sticher, O.; Alino, P. M.; J. Nat. Prod. 1993, 56, 877.
43. Wright, A. D.; Coll, J. C.; J. Nat. Prod. 1990, 53, 845.
44. Wright, A. D.; König, G. M.; Sticher, O.; J. Nat. Prod. 1991, 54, 1025.
45. Howard, B. M.; Fenical, W.; Tetrahedron Lett. 1976, 41.
46. Paul, V. & Fenical, W.; Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2787.
47. Ayyard, S. E. N.; Dawidar, A. A. M.; Dias, H. W.; Howie, R. A.; Jakupovic, J.; Thomson, R. H.; Phytochemistry 1990, 29, 3193.
48. Gonzalez, A. G.; Martin, J. D.; Norte, M.; Ṕerez, R.; Rivera, P.; Ruano, J. Z.; Rodríguez, M. L.; Fayos, J.; Perales, A.; Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4143.
49. Sims, J. J.; Lin, G. H. Y.; Wing, R. M.; Tetrahedron Lett. 1974, 3487.
50. Rinehart, K. L.; Jr.; Shaw, P. D.; Shield, L. S.; Gloer, J. B., Harbour, G. C., Koker, M. E. S., Samain, D., Schwatz, R. E.; Tymiak, A. A.; Weller, D. L.; Carter, G. T.; Munro, M. H. G.; Hughes, Jr.; R. G.; Renis, H. E.; Swynenber, E. B.; Stringfellow, D. A.; Vavra, J. J.; Coasts, J. H.; Zurenko, G. E., Kuentzel, S. L.; Li, L. H.; Bakus, G. J.; Brusca, R. C.; Craft, L. L., Young, D. N., Connor, J. L.; Pure Appl. Chem. 1981, 53, 795.
51. Suzuki, M.; Kurosawa, E.; Tetrahedron Lett. 1978a, 48, 4805.
52. Hollenbeak, K. H.; Schmitz, F. J.; Hossain, M. B.; van der Helm, D.; Tetrahedron 1979, 55, 541.
53. Chang, M.; Vazquez, J. T.; Nakanishi, K.; Cataldo, F.; Estrada, D. M.; Fernandez, J.; Gallardo, A.; Martín, J. D.; Norte, M.; Perez, R.; Rodriguez, M. L.; Phytochemistry 1989, 28, 1417.
54. Estrada, D. M.; Martín, J. D.; Pérez, R.; Rivera, P.; Rodríguez, M. L.; Ruano, J. Z.; Tetrahedron Lett. 1987, 25, 687.
55. González, A. G.; Aguiar, J. M.; Martín, J. D.; Pérez, C.; Tetrahedron 1975, 31, 2499.
56. González, A. G.; Darías, J.; Diaz, A.; Fourneron, J. D.; Martín, J. D.; Pérez, C.; Tetrahedron Lett. 1976, 55, 3051.
57. Gopichand, Y.; Schmitz, F. J.; Shelly, J.; Rahman, A.; van den Helm, D.; J. Org. Chem. 1981, 46, 5192.
58. Ichiba, T.; Higa, T.; J. Org. Chem. 1986, 57, 3364.
59. Izac, R. R.; Sims, J. J.; J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6136.
60. Kazlauskas, R.; Murphy, P. T.; Quinn, R. J.; Wells, R. J.; Aust. J. Chem. 1976, 29, 2533.
61. Suzuki, M.; Kurosawa, E.; Bull. Chem. Soc. Japan. 1979c, 52, 3349.
62. Coll, J. C.; Wright, A. D.; Aust. J. Chem. 1989, 42, 1591
63. Suzuki, T.; Kurosawa, E.; Chem Lett. 1979a, 301.
64. Ahmad, V. U.; Ali, M. S.; Bano, S.; Sci. Pharm. 1990, 58, 299.
65. Wratten, S. J.; Faulkner, D. J.; J. Org. Chem. 1977, 42, 3343.
66. Baker, B., Raptnapala, L.; Mahindaratne, M. P. D.; Silva, E. D.; Tillekeratne, L. M. V.; Jeong, J. H.; Scheuer, P. J.; Seff, K.; Tetrahedron 1988, 44, 4695.
67. Sun, H. H.; Waraszkicwicz, S. M.; Erickson, K. L.; Tetrahedron Lett. 1976, 585.
68. Fukusawa, A.; Aye, M.; Takaya, Y.; Masamune, T.; Murai, A.; Phytochemistry 1990, 29, 2337.
69. Suzuki, T.; Kikuchi, H.; Kurosawa, E.; Chem Lett. 1980, 1267.
70. Suzuki, M.; Segawa, M.; Kikuchi, H.; Suzuki, T.; Kurosawa, E.; Phytochemistry 1985, 24, 2011.
71. Sun, H. H.; Erickson, K. L.; J. Org. Chem. 1978, 43, 1613.
72. Dieter, R. K.; Kinnel, R.; Meinweald, J.; Eisner, T.; Tetrahedron Lett. 1979, 79, 1645.
73. Pettil, G. R.; Herald, Ch. L.; Allen, M. S.; Von Dreele, R. B.; Vanell, L. D.; Kao, J. P. Y.; Blake, W.; J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 262.
74. Faulkner, D. J.; Stallard, M. O.; Ireland, C.; Tetrahedron Lett. 1974, 40, 3571.
75. Argandon̄a, V. H.; San. Martin, A.; Rovirosa, J.; Phytochemistry 1993, 32, 1159.
76. Caccamese, S.; Compagnini, A.; Toscano, R. M.; J. Nat. Prod. 1986, 49, 173.
77. Caccamese, S.; Compagnini, A.; Toscano, R. M.; Nicolo, F.; Chapuis, G.; Tetrahedron 1987, 43, 5393.
78. Sims, J. J.; Fenical, W.; Wing, R. M.; Radlick, P.; J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3774.
79. Suzuki, T.; Chem. Lett. 1980, 541.
80. Sims, J. J.; Fenical, W.; Wing, R. M; Radlick, P.; J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 972.
81. Mc Millan, J. A. & Paul, I. C.; Tetrahedron Lett. 1976, 4219.
82. Suzuki, M.; Kurosawa, E.; Tetrahedron Lett. 1978b, 28, 2503.
83. Ireland, C.; Stallard, M. O.; Faulkner, D. J.; Finer, J.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1976, 41, 2461.
84. Howard, B. M.; Ph Thesis, University of California 1978.
85. Martín, J. D.; Darías, J.; in: Marine natural products: chemical and biological perspectives (P. J. Scheuer.ed.), vol.1, chap. 3, Academic Press, New York 1978.
86. Waraszkiewicz, S. M.; Erickson, K. L.; Tetrahedron Lett. 1976. 18, 1443.
87. Hay, M. E.; Steinberg, P. D.; in: Herbivores: their interactions with secondary plant metabolites (G. A. Rosenthal & M. R. Berenbaum, eds.), vol.11, chap. 10, Academic Press, New York 1992.
88. Waraszkiewicz, S. M.; Erickson, K. L.; Tetrahedron Lett. 1977. 2311.
89. Paul, V. J.; Ecological roles of marine natural products. Cornell Univ. Press, Ithaca and London, 1992.
90. Pereira, R. C.; Ciência Hoje 1993, 16, 37.
91. Van Alstyne, K. L.; Paul, V. J.; Proc. Sixt. Int. Coral Rcef Symp. 1988, 1, 175.
92. Hay, M. E.; Fenical, W.; Ann. Rev. Ecol. Syst. 1988. 19, 111.
93. Hay, M. E.; Duffy, J. E.; Pfister, C. A.; Fenical, W.; Ecology 1987, 68, 1567.
94. Hay, M. E.; Fenical, W.; Oceanography 1996, 9, 10.
95. Liaaen. Jensen, S.; in: Marine Natural Products: chemical and biological perspectives (P. J. Scheuer, ed.), vol II, chap. 1, Academic Press, New York 1978.
96. Gottlieb, O. R.; Kaplan, M. A. C.; Borin, M. R. M. B.; Biodiversidade. Um enfoque quimíco. biológico. Ed. UFRJ, Rio de Janeiro 1996.