Inhibition of Diamino Pelargonic Acid Aminotransferase, an Enzyme of the Biotin Biosynthetic Pathway, by Amiclenomycin: A Mechanistic Study

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 11, 2003, Pages 3836-3850

  Mann, Stéphane ^a   Florentin, Dominique ^a   Lesage, Denis ^a   Drujon, Thierry ^a   Ploux, Olivier ^a   Marquet, Andrée ^a  

^a SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BIOSYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; ENZYMES; HERBICIDES; ISOMERS; MASS SPECTROMETRY; PHOSPHATES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

INHIBITORS;

BIOCHEMISTRY;

ALKADIENE; AMICLENOMYCIN; AMINOCYCLOHEXADIENE; AMINOTRANSFERASE; BIOTIN; CYCLOHEXA 2,5 DIENE DERIVATIVE; DIAMINOPELARGONIC ACID AMINOTRANSFERASE; ENZYME INHIBITOR; GABACULINE; NONANOIC ACID; PYRIDOXAL 5 PHOSPHATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME BINDING; ENZYME INHIBITION; ENZYME MECHANISM; ISOMER; MASS SPECTROMETRY; PRIORITY JOURNAL;

EID: 0348012969     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390322     Document Type: Article

References (32)

1. A. Marquet, B. Tse Sum Bui, D. Florentin, Vitam. Horm. 2000, 61, 73.
2. Y. Okami, T. Kitahara, M. Hamada, H. Naganawa, S. Kondo, K. Maeda, T. Takeuchi, H. Umezawa, J. Antibiot. 1974, 27, 656; T. Kitahara, K. Hotta, M. Yoshida. Y. Okami, J. Antibiot. 1975, 28, 215.
3. Y. Okami, T. Kitahara, M. Hamada, H. Naganawa, S. Kondo, K. Maeda, T. Takeuchi, H. Umezawa, J. Antibiot. 1974, 27, 656; T. Kitahara, K. Hotta, M. Yoshida. Y. Okami, J. Antibiot. 1975, 28, 215.
4. A. Kern, U. Kabatek, G. Jung, R. G. Werner, M. Poetsch, H. Zähner, Liebigs Ann. Chem. 1985, 5, 877; M. Poetsch, H. Zähner, R. G. Werner, A. Kern, G. Jung, J. Antibiot. 1985, 38, 312.
5. A. Kern, U. Kabatek, G. Jung, R. G. Werner, M. Poetsch, H. Zähner, Liebigs Ann. Chem. 1985, 5, 877; M. Poetsch, H. Zähner, R. G. Werner, A. Kern, G. Jung, J. Antibiot. 1985, 38, 312.
6. K. Hotta, T. Kitahara, Y. Okami, J. Antibiot. 1975, 28, 222.
7. R. R. Rando, Biochemistry 1977, 16, 4605-4610.
8. G. Burnett, K. Yonaha, S. Toyama, K. Soda, C. Walsh, J. Biol. Chem. 1980, 255, 428; T. S. Soper, J. M. Manning, J. Biol. Chem. 1982, 257, 13930; S. A. Shah, B. W. Shen, A. T. Brünger, Structure 1997, 8, 1067; M. Hennig, B. Grimm, R. Contestabile, R. A. Jansonius, Proc, Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 94, 4866; C.-G. Kim, T-W. Yu, C. B. Fryhle, S. Handa, H. G. Floss, J. Biol. Chem. 1998, 273, 6030.
9. G. Burnett, K. Yonaha, S. Toyama, K. Soda, C. Walsh, J. Biol. Chem. 1980, 255, 428; T. S. Soper, J. M. Manning, J. Biol. Chem. 1982, 257, 13930; S. A. Shah, B. W. Shen, A. T. Brünger, Structure 1997, 8, 1067; M. Hennig, B. Grimm, R. Contestabile, R. A. Jansonius, Proc, Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 94, 4866; C.-G. Kim, T-W. Yu, C. B. Fryhle, S. Handa, H. G. Floss, J. Biol. Chem. 1998, 273, 6030.
10. G. Burnett, K. Yonaha, S. Toyama, K. Soda, C. Walsh, J. Biol. Chem. 1980, 255, 428; T. S. Soper, J. M. Manning, J. Biol. Chem. 1982, 257, 13930; S. A. Shah, B. W. Shen, A. T. Brünger, Structure 1997, 8, 1067; M. Hennig, B. Grimm, R. Contestabile, R. A. Jansonius, Proc, Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 94, 4866; C.-G. Kim, T-W. Yu, C. B. Fryhle, S. Handa, H. G. Floss, J. Biol. Chem. 1998, 273, 6030.
11. G. Burnett, K. Yonaha, S. Toyama, K. Soda, C. Walsh, J. Biol. Chem. 1980, 255, 428; T. S. Soper, J. M. Manning, J. Biol. Chem. 1982, 257, 13930; S. A. Shah, B. W. Shen, A. T. Brünger, Structure 1997, 8, 1067; M. Hennig, B. Grimm, R. Contestabile, R. A. Jansonius, Proc, Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 94, 4866; C.-G. Kim, T-W. Yu, C. B. Fryhle, S. Handa, H. G. Floss, J. Biol. Chem. 1998, 273, 6030.
12. G. Burnett, K. Yonaha, S. Toyama, K. Soda, C. Walsh, J. Biol. Chem. 1980, 255, 428; T. S. Soper, J. M. Manning, J. Biol. Chem. 1982, 257, 13930; S. A. Shah, B. W. Shen, A. T. Brünger, Structure 1997, 8, 1067; M. Hennig, B. Grimm, R. Contestabile, R. A. Jansonius, Proc, Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 94, 4866; C.-G. Kim, T-W. Yu, C. B. Fryhle, S. Handa, H. G. Floss, J. Biol. Chem. 1998, 273, 6030.
13. M. Fu, R. B. Silverman, Bioorg. Med. Chem. 1999, 8, 1581.
14. J. Sandmark, S. Mann, A. Marquet, G. Schneider, J. Biol. Chem. 2002, 277, 43352.
15. S. Mann, S. Carillon, O. Breyne, C. Duhayon, L. Hamon, A. Marquet, Eur, J. Org. Chem. 2002, 736.
16. H. Käck, K. J. Gibson, A. A. Gatenby, G. Schneider, Y. Lindqvist, Acta Crystallogr, 1998, D54, 1397.
17. G. L. Stoner, M. A. Eisenberg, J. Biol. Chem. 1975, 250, 4029; G. L. Stoner, M. A. Eisenberg, J. Biol. Chem. 1975, 250, 4037.
18. G. L. Stoner, M. A. Eisenberg, J. Biol. Chem. 1975, 250, 4029; G. L. Stoner, M. A. Eisenberg, J. Biol. Chem. 1975, 250, 4037.
19. M. L. Solovitz, J. M. Minch, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6015.
20. D. Lucet, T. Le Gall, C. Mioskowski, O. Ploux, A. Marquet, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 985.
21. T. Suyama, S. Kaneo, Jap. Pat. No. 19.716, 1963; Chem. Abstr. 1964, 60, 6013g.
22. T. Suyama, S. Kaneo, Jap. Pat. No. 19.716, 1963; Chem. Abstr. 1964, 60, 6013g.
23. M. A. Eisenberg, C. Star, J. Bacteriol. 1968, 96, 1291.
24. Y. Izumi, K. Sato, Y. Tani, K. Ogata, Agric. Biol. Chem. 1975, 39, 175-181.
25. O. Ploux, A. Marquet, Eur. J. Biochem. 1996, 236, 301.
26. A. Nudelman, A. Nudelman, D. Marcovici-Mizrahi, D. Flint, Bioorg. Chem. 1998, 26, 157.
27. A. C. Eliot, J. Sandmark, G. Schneider, J. F. Kirsch, Biochemistry 2002, 41, 12582.
28. S. Mann, S. Carillon, O. Breyne, A. Marquet, Chem.-Eur. J. 2002, 8, 439.
29. R. R. Rando, F. W. Baugerter, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5141.
30. S. Mann, D. Lesage, J.-C. Tabet, A. Marquet, Tetrahedron 2003, 59, 5209.
31. A. R. Rendina, W. S. Taylor, C. Gibson, G. Lorimer, D. Rayner, B. Lockett, K. Kranis, B. Wexler, D. Marcovici-Mizrahi, A. Nudelman, A. Nudelman, E. Marsilii, H. Chi, Z. Wawrzak, J. Calabrese, W. Huang, J. Jia, G. Schneider, Y. Lindqvist, G. Yang, Pestic. Sci. 1999, 55, 236.
32. K. J. Gibson, G. H. Lorimer, A. R. Rendina, W. S. Taylor, G. Cohen, A. A. Gatenby, W. G. Payne, D. C. Roe, B. A. Lockett, A. Nudelman, D. Marcovici, A. Nachum, B. A. Wexler, E. L. Marsilii, I. M. Turner, L. D. Howe, C. E. Kalbach, H. Chi, Biochemistry 1995, 34, 10976.