Phase transfer catalysis;Catálise de transferência de fase

Quimica Nova

Volumn 23, Issue 5, 2000, Pages 641-652

  Lucchese, Angélica Maria ^a   Marzorati, Liliana ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Phase transfer catalysis; Quaternary ammonium salts

Indexed keywords

EID: 0348003092     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422000000500014     Document Type: Article

References (95)

1. a ed., 1993.
2. Bränsdtröm, A; Gustavii, K.; Acta Chem. Scand. 1969, 23, 1215.
3. Bränsdtröm, A.; Adv. Phys. Org. Chem. 1977, 15, 267.
4. Makosza, M. Tetrahedron Lett. 1966, 4621.
5. Makosza, M. Tetrahedron Lett. 1966, 5489.
6. Makosza, M. Tetrahedron Lett. 1969, 673.
7. Makosza, M. Tetrahedron Lett. 1969, 4659.
8. Makosza, M.; Fedorynski, M.; Pol. J. Chem. 1996, 70, 1093.
9. Starks, C. M.; Napier, D. R.; French Patent 1, 573, 164 (1969); Chem. Abstr. 1970, 72, 115271.
10. a) Starks, C. M.; J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 195.
11. b) Starks, C. M.; Owens, R. M.; J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3613.
12. Starks, C. M.; Liotta, C. L.; Halpern, M.; Phase-Transfer Catalysis, Chapman & Hall, New York, 1994.
13. Jarousse, J.; Compt. Rend. Acad. Sci. Paris 1951, 232, 1424.
14. Freedman, H. H.; Pure Appl. Chem. 1986, 58, 857.
15. Landini, D.; Maia, A.; Montanari, F.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 112.
16. Makosza, M.; Pure Appl. Chem. 1975, 43, 439.
17. Liotta, C.; Burgess, E. M.; Ray, C. C.; Black, E. D.; Fair, B. E.; ACS Symp. Ser. 1987, 326, 15.
18. Bram, G.; Sansoulet, J.; Galons, H.; Bensaid, Y.; Combet-Farnoux, C.; Miocque, M.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4601.
19. Bram, G.; Sansoulet, J.; Galons, H.; Miocque, M.; Synth. Commun. 1988, 18, 367.
20. Bram, G.; Galons, H.; Combet-Farnoux, C.; Miocque, M.; Pharmazie 1987, 42, 199.
21. Tundo, P.; J. Org. Chem. 1979, 44, 2048.
22. Lang, E. S.; Comasseto, J. V.; Quim. Nova 1988, 11, 238.
23. a) Makosza, M.; Fedoryynski, M.; Adv. Catal. 1987, 35, 37
24. b) Keller, V. E.; Compendium of Phase-Transfer Reactions and Related Synthetic Methods 1979, Fluka AG.
25. c) Montanari, F.; Landini, D.; Rolla, F.; Topics in Current Chemistry 1982, 101, 147.
26. a ed, 1992.
27. Clark, J. H.; Boechat, N.; Chem. Ind. 1991, 436.
28. Huang, J.; Huang, Y.; J. Organomet. Chem. 1991, 414, 49.
29. Kondo, S.; Takeda, Y.; Tsuda, K.; Synthesis 1988, 403.
30. Kondo, S.; Shibuta, A.; Kunisada, H.; Yuki, Y.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2555.
31. Pedersen, C. J.; Frensdorff, H. K.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 16.
32. Durst, H. D.; Tetrahedron Lett. 1974, 2421.
33. Kimura, Y.; Kirszensztejn, P.; Regen, S. L.; J. Org. Chem. 1983, 48, 385.
34. Bose, A. K.; Mangiaracina, P.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2503.
35. Akabori, S.; Ohtomi, M.; Yatabe, S.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1463.
36. Barak, G.; Sasson, Y.; Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 584.
37. Safi, M.; Sinou, D.; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2025.
38. Mathias, L. J.; Vaidya, R. A.; J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1093.
39. Fife, W. K.; Xin, Y.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1278.
40. Montanari, F.; Landini, D.; Maia, A.; Quici, S.; Anelli, P. L.; ACS Symp. Ser. 1987, 326, 54.
41. a) Tundo, P.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 641
42. b) Tundo, P.; Venturello, P.; J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6606.
43. Mason, D.; Magdassi, S.; Sasson, Y.; J. Org. Chem. 1991, 56, 7229.
44. Chiellini, E.; Solaro, R.; D'Antone, S.; Makromol. Chem. 1977, 178, 3165.
45. Mason, D.; Magdassi, S.; Sasson, Y.; J. Org. Chem. 1991, 56, 7229.
46. Herriott, A. W.; Picker, D.; J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2345.
47. Tanaka, T.; Mukaiyama, T.; Chem. Lett. 1976, 1259.
48. Harustiak, M.; Hronec, M.; Ilavaky, J.; Witek, S.; Stud. Org. Chem. 1988, 35 (Chem Heterocycl. Compd.); Chem. Abs. 1989, 110, 172760.
49. Harustiak, M.; Hronec, M.; Ilavaky, J.; Witek, S.; Stud. Org. Chem. 1988, 35 (Chem Heterocycl. Compd.); Chem. Abs. 1989, 110, 172760.
50. Kulic, J.; Adamek, M.; Zhivich, A. B.; Koldobskii, G. I.; Myznikov, Y. E.; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1990, 60, 2118.
51. Zhivich, A. B.; Myznikov, Y. E.; Koldobskii, G. I.; Ostrovskii, V. A.; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1988, 58, 1701.
52. a) Zwan, M. C. V.; Hartner, F. W.; J. Org. Chem. 1978, 43, 2655
53. b) Normant, H.; Cuvigny, T.; Savignac, P.; Synthesis 1975, 805
54. c) Gokel, G. W.; Garcia, B. J.; Tetrahedron Lett. 1978, 20, 1743.
55. Garcia, B. J.; Leopold, A.; Gokel, G.; Tetrahedron Lett. 1980, 22, 2115.
56. Goldberg, Y.; Abele, E.; Bremanis, G.; Trapenciers, P.; Gaukhman, A.; Popelis, J.; Gomtsyan, A.; Kalvins, I.; Shymanska, M.; Lukevics, E.; Tetrahedron 1990, 46, 1911.
57. Dehmlow, E. V.; Slopianka, M.; Heider, J.; Tetrahedron Lett. 1977, 2361.
58. Brunelle, D. J.; ACS Symp. Ser. 1987, 326, 38.
59. Bhalerao, U. T.; Mathur, S. N.; Rao, S. N.; Synth. Commun. 1992, 22, 1645.
60. Dehmlow, E. V.; Fastabend, U.; Synth. Commun. 1993, 23, 79.
61. Brunelle, D. J.; Haitko, D. A.; Barren, J. P.; Singh, S.; Can. Pat. Appl. CA 2,034,435, (1991); Chem. Abs. 1992, 117, 26338.
62. a) Vorbrueggen, H.; Ger. Patent DE 3,733,471, (1989); Chem. Abs. 1990, 112, 35686.
63. b) Singleton, D. A.; Eur. Pat. Appl. EP 126,950, (1984); Chem. Abs. 1985, 102, 151217b.
64. Dijkstra, G. D. H.; Kellogg, R. M.; Wynberg, H.; Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1989, 108, 195.
65. Dehmlow, E. V.; Skeegers, A.; J. Org. Chem. 1988, 53, 3875.
66. Juliá, S.; Ginebreda, A.; Guixer, J.; Masana, J.; Tomás, A.; Colonna, S.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1981, 574.
67. Dehmlow, E. V.; Shing, P.; Heider, J.; J. Chem. Res. (S) 1981, 292.
68. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Colonna, S.; Chem. Ind. 1980, 238.
69. Colonna S.; Fornasier, R.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1978, 371.
70. Baba, N.; Oda, J.; Kawaguchi, M.; Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 3113.
71. Masui, M.; Ando, A.; Shiori, T.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2835.
72. Battacharya, A.; Dolling, U. H.; Grabowski, E. J. J.; Karady, S.; Reyan, K. M.; Weinstock, L. M.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 476.
73. O'Donnell, M. J.; Bennett, W. D.; Wu, S.; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2353.
74. Conn, R. S. E.; Lovell, A. V.; Karady, S.; Weinstock, L. M.; J. Org. Chem. 1986, 51, 4710.
75. de Souza, J. A.; Lobo, A. M.; Prabhakar, S.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3183.
76. Dolling, U-H.; Davis, P.; Grabowski, J.J.; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 446.
77. Loupy, A.; Sansoulet, J.; Zarapucha, A.; Merienne, C.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 333.
78. Loupy, A.; Zarapucha, A.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 473.
79. a) de Mattos, M. C.; Marzorati, L.; Wladislaw, B.; Di Vitta, C.; VII Brazilian Meeting on Organic Synthesis, Rio de Janeiro, Brasil, 1996, PS-133
80. b) de Mattos, M. C.; Tese de Doutorado, Instituto de Química, USP, S. Paulo, SP, 1996.
81. Saigo, K.; Koda, H.; Nohira, H.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52 (10), 3119.
82. McIntosh, J. M.; Can. J. Chem. 1980, 58, 2604.
83. Banfi, S.; Cinquini, M.; Colonna, S.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1841.
84. Valli, V. L. K.; Sarma, G. V. M.; Choudary, B. M.; Indian J. Chem. Sect. 29B 1990, 481.
85. Shi, M.; Masaki, Y.; J. Chem. Research (S) 1994, 250.
86. Eddine, J. J.; Cherqaoui, M.; Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1225.
87. Dehmlow, E.V.; Klauck, R.; Düttmann, S.; Neumann, B; Stammler, H-G.; Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2235.
88. a Reunião Anual da SBQ, Caxambu, Brasil, 1994, QO-89.
89. a Reunião Anual da SBQ, Caxambu, Brasil, 1994, QO-91.
90. Lucchese, A. M.; Tese de Doutorado, Instituto de Química, USP, S. Paulo, SP, 1997.
91. O'Donnell, M. J.; Wu, S.; Huffmann, J. C.; Tetrahedron 1994, 50, 4507.
92. Corey, E.J.; Xu, F., Noe, M.C.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12414.
93. Corey, E.J.; Noe, M.C., XU, F.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5347.
94. Lygo, B. e Wainwright, P.G.; Tetrahedron Lett. 1997, 49, 8595.
95. O'Donnell, M. J.; Delgado, F; Pottorf, R. S.; Tetrahedron 1999, 55, 6347.