Hexaazamacrocyclic Ligands with Long Alkyl Chains as Functional Units in Monomolecular Langmuir-Blodgett Films

Supramolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 3, 1999, Pages 201-211

  SLowinska K U ^a   SLowinski K ^a   Pietraszkiewicz, M ^b   Bilewicz, R ^a  

^a UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^b POLISH ACADEMY OF SCIENCES   (Poland)

Author keywords

Langmuir Blodgett films; Monolayer; Voltammetry

Indexed keywords

EID: 0347608322     PISSN: 10610278     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610279908559286     Document Type: Article

References (33)

1. Comprehensive Supramolecular Chemistry, 1 and 2, Lehn, J. -M., Atwood, J. L., MacNicol, D. D., Davies, J. E. D., Vögtle, F. (Eds.), Pergamon, (1996).
2. Kunitake, T. (1992). Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 31, 709; Andelman D. and Orland H. (1993). J. Am. Chem. Soc., 115, 12322; Schierbaum, K. -D., Gerlach, A., Göpel, W., Müller, W. M., Vögtle, F., Dominik A. and Roth, H. J. (1994). Fresenius J. Anal. Chem., 349, 372; R. Binnes, A. Gedanken and S. Margel (1994). Tetrahedron Lett., 35, 1285; X. Ariga, K. Cha, M. Onda and T. Kunitake (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 11833; W. Lee, Hendel, R. A., P. Dedek, V. Janout and S. L. Regen (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 6793; N. Higashi, M. Saitou, T. Mihara and M. Niwa (1995). J. Chem. Soc., Chem. Commun., p. 2119; A. V. Nabok, N. V. Lavrik, Z. I. Kazantseva, B. A. Nesterenko, L. N. Markowsky, V. I. Kalchenko and A. N. Shivaniuk (1995). Thin Solid Films, 259, 244; L. Dei, A. Lo. Casnati, P. Nostro, P. Baglioni (1995). Langmuir, 11, 1268.
3. Kunitake, T. (1992). Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 31, 709; Andelman D. and Orland H. (1993). J. Am. Chem. Soc., 115, 12322; Schierbaum, K. -D., Gerlach, A., Göpel, W., Müller, W. M., Vögtle, F., Dominik A. and Roth, H. J. (1994). Fresenius J. Anal. Chem., 349, 372; R. Binnes, A. Gedanken and S. Margel (1994). Tetrahedron Lett., 35, 1285; X. Ariga, K. Cha, M. Onda and T. Kunitake (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 11833; W. Lee, Hendel, R. A., P. Dedek, V. Janout and S. L. Regen (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 6793; N. Higashi, M. Saitou, T. Mihara and M. Niwa (1995). J. Chem. Soc., Chem. Commun., p. 2119; A. V. Nabok, N. V. Lavrik, Z. I. Kazantseva, B. A. Nesterenko, L. N. Markowsky, V. I. Kalchenko and A. N. Shivaniuk (1995). Thin Solid Films, 259, 244; L. Dei, A. Lo. Casnati, P. Nostro, P. Baglioni (1995). Langmuir, 11, 1268.
4. Kunitake, T. (1992). Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 31, 709; Andelman D. and Orland H. (1993). J. Am. Chem. Soc., 115, 12322; Schierbaum, K. -D., Gerlach, A., Göpel, W., Müller, W. M., Vögtle, F., Dominik A. and Roth, H. J. (1994). Fresenius J. Anal. Chem., 349, 372; R. Binnes, A. Gedanken and S. Margel (1994). Tetrahedron Lett., 35, 1285; X. Ariga, K. Cha, M. Onda and T. Kunitake (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 11833; W. Lee, Hendel, R. A., P. Dedek, V. Janout and S. L. Regen (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 6793; N. Higashi, M. Saitou, T. Mihara and M. Niwa (1995). J. Chem. Soc., Chem. Commun., p. 2119; A. V. Nabok, N. V. Lavrik, Z. I. Kazantseva, B. A. Nesterenko, L. N. Markowsky, V. I. Kalchenko and A. N. Shivaniuk (1995). Thin Solid Films, 259, 244; L. Dei, A. Lo. Casnati, P. Nostro, P. Baglioni (1995). Langmuir, 11, 1268.
5. Kunitake, T. (1992). Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 31, 709; Andelman D. and Orland H. (1993). J. Am. Chem. Soc., 115, 12322; Schierbaum, K. -D., Gerlach, A., Göpel, W., Müller, W. M., Vögtle, F., Dominik A. and Roth, H. J. (1994). Fresenius J. Anal. Chem., 349, 372; R. Binnes, A. Gedanken and S. Margel (1994). Tetrahedron Lett., 35, 1285; X. Ariga, K. Cha, M. Onda and T. Kunitake (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 11833; W. Lee, Hendel, R. A., P. Dedek, V. Janout and S. L. Regen (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 6793; N. Higashi, M. Saitou, T. Mihara and M. Niwa (1995). J. Chem. Soc., Chem. Commun., p. 2119; A. V. Nabok, N. V. Lavrik, Z. I. Kazantseva, B. A. Nesterenko, L. N. Markowsky, V. I. Kalchenko and A. N. Shivaniuk (1995). Thin Solid Films, 259, 244; L. Dei, A. Lo. Casnati, P. Nostro, P. Baglioni (1995). Langmuir, 11, 1268.
6. Kunitake, T. (1992). Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 31, 709; Andelman D. and Orland H. (1993). J. Am. Chem. Soc., 115, 12322; Schierbaum, K. -D., Gerlach, A., Göpel, W., Müller, W. M., Vögtle, F., Dominik A. and Roth, H. J. (1994). Fresenius J. Anal. Chem., 349, 372; R. Binnes, A. Gedanken and S. Margel (1994). Tetrahedron Lett., 35, 1285; X. Ariga, K. Cha, M. Onda and T. Kunitake (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 11833; W. Lee, Hendel, R. A., P. Dedek, V. Janout and S. L. Regen (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 6793; N. Higashi, M. Saitou, T. Mihara and M. Niwa (1995). J. Chem. Soc., Chem. Commun., p. 2119; A. V. Nabok, N. V. Lavrik, Z. I. Kazantseva, B. A. Nesterenko, L. N. Markowsky, V. I. Kalchenko and A. N. Shivaniuk (1995). Thin Solid Films, 259, 244; L. Dei, A. Lo. Casnati, P. Nostro, P. Baglioni (1995). Langmuir, 11, 1268.
7. Kunitake, T. (1992). Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 31, 709; Andelman D. and Orland H. (1993). J. Am. Chem. Soc., 115, 12322; Schierbaum, K. -D., Gerlach, A., Göpel, W., Müller, W. M., Vögtle, F., Dominik A. and Roth, H. J. (1994). Fresenius J. Anal. Chem., 349, 372; R. Binnes, A. Gedanken and S. Margel (1994). Tetrahedron Lett., 35, 1285; X. Ariga, K. Cha, M. Onda and T. Kunitake (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 11833; W. Lee, Hendel, R. A., P. Dedek, V. Janout and S. L. Regen (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 6793; N. Higashi, M. Saitou, T. Mihara and M. Niwa (1995). J. Chem. Soc., Chem. Commun., p. 2119; A. V. Nabok, N. V. Lavrik, Z. I. Kazantseva, B. A. Nesterenko, L. N. Markowsky, V. I. Kalchenko and A. N. Shivaniuk (1995). Thin Solid Films, 259, 244; L. Dei, A. Lo. Casnati, P. Nostro, P. Baglioni (1995). Langmuir, 11, 1268.
8. Kunitake, T. (1992). Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 31, 709; Andelman D. and Orland H. (1993). J. Am. Chem. Soc., 115, 12322; Schierbaum, K. -D., Gerlach, A., Göpel, W., Müller, W. M., Vögtle, F., Dominik A. and Roth, H. J. (1994). Fresenius J. Anal. Chem., 349, 372; R. Binnes, A. Gedanken and S. Margel (1994). Tetrahedron Lett., 35, 1285; X. Ariga, K. Cha, M. Onda and T. Kunitake (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 11833; W. Lee, Hendel, R. A., P. Dedek, V. Janout and S. L. Regen (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 6793; N. Higashi, M. Saitou, T. Mihara and M. Niwa (1995). J. Chem. Soc., Chem. Commun., p. 2119; A. V. Nabok, N. V. Lavrik, Z. I. Kazantseva, B. A. Nesterenko, L. N. Markowsky, V. I. Kalchenko and A. N. Shivaniuk (1995). Thin Solid Films, 259, 244; L. Dei, A. Lo. Casnati, P. Nostro, P. Baglioni (1995). Langmuir, 11, 1268.
9. Kunitake, T. (1992). Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 31, 709; Andelman D. and Orland H. (1993). J. Am. Chem. Soc., 115, 12322; Schierbaum, K. -D., Gerlach, A., Göpel, W., Müller, W. M., Vögtle, F., Dominik A. and Roth, H. J. (1994). Fresenius J. Anal. Chem., 349, 372; R. Binnes, A. Gedanken and S. Margel (1994). Tetrahedron Lett., 35, 1285; X. Ariga, K. Cha, M. Onda and T. Kunitake (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 11833; W. Lee, Hendel, R. A., P. Dedek, V. Janout and S. L. Regen (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 6793; N. Higashi, M. Saitou, T. Mihara and M. Niwa (1995). J. Chem. Soc., Chem. Commun., p. 2119; A. V. Nabok, N. V. Lavrik, Z. I. Kazantseva, B. A. Nesterenko, L. N. Markowsky, V. I. Kalchenko and A. N. Shivaniuk (1995). Thin Solid Films, 259, 244; L. Dei, A. Lo. Casnati, P. Nostro, P. Baglioni (1995). Langmuir, 11, 1268.
10. Kunitake, T. (1992). Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 31, 709; Andelman D. and Orland H. (1993). J. Am. Chem. Soc., 115, 12322; Schierbaum, K. -D., Gerlach, A., Göpel, W., Müller, W. M., Vögtle, F., Dominik A. and Roth, H. J. (1994). Fresenius J. Anal. Chem., 349, 372; R. Binnes, A. Gedanken and S. Margel (1994). Tetrahedron Lett., 35, 1285; X. Ariga, K. Cha, M. Onda and T. Kunitake (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 11833; W. Lee, Hendel, R. A., P. Dedek, V. Janout and S. L. Regen (1995). J. Am. Chem. Soc., 117, 6793; N. Higashi, M. Saitou, T. Mihara and M. Niwa (1995). J. Chem. Soc., Chem. Commun., p. 2119; A. V. Nabok, N. V. Lavrik, Z. I. Kazantseva, B. A. Nesterenko, L. N. Markowsky, V. I. Kalchenko and A. N. Shivaniuk (1995). Thin Solid Films, 259, 244; L. Dei, A. Lo. Casnati, P. Nostro, P. Baglioni (1995). Langmuir, 11, 1268.
11. Dietrich, B., Hosseini, M. W., Lehn, J. -M. (1981). J. Am. Chem. Soc., 103, 1282, E. Kimura, Y. Kuramoto, T. Koike, H. Fujioka and M. Kodama (1990). J. Org. Chem., 55, 42; B. Dietrich, J. -M. Lehn, J. Guilhem and C. Pascard (1989). Tetrahedron Lett., 30, 4125; E. Graf and J. -M. Lehn (1975). J. Am. Chem. Soc., 97, 5022.
12. Dietrich, B., Hosseini, M. W., Lehn, J. -M. (1981). J. Am. Chem. Soc., 103, 1282, E. Kimura, Y. Kuramoto, T. Koike, H. Fujioka and M. Kodama (1990). J. Org. Chem., 55, 42; B. Dietrich, J. -M. Lehn, J. Guilhem and C. Pascard (1989). Tetrahedron Lett., 30, 4125; E. Graf and J. -M. Lehn (1975). J. Am. Chem. Soc., 97, 5022.
13. Dietrich, B., Hosseini, M. W., Lehn, J. -M. (1981). J. Am. Chem. Soc., 103, 1282, E. Kimura, Y. Kuramoto, T. Koike, H. Fujioka and M. Kodama (1990). J. Org. Chem., 55, 42; B. Dietrich, J. -M. Lehn, J. Guilhem and C. Pascard (1989). Tetrahedron Lett., 30, 4125; E. Graf and J. -M. Lehn (1975). J. Am. Chem. Soc., 97, 5022.
14. Dietrich, B., Hosseini, M. W., Lehn, J. -M. (1981). J. Am. Chem. Soc., 103, 1282, E. Kimura, Y. Kuramoto, T. Koike, H. Fujioka and M. Kodama (1990). J. Org. Chem., 55, 42; B. Dietrich, J. -M. Lehn, J. Guilhem and C. Pascard (1989). Tetrahedron Lett., 30, 4125; E. Graf and J. -M. Lehn (1975). J. Am. Chem. Soc., 97, 5022.
15. Dietrich, B., Fyles, T. M., Lehn, J. -M., Pease, L. G. and Fyles, D. L. (1978). J. Chem. Soc., Chem. Commu., p. 934; B. Dietrich, T. M. Fyles and J. -M. Lehn (1979). Helv. Chim. Acta, 62, 2763.
16. Dietrich, B., Fyles, T. M., Lehn, J. -M., Pease, L. G. and Fyles, D. L. (1978). J. Chem. Soc., Chem. Commu., p. 934; B. Dietrich, T. M. Fyles and J. -M. Lehn (1979). Helv. Chim. Acta, 62, 2763.
17. Schreeder, J., Fochi, M., Engbersen, J. F. J. and Reinhoudt, D. N. (1994). J. Org. Chem., 59, 7815; J. Schreeder, J. F. J. Engbersen, A. Casnati, R. Ungaro and D. N. Reinhoudt (1995). J. Org. Chem., 60, 6448.
18. Schreeder, J., Fochi, M., Engbersen, J. F. J. and Reinhoudt, D. N. (1994). J. Org. Chem., 59, 7815; J. Schreeder, J. F. J. Engbersen, A. Casnati, R. Ungaro and D. N. Reinhoudt (1995). J. Org. Chem., 60, 6448.
19. Schmidtchen, F. P. (1977). Angew. Chem., 89, 751; F. P. Schmidtchen, (1980). Chem. Ber., 113, 864.
20. Schmidtchen, F. P. (1977). Angew. Chem., 89, 751; F. P. Schmidtchen, (1980). Chem. Ber., 113, 864.
21. Nguyen Viet-Chinh Ph. D. (1994). dissertation, Institute of Physical Chemistry, Polish Academy of Sciences, Warsaw.
22. Bilewicz, R. and Majda, M. (1991). Langmuir, 7, 2794; R. Bilewicz (1993). Polish J. Chem., 67, 1695; R. Bilewicz (1994). Polish J. Chem., 68, 1603.
23. Bilewicz, R. and Majda, M. (1991). Langmuir, 7, 2794; R. Bilewicz (1993). Polish J. Chem., 67, 1695; R. Bilewicz (1994). Polish J. Chem., 68, 1603.
24. Bilewicz, R. and Majda, M. (1991). Langmuir, 7, 2794; R. Bilewicz (1993). Polish J. Chem., 67, 1695; R. Bilewicz (1994). Polish J. Chem., 68, 1603.
25. Słowiński, K., Kublik, Z. and Bilewicz, R. in preparation.
26. Chmurski, K., Bilewicz, R. and Jurczak, J. (1996). Langmuir, 12, 6114.
27. Pietraszkiewicz, M. and Gasiorowski, R. (1990). Chem. Ber., 123, 450.
28. Masuda, Y., Hoshi, M. and Nunokawa, Y. (1991). J. Chem. Soc., Chem. Commun., p. 1444.
29. C. J. McKenzie, H. Toftlund, M. Pietraszkiewicz, Z. Stojek and K. Słowiński (1993). Inorg. Chim. Acta, 210, 143; K. Słowiński, Z. Kublik, R. Bilewicz and M. Pietraszkiewicz (1994). J. Chem. Soc., Chem. Commun., p. 1087; K. Słowiński, M. Pietraszkiewicz, Z. Kublik and R. Bilewicz (1995). Polish J. Chem., 69, 707.
30. C. J. McKenzie, H. Toftlund, M. Pietraszkiewicz, Z. Stojek and K. Słowiński (1993). Inorg. Chim. Acta, 210, 143; K. Słowiński, Z. Kublik, R. Bilewicz and M. Pietraszkiewicz (1994). J. Chem. Soc., Chem. Commun., p. 1087; K. Słowiński, M. Pietraszkiewicz, Z. Kublik and R. Bilewicz (1995). Polish J. Chem., 69, 707.
31. C. J. McKenzie, H. Toftlund, M. Pietraszkiewicz, Z. Stojek and K. Słowiński (1993). Inorg. Chim. Acta, 210, 143; K. Słowiński, Z. Kublik, R. Bilewicz and M. Pietraszkiewicz (1994). J. Chem. Soc., Chem. Commun., p. 1087; K. Słowiński, M. Pietraszkiewicz, Z. Kublik and R. Bilewicz (1995). Polish J. Chem., 69, 707.
32. Słowinski, K., Chamberlain, R. V., Bilewicz, R. and Majda, M. (1996). J. Am. Chem. Soc., 118, 4709.
33. Amatore, C., Savéant, J. -M. and Tessier, D. (1983). J. Electroanal. Chem., 147, 39.