A General Synthetic Strategy toward Aminocyclopentitol Glycosidase Inhibitors. Application of Palladium Catalysis to the Synthesis of Allosamizoline and Mannostatin A

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 2, 1993, Pages 444-458

  Trost, Barry M ^a   Van Vranken, David L ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0347584753     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00055a013     Document Type: Article

References (79)

1. Springer, T. A. Nature 1990, 346, 425.
2. Stoolman, L. M. Cell 1989, 56, 907.
3. Sharon, N.; Lis, H. Science 1989, 246, 227.
4. Carbohydrate-Protein Interactions; Clarke, A. E.; Wilson, I. A., Eds.; Springer-Verlag: Heidelberg, 1988.
5. Elbein, A. D. Ann. Rev. Biochem. 1987, 56, 497.
6. Fellows, L. E. New Sci. 1989, 123, 45;
7. Chem. Br. 1987, 23, 842.
8. Findlay, J.; Levy, G. A.; Marsh, C. A. Biochem. J. 1958, 69, 467.
9. Dale, M. P.; Ensley, H. E.; Kern, K.; Sastry, K. A.; Bayers, L. D. Biochemistry 1985, 24, 3530.
10. Kajimoto, T.; Liu, K.-C.; Pederson, R. L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Porco, J. A., Jr.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6187.
11. Sakuda, S.; Isogai, A.; Matsumoto, S.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2475.
12. Sakuda, S.; Isogai, A.; Matsumoto, S.; Suzuki, A. J. Antibiot. 1987, 40, 296.
13. Sakuda, S.; Isogai, A.; Matsumoto, S.; Koseki, K.; Kodama, H.; Yamada, Y. Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 1615.
14. Sakuda, S.; Isogai, A.; Makita, T.; Matsumodo, S.; Koseki, K.; Kodama, H.; Suzuki, A. Agr. Biol. Chem. 1987, 51, 3251.
15. Nishimoto, Y.; Sakuda, S.; Takayama, S.; Yamada, Y. J. Antibiot. 1991, 44, 716.
16. Aoyagi, T.; Yamamoto, T.; Kojiri, K.; Morishima, H.; Nagai, M.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1989, 42, 883.
17. Nakayama, T.; Amachi, T.; Murao, S.; Sakai, T.; Shin, T.; Kenny, P. T. M.; Iwashita, T.; Zagorski, M.; Komura, H.; Nomoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 919.
18. Ando, O.; Satake, H.; Itoi, K.; Sato, A.; Nakajima, M.; Takahashi, S.; Haruyama, H.; Ohkuma, Y.; Kinoshita, T.; Enokita, R. J. Antibiot. 1991, 44, 1165.
19. Farr, R. A.; Peet, N. R.; Kang, M. S. Tetrahedron Lett. 1990, 49, 7109.
20. Weller, D.D.; Rinehart, K. L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6757.
21. Trost, B. M.; Sudhakar, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7933; 1987, 109, 3792.
22. Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4837.
23. Wang, Y.; Chen, C.; Girdaukas, G.; Shi, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3695.
24. Lauman, K.; Schneider, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5875.
25. Deardorff, D. R.; Matthews, A. J.; McMeekin, D. S.; Craney, C. L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1255.
26. Thiel, F.; Ballschuh, S.; Schick, A.; Haupt, M.; Häfner, B.; Schwarz, S. Synthesis 1988, 540.
27. Jommi, G.; Orsini, F.; Sisti, M.; Verotta, L. Gazz. Chim. Ital. 1988, 118, 863.
28. Babiak, K. A.; Ng, J. S.; Dygos, J. H.; Weyker, C. L.; Yang, Y. E.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 3377.
29. Harris, K. J.; Gu, Q. M.; Shieh, Y.-E.; Girdaukas, G.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3941.
30. Johnson, C. R.; Plé, P. A.; Adams, J. R. Chem. Commun. 1991, 1006.
31. Dumortier, L.; Liu, P.; Dobbelaere, S.; Van der Eycken, J.; Vandewalle, M. Synlett 1992, 243.
32. Noyori, R.; Takaya, H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 345.
33. Kagan, H. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1985; Vol. 5, Chapter 1.
34. Koenig, K. E. Asymmetric Synthesis; Chapter 3.
35. Knowles, W. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16 106.
36. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, A. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063.
37. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Beller, M.; Chen, H.; Hartung, J.; Kawanami, Y.; Lübben, D.; Manoury, E.; Ogino, Y.; Shibata, T.; Ukita, T. J. Org. Chem. 1990, 56, 4585.
38. Consiglo, G.; Waymouth, R. Chem. Rev. 1989, 89, 257.
39. Trost, B. M.; Murphy, D. J. Organomet. 1985, 4, 1143.
40. Auburn, P. R.; Mackenzie, P. B.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2033.
41. Hayashi, T. Pure Appi. Chem. 1988, 60, 7.
42. Fiaud, J. C.; Legros, J.-Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 4840.
43. Yamaguchi, M.; Shima, T.; Yamagishi, T.; Hida, M. Tetrahedron Asymm. 1991, 2, 663.
44. Müller, D.; Umbricht, G.; Weber, B.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232.
45. Okada, Y.; Minami, I.; Yamamoto, T.; Ichikawa, J. Chem. Lett. 1992, 547.
46. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 228.
47. Sakuda, S.; Isogai, A.; Makita, T.; Matsumoto, S.; Koseki, K.; Kodama, H.; Suzuki, A. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 3251.
48. Martin, J. C.; Madhavan, G. V. J. Org. Chem. 1986, 51, 1287.
49. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1261.
50. Griffith, D. A.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5811.
51. Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123.
52. Nakata, M.; Akazawa, S.; Kitamura, S.; Tatsuta, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5363.
53. Simpkins, N. S.; Stokes, S.; Whittle, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 793.
54. Gao, Y.; Hansen, R.-M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987. 109, 5765.
55. Jorgenson, K. A. Chem. Rev. 1987, 109, 5765.
56. Brougham, P.; Cooper, M. S.; Cummerson, D. A.; Heaney. H.; Thompson, N. Synthesis 1987, 1015.
57. Rastetter. W. H.: Richard, T. J., Lewis, M. D.; Lewis, M. D., J. Org. Chem. 1978, 43. 3163
58. Fieser, L. F.; Fieser, M. L. Reagents for Organic Synthesis; John Wiley & Sons: New York, 1987; Vol. 1, p 821.
59. Rao, A. S. Tetrahedron 1983, 39, 2323–2367.
60. Gorzynski-Smith, J. Synthesis 1984, 629.
61. Maloisel, J.-L.; Vasella, A.; Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1099.
62. Aoyagi, T.; Yamamoto, T.; Morishima, H.; Nagai, M.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1989, 42, 883.
63. Morishima, H.; Kojiri, K.; Yamamoto, T.; Aoyagi, T.; Nakamura, H.; Iitaka, Y. J. Antibiot. 1989, 42, 1008.
64. Tropea, J. E.; Kaushal, G. P.; Pastuszak, I.; Mitchell, M.; Aoyagi, T.; Molyneaux, R. J.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 10062.
65. Farr, R. A.; Peet, N. R.; Kang, M. S. Tetrahedron Lett. 1990, 49, 7109.
66. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6317.
67. Knapp, S.; Dhar, T. G. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4096.
68. Kimg, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5089.
69. Ogawa, S.; Yuming, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 890.
70. Trost, B. M.; Shibata, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3225.
71. Trost, B. M.; Shibata, T.; Martin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3328.
72. Trost, B. M.; Martin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4263.
73. Brintzinger, H.; Pfaunstiehl, K.; Koddebusch, H.; Kling, K. Chem. Ber. 1950, 83, 87.
74. Müller, W. H.; Butler, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 90, 2075.
75. Hopkins, P. B.; Fuchs, P. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 1208.
76. McKittrick, B. A.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4895.
77. Fürst, A.; Plattner, P. A. Helv. Chim. Acta 1949, 32, 275.
78. Smith, J. G. Synthesis 1984, 629.
79. Winterfeldt, E. Stereoselektive Synthese, Principien und Methoden; F. Vieweg & Sohn: Braunschweig, 1988; pp 32–7.