Ab initio study of the pseudorotation and conformational stability of pyrrolidine

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 7, 1997, Pages 1339-1345

  Carballeira, Luis ^a   Pérez Juste, Ignacio ^a  

^a UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0347171011     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (53)

1. J. Laane, Pseudorotation of Five-Membered Rings, in Vibrational Spectra and Structure, ed. J. R. Dung, Marcel Dekker, New York, 1972, vol. 1.
2. A. C. Legon, Chem. Rev., 1980, 80, 231.
3. H. L. Strauss, Ann. Rev. Phys. Chem., 1983, 34, 310.
4. W. J. Adams, H. J. Geise and L. S. Bartell, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 5013.
5. H. J. Geise, W. J. Adams and L. S. Bartell, Tetrahedron, 1969, 25, 3045.
6. G. G. Engerholm, A. C. Luntz, W. D. Gwinn and D. O. Harris, J. Chem. Phys., 1969, 50, 2446.
7. B. Cadioli, E. Gallinella, C. Coulombeau, H. Jobic and G. Berthier, J. Phys. Chem., 1993, 97, 7844.
8. D. Cremer and J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 1358.
9. J. A. Dobado, J. Molina Molina and M. Rodriguez Espinosa, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1994, 303, 205.
10. S. J. Han and Y. K. Kang, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1996, 362, 243.
11. J. E. Kilpatrick, K. S. Pitzer and R. Spitzer, J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 2483.
12. D. Cremer and J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 1354.
13. D. Cremer, Isr. J. Chem., 1980, 20, 12.
14. D. Cremer, J. Phys. Chem., 1990, 94, 5502.
15. D. L. Hildenbrand, G. C. Sinke, R. A. McDonald, W. R. Kramer and D. R. Stull, J. Chem. Phys., 1959, 31, 650.
16. J. C. Evans and J. C. Wahr, J. Chem. Phys., 1959, 31, 655.
17. J. P. McCullough, D. R. Douslin, W. N. Hubbard, S. S. Todd, J. F. Messerly, I. A. Hossenlopp, F. R. Frow, J. P. Dawson and G. Waddington, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 5884.
18. K. S. Pitzer and W. E. Donath, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 3213.
19. R. W. Baldock and A. R. Katritzky, J. Chem. Soc. B, 1968, 1470.
20. P. J. Krueger and J. Jan, Can. J. Chem., 1970, 48, 3236.
21. J. B. Lambert and W. L. Oliver, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 7774.
22. J. B. Lambert, J. J. Papay, E. S. Magyar and M. K. Neuberg, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 4458.
23. E. Breuer and D. Melumad, J. Org. Chem., 1973, 38, 1601.
24. J. B. Lambert, J. J. Papay, S. A. Khan, K. A. Kappauf and E. S. Magyar, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 6112.
25. R. O. Duthaler, K. L. Williamson, D. D. Giannini, W. H. Bearden and J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 8406.
26. W. Caminati, H. Oberhammer, G. Pfafferott, R. R. Filgueira and C. H. Gomez, J. Mol. Spectrosc., 1984, 106, 217.
27. G. Pfafferott, H. Oberhammer, J. E. Boggs and W. Caminati, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 2305.
28. S. J. Han and Y. K. Kang, J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 1996, 369, 157.
29. L. Carballeira and I. Pérez-Juste, J. Org. Chem., 1997, 62, 6144.
30. L. Carballeira and I. Pérez-Juste, J. Comput. Chem., in the press.
31. P. Pulay, Mol. Phys., 1969, 17, 197.
32. P. Pulay, Mol. Phys., 1970, 18, 473.
33. H. B. Schlegel, J. Chem. Phys., 1982, 77, 3676.
34. J. A. Pople, R. Krishnan, H. B. Schlegel and J. S. Binkley, Int. J. Quantum Chem., Symp., 1979, 13, 225.
35. C. Møller and M. S. Plesset, Phys. Rev., 1934, 46, 618.
36. J. A. Pople, R. Seeger and R. Krishnan, Int. J. Quantum Chem., Symp., 1977, 11, 149.
37. R. Krishnan and J. A. Pople, Int. J. Quantum Chem., 1978, 14, 91.
38. R. Krishnan, M. J. Frisch and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1980, 72, 4244.
39. T. K. Brunck and F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc., 1978, 102, 1700.
40. J. P. Foster and F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7211.
41. A. E. Reed and F. Weinhold, J. Chem. Phys., 1985, 83, 1736.
42. A. E. Reed, R. B. Weinstock and F. Weinhold, J. Chem. Phys., 1985, 83, 735.
43. A. E. Reed, L. A. Curtiss and F. Weinhold, Chem. Rev., 1988, 88, 899.
44. U. Salzner and P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem., 1994, 59, 2138.
45. U. Salzner, J. Org. Chem., 1995, 60, 986.
46. Gaussian 94 (Revision B.2), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. A. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
47. For the sake of brevity, only the MP2/6-31G** optimized geometries are displayed in Table 2. The detailed geometries of the stationary points at the HF/3-21G and HF/6-31G** levels can be requested from the authors.
48. B. J. Teppen, M. Cao, R. F. Frey, C. Van Alsenoy, D. M. Miller and L. Schäfer, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1994, 314, 169.
49. E. Magnusson, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1051.
50. K. B. Wiberg, C. M. Hadad, T. J. LePage, C. M. Breneman and M. J. Frisch, J. Phys. Chem., 1992, 96, 671.
51. L. Schäfer, C. Van Alsenoy, J. O. Williams, J. N. Scarsdale and H. J. Geise, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1981, 76, 349.
52. P. J. Krueger and J. Jan, J. Chem., 1970, 48, 3229.
53. F. Bohlmann, Chem. Ber., 1958, 91, 2157.