Studies towards Simalikalactone D and Quassimarin: Construction of an Advanced Pentacyclic Intermediate

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 22, 2003, Pages 5489-5500

  Shing, Tony K M ^a   Zhu, Xue Y ^a   Yeung, Yeung Y ^a  

^a CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

Antitumor agents; Lactones; Terpenoids; Total synthesis

Indexed keywords

KETONES; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

EPOXIDATION;

MOLECULAR DYNAMICS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; CARVONE; LACTONE; QUASSIMARIN; QUASSINOID DERIVATIVE; SIMALIKALACTONE D; TERPENOID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BISHYDROXYLMETHYLATION; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; DIELS ALDER REACTION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; EPOXIDATION; STEREOCHEMISTRY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; MOLECULAR STRUCTURE; QUASSINS;

EID: 0347089002     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200305158     Document Type: Article

References (91)

1. a) J. Polonsky, Fortschr Chem. Org. Naturst. 1985, 47, 221-264;
2. b) J. Polonsky, Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1973, 30, 101-150.
3. E. S. Fernando, P. A. Gadek, C. Quinn, Am. J. Bot. 1995, 82, 92-103.
4. Examples of some recently isolated quassinoids, see: a) K. Koike, M. Yokoh, M. Furukawa, S. Ishii, T. Ohmoto, Phytochemistry 1995, 40, 233-238;
5. b) P. A. Grieco, J. M. VanderRoest, M. M. Pineironunez, E. E. Campaigne, M. Carmack, Phytochemistry 1995, 38, 1463-1465;
6. c) Y. Ouyang, K. Mitsunaga, K. Koike, T. Ohmoto, Phytochemistry 1995, 39, 911-913;
7. d) H. Aono, K. Koike, J. Kaneko, T. Ohmoto, Phytochemistry 1994, 37, 579-584;
8. e) P. A. Grieco, E. D. Moher, M. Seyer, J. C. Huffman, H. J. Grieco, Phytochemistry 1994, 37, 1451-1454;
9. f) K. Koike, T. Ohmoto, Phytochemistry 1994, 35, 459-463;
10. g) K. Koike, T. Ohmoto, Phytochemistry 1993, 34, 505-509;
11. h) M. Yoshikawa, E. Harada, S. Aoki, J. Yamahara, N. Murakami, H. Shibuya, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 2101-2105.
12. Biological activities: a) P. W. Grosvenor, P. K. Gothard, N. C. Mcwilliam, A. Supriono, D. O. J. Gray, Ethnopharmacol. 1995, 45, 75-95;
13. b) Z. Lidert, K. Wing, J. Polonsky, Y. Imakurra, M. Okano, S. Tani, Y. M. Lin, H. Kiyokawa, K. H. Lee, J. Nat. Prod. 1987, 50, 442-448;
14. c) J. Polonsky, Chemistry and Biological Activity of the Quassinoids in The Chemistry and Chemical Taxonomy of the Rutales (Eds.: P. G. Waterman, M. F. Grandon), Academic Press, New York, 1983, pp. 247;
15. d) M. E. Wall, M. Wani, International Symposium on the Chemistry of Natural Products, Riga, USSR, IUPAC 7th, 1970, Abstracts E138, p. 614.
16. a) P. A. Grieco, M. M. Piñeiro-Nuñez, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7606-7615;
17. b) C. K. F. Chiu, S. V. Govindan, P. L. Fuchs, J. Org. Chem. 1994, 59, 311-323;
18. c) C. Spino, G. Liu, N. Tu, S. Girard, J. Org. Chem. 1994, 59, 5596-5608;
19. d) C. Spino, N. Tu, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3683-3686;
20. e) P. A. Grieco, J. L. Collins, E. D. Moher, T. J. Fleck, R. S. Gross, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6078-6093;
21. f) P. A. Grieco, J. M. VanderRoest, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5841-5842;
22. g) E. D. Moher, P. A. Grieco, J. L. Collins, J. Org. Chem. 1993, 58, 3789-3790;
23. h) C. Spino, G. Liu, J. Org. Chem. 1993, 58, 817-819;
24. i) E. D. Moher, J. L. Collins, P. A. Grieco, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2764-2765;
25. j) T. J. Fleck, P. A. Grieco, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1813-1816;
26. k) H. Stojanac, Z. Valenta, Can. J. Chem. 1991, 69, 853-855;
27. l) P. A. Grieco, J. J. Nunes, M. D. Gaul, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4595-4596;
28. m) M. Sasaki, T. Murae, T. Takahashi, J. Org. Chem. 1990, 55, 528-540;
29. n) M. Kim, K. Kawada, R. S. Gross, D. S. Watt, J. Org. Chem. 1990, 55, 504-511;
30. o) J. K. Collins, P. A. Grieco, R. S. Gross, J. Org. Chem. 1990, 55, 5816-5818;
31. p) R. S. Gross, P. A. Grieco, J. L. Collins, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9436-9437;
32. q) P. A. Grieco, J. J. Nunes, M. D. Gaul, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4595-4596;
33. r) M. Kim, L. A. Applegate, K. Kawada, D. S. Watt, Synth. Commun. 1990, 20, 989-997;
34. s) K. Kawada, M. Kim, D. S. Watt, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5985-5988; K. Kawada, M. Kim, D. S. Watt, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5989-5992;
35. s) K. Kawada, M. Kim, D. S. Watt, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5985-5988; K. Kawada, M. Kim, D. S. Watt, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5989-5992;
36. t) P. A. Grieco, R. P. Nargund, D. T. Parker, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6287-6294;
37. u) earlier synthetic efforts are described by Watt's excellent review, see K. Kawada, M. Kim, D. S. Watt, Org. Prep. Proced. Int. 1989, 21, 521-618.
38. M. Daido, N. Ohno, K. Imamura, N. Fukamiya, M. Hatakoshi, H. Yamazaki, K. Tagahara, K. H. Lee, M. Okano, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1995, 59, 974-979.
39. Antiprotozoal activities: H. W. Yu, C. W. Wright, Y. Cai, S. L. Yang, J. D. Phillipson, G. C. Kirby, D. C. Warhurst, Phytother. Res. 1994, 8, 436-438.
40. H. H. Ang, K. L. Chan, J. W. Mak, Planta Med. 1995, 61, 177-178.
41. M. Okano, N. Fukamiya, K. Tagahara, H. Tokuda, A. Iwashima, H. Nishino, K. H. Lee, Cancer Lett. 1995, 94, 139-146; G. Vandang, B. M. Rode, H. Stuppner, Eur. J. Pharm. Sci. 1994, 2, 331-350.
42. M. Okano, N. Fukamiya, K. Tagahara, H. Tokuda, A. Iwashima, H. Nishino, K. H. Lee, Cancer Lett. 1995, 94, 139-146; G. Vandang, B. M. Rode, H. Stuppner, Eur. J. Pharm. Sci. 1994, 2, 331-350.
43. G. Vidari, S. Ferrino, P. A. Grieco, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3539-3548.
44. P. A. Grieco, R. Lis, S. Ferriño, J. Y. Jaw, J. Org. Chem. 1984, 49, 2342-2347.
45. P. A. Grieco, D. T. Parker, R. P. Nargund, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5568-5569.
46. H. Hirota, A. Yokoyama, K. Miyaji, T. Nakamura, T. Takahashi, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 435-438.
47. B. Nassim, E. O. Schlemper, J. R. Dias, Steroids 1982, 39, 531-536.
48. J. Pfenninger, W. Graf. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1562-1581.
49. F. E. Ziegler, K. J. Hwang, J. F. Kadow, S. I. Klein, U. K. Pati, T. F. Wang, J. Org. Chem. 1986, 51, 4573-4579.
50. K. Shishido, K. Takahashi, Y. Oshio, K. Fukumoto, T. Kametani, T. Honda, Heterocycles 1988, 27, 495-508.
51. R. H. Schlessinger, J. W. Wong, M. A. Poss, J. P. Springer, J. Org. Chem. 1985, 50, 3950-3951.
52. a) J. M. Cassady, M. Suffness in Anticancer Agents based on Natural Product Models, Vol. 16 (Eds.: J. M. Cassady, J. D. Douros), Academic Press, New York, 1980, pp. 201;
53. b) M. E. Wall, M. C. Wani in Natural Products as Medicinal Agents (Eds.: J. L. Beal, E. Reinhart), Thieme, Stuttgart, 1981, pp. 139-149.
54. J. P. Tresa, L. Alais, J. Polonsky, C. R. Seances Acad. Sci. Ser. C 1971, 273, 601-604.
55. S. M. Kupchan, D. R. Streelman, J. Org. Chem. 1976, 41, 3481-3482.
56. E. Mata-Greenwood, J. F. Daeuble, P. A. Grieco, J. H. Dou, J. D. McChesney, R. G. Mehta, A. D. Kinghorn, J. M. Pezzuto, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1509-1513.
57. Z. H. Xu, F. R. Chang, H. K. Wang, Y. Kashiwada, A. T. McPhail, K. F. Bastow, Y. Tachibana, M. Cosentino, K. H. Lee, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1712-1715.
58. S. Apers, K. Cimanga, D. V. Berghe, E. V. Meenen, A. O. Longanga, A. Foriers, A. Vlietinck, L. Pieters, Planta Med. 2002, 68, 20-24.
59. a) S. M. Kupchan, J. A. Lacadie, G. A. Howie, B. R. Sickles, J. Med. Chem. 1976, 19, 1130-1133;
60. b) M. E. Wall, M. C. Wani, J. Med. Chem. 1978, 21, 1186-1188.
61. L. L. Liao, S. M. Kupchan, S. B. Horowitz, Mol. Pharmacol. 1976, 12, 167-176.
62. S. M. Kupchan, J. A. Lacadie, J. Org. Chem. 1975, 40, 654-656.
63. a) T. K. M. Shing, Q. Jiang, J. Org. Chem. 2000, 65, 7059-7069;
64. b) T. K. M. Shing, Y. Tang, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 1625-1631;
65. c) T. K. M. Shing, Y. Tang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 341-343;
66. d) T. K. M. Shing, Y. Tang, Tetrahedron 1990, 46, 2187-2194;
67. e) T. K. M. Shing, Y. Tang, J. F. Malone, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1294-1295.
68. L. N. Mander, P. Sethi, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5425-5428.
69. T. Mukaiyama, K. Banno, K. Narasaka, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503-7509.
70. S. Masamune, T. Sato, B. Kim, T. A. Wollmann, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8279-8281.
71. G. Fráter, U. Müller, W. Günther, Tetrahedron 1984, 40, 1269-1277.
72. 6-SEM-carvone 17 was synthesized in 82% yield by the addition of 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (SEMCI) into the LDA enolated (S)-(+)-carvone 10.
73. K. Ishihara, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 1993, 58, 3791-3793.
74. S. V. Ley, J. Norman, W. P. Griffith, S. P. Marsden, Synthesis 1994, 639-666.
75. a) K. B. Clark, P. N. Culshaw, D. Griller, F. P. Lossing, J. A. Martinho Simões, J. C. Walton, J. Org. Chem. 1991, 56, 5535-5539;
76. b) G. Buchi, H. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7573-7574;
77. c) F. György, Helv. Chim. Acta 1974, 57, 172-179.
78. a) H. C. Brown, C. A. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1005-1007;
79. b) C. A. Brown, V. K. Ahuja, J. Org. Chem. 1973, 38, 2226-2230;
80. c) J. A. Schreifels, P. C. Maybury, W. E. Swartz, Jr. J. Org. Chem. 1981, 46, 1263-1269.
81. H. E. Ramsden (Metal & Thermit Corp.), GB 806710, 1958 [Chem. Abstr. 1960, 54, 11290].
82. a) S. R. Wilson, D. T. Mao, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6289-6291;
83. b) S. R. Wilson, D. T. Mao, J. Org. Chem. 1979, 44, 3093-3094.
84. S. R. Wilson, D. T. Mao, K. M. Jernberg, S. T. Ezmirly, Tetrahedron Lett. 1977, 2559-2562.
85. a) D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156;
86. b) D. B. Dess, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277-7287;
87. c) R. E. Ireland, L. Liu, J. Org. Chem. 1993, 58, 2899;
88. d) M. Frigerio, M. Santagostino, S. Sputore, J. Org. Chem. 1999, 64, 4537-4538.
89. a) G. J. Williams, N. R. Hunter, Can. J. Chem. 1976, 54, 3830-3832;
90. b) N. K. Dunlap, M. R. Sabol, D. S. Watt, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5839-5842;
91. c) R. C. Cambie, M. P. Hay, L. Larsen, C. E. F. Rickard, P. S. Rutledge, P. D. Woodgate, Aust. J. Chem. 1991, 44, 821-842.