Influence of Crystal Effects on Molecular Charge Densities in a Study of 9-Ethynyl-9-fluorenol

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 50, 2003, Pages 11201-11208

  Overgaard, Jacob ^a   Waller, Mark P ^a   Platts, James A ^b   Hibbs, David E ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^b CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTROSTATICS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR CRYSTALS; MOLECULAR DYNAMICS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CHARGE DENSITY; ELECTRON DENSITY DISTRIBUTION (EDD);

PHYSICAL CHEMISTRY;

EID: 0346937255     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp036269x     Document Type: Article

References (46)

1. Koritsanszky, T.; Coppens, P. Chem. Rev. 2001, 101, 1583-1627.
2. Gopalan, R. S.; Kulkarni, G. U.; Rao, C. N. R. ChemPhysChem 2000, 1, 127-135. Kulkarni, G. U.; Gopalan, R. S.; Rao, C. N. R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 500, 339-362. Ferenczy, G. G.; Parkanyi, L.; Angyan, J. G.; Kalman, A.; Hegedus, B. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 503, 73-79.
3. Gopalan, R. S.; Kulkarni, G. U.; Rao, C. N. R. ChemPhysChem 2000, 1, 127-135. Kulkarni, G. U.; Gopalan, R. S.; Rao, C. N. R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 500, 339-362. Ferenczy, G. G.; Parkanyi, L.; Angyan, J. G.; Kalman, A.; Hegedus, B. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 503, 73-79.
4. Gopalan, R. S.; Kulkarni, G. U.; Rao, C. N. R. ChemPhysChem 2000, 1, 127-135. Kulkarni, G. U.; Gopalan, R. S.; Rao, C. N. R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 500, 339-362. Ferenczy, G. G.; Parkanyi, L.; Angyan, J. G.; Kalman, A.; Hegedus, B. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 503, 73-79.
5. Pichon-Pesme, V.; Lecomte, C. Acta Crystallogr. Sect. B 1998, 54, 485-493. Hambley, T. W.; Hibbs, D. E.; Turner, P.; Howard, S. T.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 2, 235-239. Overgaard, J.; Schioøtt, B.; Larsen, F. K.; Iversen, B. B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3756-3767.
6. Pichon-Pesme, V.; Lecomte, C. Acta Crystallogr. Sect. B 1998, 54, 485-493. Hambley, T. W.; Hibbs, D. E.; Turner, P.; Howard, S. T.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 2, 235-239. Overgaard, J.; Schioøtt, B.; Larsen, F. K.; Iversen, B. B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3756-3767.
7. Pichon-Pesme, V.; Lecomte, C. Acta Crystallogr. Sect. B 1998, 54, 485-493. Hambley, T. W.; Hibbs, D. E.; Turner, P.; Howard, S. T.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 2, 235-239. Overgaard, J.; Schioøtt, B.; Larsen, F. K.; Iversen, B. B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3756-3767.
8. For examples, see: Gunes B.; Ozbey S.; Tezcan H. Anal. Sci. 2003, 19, 1091-1092. Skakle, J. M. S.; Wardell, J. L.; Low, J. N.; Glidewell, C. Acta Crystallogr. Sect. C 2001, 57, 742-746.
9. For examples, see: Gunes B.; Ozbey S.; Tezcan H. Anal. Sci. 2003, 19, 1091-1092. Skakle, J. M. S.; Wardell, J. L.; Low, J. N.; Glidewell, C. Acta Crystallogr. Sect. C 2001, 57, 742-746.
10. Bader, R. F. W.; Becker, P. Chem. Phys. Lett. 1988, 148, 452-458. Bader, R. F. W.; Larouche, A.; Gatti, C.; Carroll, M. T.; MacDougall, P. J.; Wiberg, K. B. J. Chem. Phys. 1987, 87, 1142-1152. Whitehead, C. E.; Breneman, C. M.; Sukumar, N.; Ryan, M. D. J. Comput. Chem. 2003, 24, 512-529. Bader, R. F. W.; Bayles, D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5579-5589. Kedzierski, P.; Sokalski, W. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1082-1097.
11. Bader, R. F. W.; Becker, P. Chem. Phys. Lett. 1988, 148, 452-458. Bader, R. F. W.; Larouche, A.; Gatti, C.; Carroll, M. T.; MacDougall, P. J.; Wiberg, K. B. J. Chem. Phys. 1987, 87, 1142-1152. Whitehead, C. E.; Breneman, C. M.; Sukumar, N.; Ryan, M. D. J. Comput. Chem. 2003, 24, 512-529. Bader, R. F. W.; Bayles, D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5579-5589. Kedzierski, P.; Sokalski, W. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1082-1097.
12. Bader, R. F. W.; Becker, P. Chem. Phys. Lett. 1988, 148, 452-458. Bader, R. F. W.; Larouche, A.; Gatti, C.; Carroll, M. T.; MacDougall, P. J.; Wiberg, K. B. J. Chem. Phys. 1987, 87, 1142-1152. Whitehead, C. E.; Breneman, C. M.; Sukumar, N.; Ryan, M. D. J. Comput. Chem. 2003, 24, 512-529. Bader, R. F. W.; Bayles, D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5579-5589. Kedzierski, P.; Sokalski, W. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1082-1097.
13. Bader, R. F. W.; Becker, P. Chem. Phys. Lett. 1988, 148, 452-458. Bader, R. F. W.; Larouche, A.; Gatti, C.; Carroll, M. T.; MacDougall, P. J.; Wiberg, K. B. J. Chem. Phys. 1987, 87, 1142-1152. Whitehead, C. E.; Breneman, C. M.; Sukumar, N.; Ryan, M. D. J. Comput. Chem. 2003, 24, 512-529. Bader, R. F. W.; Bayles, D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5579-5589. Kedzierski, P.; Sokalski, W. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1082-1097.
14. Bader, R. F. W.; Becker, P. Chem. Phys. Lett. 1988, 148, 452-458. Bader, R. F. W.; Larouche, A.; Gatti, C.; Carroll, M. T.; MacDougall, P. J.; Wiberg, K. B. J. Chem. Phys. 1987, 87, 1142-1152. Whitehead, C. E.; Breneman, C. M.; Sukumar, N.; Ryan, M. D. J. Comput. Chem. 2003, 24, 512-529. Bader, R. F. W.; Bayles, D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5579-5589. Kedzierski, P.; Sokalski, W. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1082-1097.
15. Pichon-Pesme, V.; Lecomte, C.; Lachekar, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6242. Korilsanszky, T.; Volkov, A.; Coppens, P. Acta Crystallogr. Sect. A 2002, 58, 464-472.
16. Pichon-Pesme, V.; Lecomte, C.; Lachekar, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6242. Korilsanszky, T.; Volkov, A.; Coppens, P. Acta Crystallogr. Sect. A 2002, 58, 464-472.
17. Steiner, T.; Starikov, E. B.; Amado, A. M.; Teixeira-Dias, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1321-1326.
18. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: Oxford, 1999. Langley, P. J.; Hulliger, J.; Thaimattam, R.; Desiraju, G. R. New J. Chem. 1998, 22, 1307-1309. Keegstra, E. M. D.; van der Mieden, V.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Schouten, A.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L. Chem. Mater. 1996, 8, 1092-1105. Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Simard, M.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4495-4496. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
19. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: Oxford, 1999. Langley, P. J.; Hulliger, J.; Thaimattam, R.; Desiraju, G. R. New J. Chem. 1998, 22, 1307-1309. Keegstra, E. M. D.; van der Mieden, V.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Schouten, A.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L. Chem. Mater. 1996, 8, 1092-1105. Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Simard, M.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4495-4496. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
20. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: Oxford, 1999. Langley, P. J.; Hulliger, J.; Thaimattam, R.; Desiraju, G. R. New J. Chem. 1998, 22, 1307-1309. Keegstra, E. M. D.; van der Mieden, V.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Schouten, A.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L. Chem. Mater. 1996, 8, 1092-1105. Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Simard, M.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4495-4496. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
21. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: Oxford, 1999. Langley, P. J.; Hulliger, J.; Thaimattam, R.; Desiraju, G. R. New J. Chem. 1998, 22, 1307-1309. Keegstra, E. M. D.; van der Mieden, V.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Schouten, A.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L. Chem. Mater. 1996, 8, 1092-1105. Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Simard, M.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4495-4496. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
22. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: Oxford, 1999. Langley, P. J.; Hulliger, J.; Thaimattam, R.; Desiraju, G. R. New J. Chem. 1998, 22, 1307-1309. Keegstra, E. M. D.; van der Mieden, V.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Schouten, A.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L. Chem. Mater. 1996, 8, 1092-1105. Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Simard, M.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4495-4496. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
23. SAINT: Area-Detector Integration Software; Siemens Industrial Automation, Inc.: Madison, WI, 1995.
24. Blessing, R. H. SORTAV. Cryst. Rev. 1987, 1, 3-58.
25. Sheldrick, G. M. SHELX97 - Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2). Institüt für Anorganische Chemie der Universität, Tammanstrasse 4, D-3400 Göttingen, Germany, 1998.
26. Koritsanszky, T.; Howard, S. T.; Macchi, P.; Gatti, C.; Farrugia, L. J.; Mallinson, P. R.; Volkov, A.; Su, Z.; Richter, T.; Hansen, N. K. XD. A Computer Program Package for Multipole Refinement and Analysis of Charge Densities from X-ray Diffraction Data; Free University of Berlin: Germany, 2003.
27. Hansen, N. K.; Coppens, P. Acta Crystallogr. Sect. A 1979, 39, 909-921.
28. Clementi, E.; Roetti, X. J. Chem. Phys. 1963, 41, 2686.
29. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Sec., Perkin Trans. 2 1987, S1-S9.
30. Hirshfeld, F. L. Acta Crystallogr. 1976, A32, 239-244.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1999.
32. Becke, A. D.; J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652, Lee, C.; Yang. W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 38, 785-789, Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627. Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 242-250.
33. Becke, A. D.; J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652, Lee, C.; Yang. W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 38, 785-789, Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627. Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 242-250.
34. Becke, A. D.; J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652, Lee, C.; Yang. W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 38, 785-789, Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627. Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 242-250.
35. Becke, A. D.; J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652, Lee, C.; Yang. W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 38, 785-789, Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627. Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 242-250.
36. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Ting-Hua, T. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
37. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules - A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1990.
38. Flaig, R.; Koritsanszky, T.; Zobel, D.; Luger, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2227-2238. Koritsanszky, T.; Buschmann, J.; Lentz, D.; Luger, P.; Perpetuo, G.; Rottger, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3413-3420.
39. Flaig, R.; Koritsanszky, T.; Zobel, D.; Luger, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2227-2238. Koritsanszky, T.; Buschmann, J.; Lentz, D.; Luger, P.; Perpetuo, G.; Rottger, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3413-3420.
40. Volkov, A.; Gatti, C.; Abramov, Yu. A.; Coppens, P. Acta Crystallogr. Sect. A 2000, 56, 252.
41. Abramov, Yu. A. Acta Crystallogr. Sect. A 1997, 53, 264-272.
42. Espinosa, E.; Lecomte, C.; Molins, E. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170-173.
43. Hambley, T. W.; Hibbs, D. E.; Turner, P.; Howard, S. T.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 2, 235-239. Hibbs, D. E.; Hanrahan, J. R.; Hursthouse, M. B.; Knight, D. W.; Overgaard, J.; Turner, P.; Piltz, R. O.; Waller, M. P. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1034-1040.
44. Hambley, T. W.; Hibbs, D. E.; Turner, P.; Howard, S. T.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 2, 235-239. Hibbs, D. E.; Hanrahan, J. R.; Hursthouse, M. B.; Knight, D. W.; Overgaard, J.; Turner, P.; Piltz, R. O.; Waller, M. P. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1034-1040.
45. Abramov, Yu. A.; Volkov, A.; Wu, G.; Coppens, P. Acta Crystallogr. Sect. A 2000, 56, 585-591.
46. Coppens, P. X-ray Charge Densities and Chemical Bonding; Oxford Science Publications: Oxford, U.K., 1997.