Orthoamides. LIII. A New Synthesis for Aromatic Aldehydes of Wide Scope;Eine neue, breit anwendbare Synthese für aromatische Aldehyde

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 342, Issue 3, 2000, Pages 297-310

  Kantlehner, Willi ^a,c   Vettel, Markus ^a   Gissel, Alexander ^a   Haug, Erwin ^b   Ziegler, Georg ^b   Ciesielski, Michael ^b   Scherr, Oliver ^b   Haas, Richard ^b  

^a Inst F Org Chem I   (Germany)

^b Fachbereich Chemie/Organische Chemie   (Germany)

^c UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

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Aldehydes; Electrophilic aromatic substitutions; Formylation; Synthetic method; Triformamide

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EID: 0346742511     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (40)

1. W. Kantlehner, R. Stieglitz, M. Hauber, E. Haug, C. Regele, J. Prakt. Chem., 2000, 342 (Ms. JPC 00-002, Heft 3/2000)
2. Übersichtsartikel zur Synthese aromatischer Aldehyde: a) O. Bayer in Methoden der Organischen Chemie (Houben Weyl), 4. Auflage, Vol. VII/1, Ed. E. Müller, Thieme Verlag Stuttgart 1954, S. 16 ff; b) G. A. Olah, S.J. Kuhn in Friedel-Crafts and Related Reactions Vol. III/2, Ed. G. A. Olah, Interscience Publishers New York, London, Sidney 1964, S. 1153; c) D. P. N. Satchell, R. S. Satchell in The Chemistry of the Carbonyl Groups; Ed. S. Patai, Interscience Publishers London, New York, Sidney, Toronto 1966, S. 233; d) G. Simchen in Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) Vol. E 3, J. Falbe (Ed), Thieme Verlag Stuttgart, New York 1983, S. 16, 19, 28, 31, 32, 36, 94; e) G. A. Olah, L. Ohannesian, M. Arvanaghi, Chem. Rev. 1987, 87, 671
3. Übersichtsartikel zur Synthese aromatischer Aldehyde: a) O. Bayer in Methoden der Organischen Chemie (Houben Weyl), 4. Auflage, Vol. VII/1, Ed. E. Müller, Thieme Verlag Stuttgart 1954, S. 16 ff; b) G. A. Olah, S.J. Kuhn in Friedel-Crafts and Related Reactions Vol. III/2, Ed. G. A. Olah, Interscience Publishers New York, London, Sidney 1964, S. 1153; c) D. P. N. Satchell, R. S. Satchell in The Chemistry of the Carbonyl Groups; Ed. S. Patai, Interscience Publishers London, New York, Sidney, Toronto 1966, S. 233; d) G. Simchen in Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) Vol. E 3, J. Falbe (Ed), Thieme Verlag Stuttgart, New York 1983, S. 16, 19, 28, 31, 32, 36, 94; e) G. A. Olah, L. Ohannesian, M. Arvanaghi, Chem. Rev. 1987, 87, 671
4. Übersichtsartikel zur Synthese aromatischer Aldehyde: a) O. Bayer in Methoden der Organischen Chemie (Houben Weyl), 4. Auflage, Vol. VII/1, Ed. E. Müller, Thieme Verlag Stuttgart 1954, S. 16 ff; b) G. A. Olah, S.J. Kuhn in Friedel-Crafts and Related Reactions Vol. III/2, Ed. G. A. Olah, Interscience Publishers New York, London, Sidney 1964, S. 1153; c) D. P. N. Satchell, R. S. Satchell in The Chemistry of the Carbonyl Groups; Ed. S. Patai, Interscience Publishers London, New York, Sidney, Toronto 1966, S. 233; d) G. Simchen in Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) Vol. E 3, J. Falbe (Ed), Thieme Verlag Stuttgart, New York 1983, S. 16, 19, 28, 31, 32, 36, 94; e) G. A. Olah, L. Ohannesian, M. Arvanaghi, Chem. Rev. 1987, 87, 671
5. Übersichtsartikel zur Synthese aromatischer Aldehyde: a) O. Bayer in Methoden der Organischen Chemie (Houben Weyl), 4. Auflage, Vol. VII/1, Ed. E. Müller, Thieme Verlag Stuttgart 1954, S. 16 ff; b) G. A. Olah, S.J. Kuhn in Friedel-Crafts and Related Reactions Vol. III/2, Ed. G. A. Olah, Interscience Publishers New York, London, Sidney 1964, S. 1153; c) D. P. N. Satchell, R. S. Satchell in The Chemistry of the Carbonyl Groups; Ed. S. Patai, Interscience Publishers London, New York, Sidney, Toronto 1966, S. 233; d) G. Simchen in Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) Vol. E 3, J. Falbe (Ed), Thieme Verlag Stuttgart, New York 1983, S. 16, 19, 28, 31, 32, 36, 94; e) G. A. Olah, L. Ohannesian, M. Arvanaghi, Chem. Rev. 1987, 87, 671
6. Übersichtsartikel zur Synthese aromatischer Aldehyde: a) O. Bayer in Methoden der Organischen Chemie (Houben Weyl), 4. Auflage, Vol. VII/1, Ed. E. Müller, Thieme Verlag Stuttgart 1954, S. 16 ff; b) G. A. Olah, S.J. Kuhn in Friedel-Crafts and Related Reactions Vol. III/2, Ed. G. A. Olah, Interscience Publishers New York, London, Sidney 1964, S. 1153; c) D. P. N. Satchell, R. S. Satchell in The Chemistry of the Carbonyl Groups; Ed. S. Patai, Interscience Publishers London, New York, Sidney, Toronto 1966, S. 233; d) G. Simchen in Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) Vol. E 3, J. Falbe (Ed), Thieme Verlag Stuttgart, New York 1983, S. 16, 19, 28, 31, 32, 36, 94; e) G. A. Olah, L. Ohannesian, M. Arvanaghi, Chem. Rev. 1987, 87, 671
7. G. A. Olah, S. J. Kuhn, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2380
8. a) R. Adams, I. Levine, J. Am. Chem. Soc. 1923, 45, 2375;
9. b) R. Adams. E. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 1924, 46, 1518
10. A. Kreutzberger, Angew. Chem. 1967, 79, 978
11. Ch. Reichardt, J. Prakt. Chem. 1999, 341, 609
12. H. Groß, A. Rieche, G. Matthey, Chem. Ber. 1963, 96, 308
13. A. Rieche, H. Groß, E. Höft, Chem. Ber. 1960, 93, 88
14. H. H. Bosshard, H. Zollinger, Helv. Chim. Acta 1959, 42, 1659
15. a) H. Mayr, A.R. Ofial, Vortrag auf der 2. Fachtagung über Iminiumsalze (20.-22.9.95) Stimpfach/Rechenberg; sowie Konferenzbericht: Quantifizierung der Elektrophilie von Iminiumionen;
16. b) H. Mayr, A.R. Ofial, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3503
17. I. G. Farben (G. Kalischer, K. Keller), D. R. P. 519, 806, (22. März 1928); Chem. Zentralbl. 1931, 3394; Chem. Abstr. 1931, 25, 3012
18. I. G. Farben (G. Kalischer, K. Keller), D. R. P. 519, 806, (22. März 1928); Chem. Zentralbl. 1931, 3394; Chem. Abstr. 1931, 25, 3012
19. H. Bredereck, F. Effenberger, G. Simchen, Chem. Ber. 1964, 97, 1403
20. E. Allenstein, V. Beyl. Chem. Ber. 1967, 100, 3551
21. L. Gattermann, K. Schnitzspahn, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898, 31, 1770
22. Gelsenkirchener Bergwerks AG (F. Schütz), D.R.P. 403489 (29. September 1924); Chem. Zentralbl. 1925, 1369
23. A. Kawada, S. Mitasumara, S. Kobayashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1157
24. E. Allenstein, V. Beyl, Chem. Ber. 1969, 102, 4089
25. V. L. Zbarskii, Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2460; J. Org. Chem. USSR 1991, 27, 2185; Chem. Abstr. 1992, 117, 89904c
26. V. L. Zbarskii, Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2460; J. Org. Chem. USSR 1991, 27, 2185; Chem. Abstr. 1992, 117, 89904c
27. V. L. Zbarskii, Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2460; J. Org. Chem. USSR 1991, 27, 2185; Chem. Abstr. 1992, 117, 89904c
28. J. C. Gramain, R. Rémuson, Synthesis 1982, 264
29. A. Kreutzberger, Arch. Pharm. Ber. Dtsch. Pharm. Ges. 1971, 304, 362
30. K. Fleischer, G. Feldmeier, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1922, 55, 3290
31. A. Kreutzberger, Arch. Pharm. Ber. Dtsch. Pharm. Ges. 1969, 302, 828
32. E. Campaigne, W.L. Archer, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 989
33. F. M. Aslam, P. H. Gore, M. Jehangir, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, 892
34. N. P. Buu-Hoi, D. Lavit, J. Chem. Soc. 1955, 2276
35. L. F. Fieser, J. E. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1666
36. A. Wiersema, S. Gronowitz, Acta Chem. Scand. 1970, 24, 2593
37. A. Canquil, A. Casadevall, C. R. Acad. Sci. 1953, 236, 1569
38. G. Y. Han, P. F. Han, J. Perkins, H. C. McBay, J. Org. Chem. 1981, 46, 4695
39. J. Frahn, A. D. Schlueter, Synthesis 1997, 1301
40. C. T. Lester, R. E. Donaldson, J. C. Oswald, J. Am. Chem. Soc. 1949, 1502