Metal Cation-Supported Supramolecular Crown Ethers Featuring Hydrogen-Bonded Tetrameric Unit of 2-Hydroxy Pyridines

Crystal Growth and Design

Volumn 2, Issue 5, 2002, Pages 443-448

  Tong, Ming Liang ^a   Lin, Zhuo Jia ^a   Li, Wei ^b   Zheng, Shao Liang ^a,c   Chen, Xiao Ming ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

^b HANSHAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c FUJIAN INSTITUTE OF RESEARCH ON THE STRUCTURE OF MATTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0346677839     PISSN: 15287483     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg025505a     Document Type: Article

References (53)

1. Yaghi, O. M.; Li, H.; Davis, C.; Richardson, D.; Groy, T. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474; Kitagawa, S.; Kondo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1735; Munakata, M.; Wu, L.; Kuroda-Sowa, T. Adv. Inorg. Chem. 1999, 46, 173; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Li, W.-S.; Withersby, M. A.; Schröder, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117; Hagrman, P. J.; Hagrman, D.; Zubieta, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2639; Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3483; Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885; Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
2. Yaghi, O. M.; Li, H.; Davis, C.; Richardson, D.; Groy, T. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474; Kitagawa, S.; Kondo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1735; Munakata, M.; Wu, L.; Kuroda-Sowa, T. Adv. Inorg. Chem. 1999, 46, 173; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Li, W.-S.; Withersby, M. A.; Schröder, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117; Hagrman, P. J.; Hagrman, D.; Zubieta, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2639; Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3483; Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885; Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
3. Yaghi, O. M.; Li, H.; Davis, C.; Richardson, D.; Groy, T. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474; Kitagawa, S.; Kondo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1735; Munakata, M.; Wu, L.; Kuroda-Sowa, T. Adv. Inorg. Chem. 1999, 46, 173; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Li, W.-S.; Withersby, M. A.; Schröder, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117; Hagrman, P. J.; Hagrman, D.; Zubieta, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2639; Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3483; Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885; Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
4. Yaghi, O. M.; Li, H.; Davis, C.; Richardson, D.; Groy, T. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474; Kitagawa, S.; Kondo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1735; Munakata, M.; Wu, L.; Kuroda-Sowa, T. Adv. Inorg. Chem. 1999, 46, 173; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Li, W.-S.; Withersby, M. A.; Schröder, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117; Hagrman, P. J.; Hagrman, D.; Zubieta, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2639; Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3483; Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885; Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
5. Yaghi, O. M.; Li, H.; Davis, C.; Richardson, D.; Groy, T. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474; Kitagawa, S.; Kondo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1735; Munakata, M.; Wu, L.; Kuroda-Sowa, T. Adv. Inorg. Chem. 1999, 46, 173; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Li, W.-S.; Withersby, M. A.; Schröder, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117; Hagrman, P. J.; Hagrman, D.; Zubieta, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2639; Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3483; Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885; Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
6. Yaghi, O. M.; Li, H.; Davis, C.; Richardson, D.; Groy, T. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474; Kitagawa, S.; Kondo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1735; Munakata, M.; Wu, L.; Kuroda-Sowa, T. Adv. Inorg. Chem. 1999, 46, 173; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Li, W.-S.; Withersby, M. A.; Schröder, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117; Hagrman, P. J.; Hagrman, D.; Zubieta, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2639; Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3483; Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885; Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
7. Yaghi, O. M.; Li, H.; Davis, C.; Richardson, D.; Groy, T. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474; Kitagawa, S.; Kondo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1735; Munakata, M.; Wu, L.; Kuroda-Sowa, T. Adv. Inorg. Chem. 1999, 46, 173; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Li, W.-S.; Withersby, M. A.; Schröder, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117; Hagrman, P. J.; Hagrman, D.; Zubieta, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2639; Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3483; Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885; Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
8. Yaghi, O. M.; Li, H.; Davis, C.; Richardson, D.; Groy, T. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474; Kitagawa, S.; Kondo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1735; Munakata, M.; Wu, L.; Kuroda-Sowa, T. Adv. Inorg. Chem. 1999, 46, 173; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Li, W.-S.; Withersby, M. A.; Schröder, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117; Hagrman, P. J.; Hagrman, D.; Zubieta, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2639; Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3483; Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885; Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
9. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441; Braga, D.; Grepioni F.; Desiraju, G. R. Chem. Rev. 1998, 98, 1375.
10. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441; Braga, D.; Grepioni F.; Desiraju, G. R. Chem. Rev. 1998, 98, 1375.
11. (a) Aakeröy, C. B.; Seddon, K. R. Chem. Soc. Rev. 1993, 397;
12. (b) Aakeröy, C. B. Acta Crystallogr., Sect. B. 1997, 53, 569;
13. (c) Beatty, A. M. CrystEngComm 2001, 51; Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M. Aust. J. Chem. 2001, 54, 409.
14. (c) Beatty, A. M. CrystEngComm 2001, 51; Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M. Aust. J. Chem. 2001, 54, 409.
15. Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143; Braga, D.; Grepioni, F. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 601.
16. Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143; Braga, D.; Grepioni, F. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 601.
17. Kepert, C. J.; Hesek, D.; Beer, P. D.; Rosseinsky, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3158; Tadokoro, M.; Isobe, K.; Uekusa, H.; Ohashi, Y.; Toyoda, J.; Tashiro, K.; Nakasuji, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 95; Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M.; Leinen, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1815; Anothony, A.; Desiraju, G. R.; Jetti, R. K. R.; Kuduva, S. S.; Madhavi, N. N. L.; Nangia, A.; Thaimattam, R.; Thalladi, V. R. Cryst. Eng. 1998, 1, 1.
18. Kepert, C. J.; Hesek, D.; Beer, P. D.; Rosseinsky, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3158; Tadokoro, M.; Isobe, K.; Uekusa, H.; Ohashi, Y.; Toyoda, J.; Tashiro, K.; Nakasuji, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 95; Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M.; Leinen, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1815; Anothony, A.; Desiraju, G. R.; Jetti, R. K. R.; Kuduva, S. S.; Madhavi, N. N. L.; Nangia, A.; Thaimattam, R.; Thalladi, V. R. Cryst. Eng. 1998, 1, 1.
19. Kepert, C. J.; Hesek, D.; Beer, P. D.; Rosseinsky, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3158; Tadokoro, M.; Isobe, K.; Uekusa, H.; Ohashi, Y.; Toyoda, J.; Tashiro, K.; Nakasuji, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 95; Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M.; Leinen, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1815; Anothony, A.; Desiraju, G. R.; Jetti, R. K. R.; Kuduva, S. S.; Madhavi, N. N. L.; Nangia, A.; Thaimattam, R.; Thalladi, V. R. Cryst. Eng. 1998, 1, 1.
20. Kepert, C. J.; Hesek, D.; Beer, P. D.; Rosseinsky, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3158; Tadokoro, M.; Isobe, K.; Uekusa, H.; Ohashi, Y.; Toyoda, J.; Tashiro, K.; Nakasuji, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 95; Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M.; Leinen, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1815; Anothony, A.; Desiraju, G. R.; Jetti, R. K. R.; Kuduva, S. S.; Madhavi, N. N. L.; Nangia, A.; Thaimattam, R.; Thalladi, V. R. Cryst. Eng. 1998, 1, 1.
21. Tong, M.-L.; Lee, H. K.; Chen, X.-M.; Huang, R.-B.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3657; Tong, M.-L.; Wu, Y.-M.; Zheng, S.-L.; Chen, X.-M.; Yuen, T.; Lin, C. L.; Huang, X.; Li, J. New J. Chem. 2001, 25, 1482.
22. Tong, M.-L.; Lee, H. K.; Chen, X.-M.; Huang, R.-B.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3657; Tong, M.-L.; Wu, Y.-M.; Zheng, S.-L.; Chen, X.-M.; Yuen, T.; Lin, C. L.; Huang, X.; Li, J. New J. Chem. 2001, 25, 1482.
23. Rawson, J. M.; Winpenny, R. E. P. Coord. Chem. Rev. 1995, 139, 313; Brechin, E. K.; Graham, A.; Milne, P. E. Y.; Murrie, M.; Parsons, S.; Winpenny, R. E. P. Philos. Trans. R. Soc. London A 1999, 357, 3119.
24. Rawson, J. M.; Winpenny, R. E. P. Coord. Chem. Rev. 1995, 139, 313; Brechin, E. K.; Graham, A.; Milne, P. E. Y.; Murrie, M.; Parsons, S.; Winpenny, R. E. P. Philos. Trans. R. Soc. London A 1999, 357, 3119.
25. North, A. C. T.; Phillips, D. C.; Mathews, F. S. Acta Crystallogr., Sect. A 1968, 24, 351.
26. Sheldrick, G. M. SHELXS-97, Program for Crystal Structure Solution; Göttingen University, Germany, 1997.
27. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement; Göttingen University, Germany, 1997.
28. International Table for X-ray Crystallography, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4; Kluwer Academic Publisher: Dordrecht, 1992.
29. Sheldrick, G. M. SHELXTL Version 5; Siemens Industrial Automation Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1995.
30. Craven, B. M.; Yang, H. W. Acta Crystallogr. 1998, B54, 912.
31. (a) Penfold, B. R. Acta Crystallogr. 1953, 6, 591;
32. (b) Penfold, B. R. Acta Crystallogr. 1953, 6, 707;
33. (c) Ohms, U.; Guth, H.; Kutoglu, A.; Scheringer, C. Acta Crystallogr. 1982, B38, 831;
34. (d) Kvick, A.; Booles, S. S. Acta Crystallogr. 1972, B28, 3405;
35. (e) Low, J. N.; Wilson, C. C. Acta Crystallogr. 1983, C39, 1688.
36. Alomlöf, J.; Kvick, A.; Olovsson, I. Acta Crystallogr. 1971, 527, 1201.
37. (b) Kvick, A. Acta Crystallogr. 1976, B32, 220.
38. Hynes, R.; Payne, N. C.; Willis, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 744; Etter, M. C.; Ranawake, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4430.
39. Hynes, R.; Payne, N. C.; Willis, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 744; Etter, M. C.; Ranawake, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4430.
40. Roesky, H. W.; Lucas, J.; Keller, K.; Dhathathreyan, K. S.; Moltemeyer, M.; Sheldrich, G. S. Chem. Ber. 1985, 118, 2659.
41. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311.
42. Navon, O.; Bernstein, J.; Khodorkovsky, V. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 601.
43. Krishnamohan, C. V.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 215; Raymo, F. M.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9264; Thaimattam, R.; Sharma, C. V. K.; Clearfield, A.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 103; Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999.
44. Krishnamohan, C. V.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 215; Raymo, F. M.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9264; Thaimattam, R.; Sharma, C. V. K.; Clearfield, A.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 103; Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999.
45. Krishnamohan, C. V.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 215; Raymo, F. M.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9264; Thaimattam, R.; Sharma, C. V. K.; Clearfield, A.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 103; Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999.
46. Krishnamohan, C. V.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 215; Raymo, F. M.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9264; Thaimattam, R.; Sharma, C. V. K.; Clearfield, A.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 103; Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999.
47. Garge, P.; Chikate, R.; Padhye, S.; Savariault, J.-M.; de Loth, P. Inorg. Chem. 1990, 29, 3315.
48. Neve, F.; Crispini, A. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 387.
49. Jetti, R. K. R.; Xue, F.; Mak, T. C. W.; Nangia, A. Cryst. Eng. 1999, 2, 215.
50. Kawata, S.; Breeze, S. R.; Wang, S.; Greedan, J. E.; Raju, N. P. Chem. Commun. 1997, 717.
51. Aullön, G.; Bellamy, D.; Brammer, L.; Bruton, E. A.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 1998, 653; Aakeröy, C. B.; Evans, T. A.; Seddon, K. R.; Pálinkó, I. New J. Chem. 1998, 22, 145; Steiner, T. Acta Crystallogr. 1998, B54, 456.
52. Aullön, G.; Bellamy, D.; Brammer, L.; Bruton, E. A.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 1998, 653; Aakeröy, C. B.; Evans, T. A.; Seddon, K. R.; Pálinkó, I. New J. Chem. 1998, 22, 145; Steiner, T. Acta Crystallogr. 1998, B54, 456.
53. Aullön, G.; Bellamy, D.; Brammer, L.; Bruton, E. A.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 1998, 653; Aakeröy, C. B.; Evans, T. A.; Seddon, K. R.; Pálinkó, I. New J. Chem. 1998, 22, 145; Steiner, T. Acta Crystallogr. 1998, B54, 456.