Asymmetric Ethynes. Syntheses of Ethynylferrocene Paradigms

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 51, Issue 12, 1996, Pages 1683-1690

  Polin, Johann ^a   Schottenberger, Herwig ^b   Schwarzhans, Karl Eberhard ^b  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

Author keywords

Coupling Reactions; Donor Acceptor Systems; Ethynylferrocene

Indexed keywords

BENZENE; CHEMICAL BONDS;

CONTEMPORARY MATERIALS; COORDINATION COMPOUNDS; COUPLING REACTION; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; ETHYNYLFERROCENE; NON-LINEAR OPTICAL; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; TRANSMETALATION REACTION;

ACETYLENE;

EID: 0346616703     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-1996-1204     Document Type: Article

References (78)

1. L. Brandsma, Preparative Acetylenic Chemistry, Elsevier, 2nd Ed., Amsterdam (1988).
2. a) R. Eidenschink, Angew. Chem. Adv. Mater. 101, 1454 (1989);
3. b) H. Bengs, M. Ebert, O. Karthaus, B. Kohne, K. Praefcke, H. Ringsdorf, J. H. Wendorff, R. Wüstefeld, Adv. Mater. 2, 141 (1990);
4. c) J. S. Moore, J. Zhang, Z. Wu, D. Venkataraman, S. Lee, Macromol. Symp. 77, 295 (1994).
5. a) T. Yamamoto, Prog. Polym. Sci. 17, 1153 (1992);
6. b) T. Yamamoto, M. Takagi, K. Kizu, T. Maruyama, K. Kubota, H. Kanbara, T. Kurihara, T. Kaino, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 797 (1993);
7. c) A. P. Davey, S. Elliot, O. OConnor, W. Blau, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1433 (1995).
8. a) H. Kouzai, T. Masuda, T. Higashimura, Polymer 35, 4920 (1994);
9. b) S. V. Lindeman, Y. T. Struchkov, I. A. Khotina, V. N. Mikhailov, A. L. Rusanov, Russ. Chem. Bull. 43, 1873 (1994);
10. c) T. Takekoshi, J. M. Terry, Polymer 35, 4874 (1994);
11. d) T. M. Miller, T. X. Neenan, E. W. Kwock, S. M. Stein, Macromol. Symp. 77, 35 (1994);
12. e) M. Strukelj, M. Paventi, A. S. Hay, Macromol. Symp. 77, 369 (1994);
13. f) K. M. Jones, T. M. Keller, Polymer 36, 187 (1995).
14. a) C. Le Vanda, K. Bechgaard, D. Cowan, J. Org. Chem. 41, 2700 (1976);
15. b) R. P. Hsung, C. E. D. Chidsay, L. R. Sita, Organometallics 14, 4808 (1995).
16. a) H. Iwamura, Pure Appl. Chem. 65, 57 (1993);
17. b) R. Saf, D. Hengg, K. Hummel, K. Gatterer, H. P. Fritzer, Polymer 34, 2680 (1993).
18. a) H. S. Nalwa, Appl. Organomet. Chem. 5, 349 (1991);
19. b) H. Nock, M. Buchmeiser, J. Polin, J. Lukasser, P. Jaitner, H. Schottenberger, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 235, 237 (1993);
20. c) Z. Yuan, N: J. Taylor, Y. Sun, T. B. Marder, J. Organomet. Chem. 449, 27 (1993);
21. d) Z. Yuan, G. Stringer, I. R. Jobe, D. Kreller, K. Scott, L. Koch, N. J. Taylor, T. B. Marder, J. Organomet. Chem. 452, 115 (1993);
22. e) J. Polin, M. Buchmeiser, H. Nock, H. Schottenberger, Mol. Cryst. Liq. Cryst., in press.
23. a) A. V. Piskunov, A. A. Moroz, M. S. Shvartsberg, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim 6, 1441 (1990);
24. b) H. Takalo, E. Hänninen, J. Kankare, Helv. Chim. Acta 76, 877 (1993);
25. c) Z. Xu, J. S. Moore, Acta Polymer 45, 83 (1994);
26. d) P. Nguyen, S. Todd, D. Van den Biggelaar, N. J. Taylor, T. B. Marder, F. Wittmann, R. H. Friend, Synlett 299 (1994).
27. a) Y. Hatanaka, K. Matsui, T. Hiyama, Tetrahedron Lett. 30, 2403 (1989);
28. b) F. Freeman, S. H. L. Kim, J. Org. Chem. 58, 2317 (1993);
29. c) J. A. Haugan, S. Liaaen-Jensen, Acta Chem. Scand. 48, 899 (1994);
30. d) B. König, P. Bubenitschek, P. G. Jones, Liebigs Ann. 195 (1995);
31. e) M. A. Huffman, N. Yasuda, A. E. DeCamp, E. J. J. Grabowski, J. Org. Chem. 60, 1590 (1995).
32. a) Y. Ducharme, J. D. Wuest, J. Org. Chem. 53, 5787 (1988);
33. b) F. Persico, J. D. Wuest, J. Org. Chem. 58, 95 (1993);
34. c) E. Fan, J. Yang, S. J. Geib, C. Vicent, F. Garcia-Tellado, P. Tecilla, A. D. Hamilton, Macromol. Symp. 77, 209 (1994);
35. d) X. Wang, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 116, 12119 (1994);
36. e) Z. Wu, J. S. Moore, Polym. Prepr. 34/1, 122 (1993);
37. f) J. Zhang, J. S. Moore, Polym. Prepr. 34/1, 132 (1993);
38. g) J. S. Moore, Polym. Prepr. 34/1, 170 (1993).
39. a) E. M. Graham, V. M. Miskowski, J. W. Perry, D. R. Coulter, A. E. Stiegman, W. P. Schaefer, R. E. Marsh, J. Am. Chem. Soc. 111, 8771 (1989);
40. b) A. E. Stiegman, E. Graham, K. J. Perry, L. R. Khundkar, L. T. Cheng, J. W. Perry, J. Am. Chem. Soc. 113, 7658 (1991);
41. c) N. Matsuzawa, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. 96, 6232 (1992);
42. d) L. T. Cheng, W. Tam, S. R. Marder, A. E. Stiegman, G. Rikken, C. W. Spangler, J. Phys. Chem. 95, 10643 (1991);
43. e) Y. Sugyama, Y. Suzuki, T. Nishama, T. Takesono, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 05,100,263 [93,100,263] (1993).
44. J. Tsibouklis, J. P. Cresswell, N. Kalita, C. Pearson, P. J. Maddaford, H. Ancelin, J. Yarwood, M. J. Goodwin, N. Carr, W. J. Feast, M. C. Petty, J. Phys. D: Appl. Phys. 22, 1608 (1989).
45. T. J. Marks, M. A. Ratner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 155 (1995).
46. M. S. Wong, J. F. Nicoud, Tetrahedron Lett. 35, 6113 (1994).
47. A. Godt, J. M. F. Fréchet, J. E. Beecher, Macromol. Chem. Phys. 196, 133 (1995).
48. a) J. Suffert, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 32, 757 (1991);
49. b) P. D. Beer, O. Kocian, R. J. Mortimer, C. Ridgway, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1460 (1991);
50. c) P. D. Beer, O. Kocian, R. J. Mortimer, C. Ridgway, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2629 (1993);
51. d) F. Vögtle, M. Frank, M. Nieger, P. Belser, A. von Zelewsky, V. Balzani, F. Barigelletti, L. De Cola, L. Flamigni, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 32, 1643 (1993);
52. e) F. M. Romero, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 35, 9203 (1994);
53. f) A. C. Benniston, V. Grosshenny, A. Harriman, R. Ziessel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 33, 1884 (1994);
54. g) D. Tzalis, Y. Tor, Tetrahedron Lett. 36, 6017 (1995).
55. a) K. Kondo, S. Yasuda, T. Sakaguchi, M. Miya, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 55 (1995);
56. b) B. König, H. Zieg, P. Bubenitschek, P. G. Jones, Chem. Ber. 127, 1811 (1994).
57. a) M. Rosenblum, N. Brawn, J. Papenmeier, M. Applebaum, J. Organomet. Chem. 6, 173 (1966);
58. b) J. Polin, H. Schottenberger, B. Anderson, S. F. Martin, Org. Synth. 73, 262 (1995).
59. a) M. D. Rausch, A. Siegel, L. P. Klemann, J. Org. Chem. 31, 2703 (1966);
60. b) K. Schlögl, W. Steyrer, J. Organomet. Chem. 6, 399 (1966);
61. c) M. D. Rausch, A. Siegel, J. Org. Chem. 34, 1974 (1969).
62. M. Wildschek, C. Rieker, P. Jaitner, H. Schottenberger, K. E. Schwarzhans, J. Organomet. Chem. 396, 355 (1990).
63. J. L. Long, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 21 (1995).
64. J. W. Perry, A. E. Stiegman, S. R. Marder, D. R. Coulter (R. A. Hann, D. Bloor (eds.); in: Organic Materials for Nonlinear Optics), Spec. Publ., Royal Soc. Chem. 69, 189 (1989).
65. a) H. Nock, H. Schottenberger, J. Org. Chem. 58, 7045 (1993);
66. b) C. Bubeck, A. Baumann, private communication (1993).
67. M. Rosenblum, N. M. Brawn, D. Ciappenelli, J. Tencrede, J. Organomet. Chem. 24, 469 (1970).
68. A. Kasahara, T. Izumi, M. Maemura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 50, 1021 (1977).
69. M. Sato, E. Mogi, Organometallics 14, 3157 (1995).
70. a) T. Imamoto, T. Kusumoto, Y. Tawarayama, Y. Sugiura, T. Mita, Y. Hatanaka, M. Yokoyama, J. Org. Chem. 49, 3904 (1984);
71. b) M. Suzuki, Y. Kimura, S. Terashima, Chem. Lett. 1543 (1984).
72. F. Waugh, D. R. M. Walton, J. Organomet. Chem. 39, 275 (1972).
73. a) K. M. Park, G. B. Schuster, J. Org. Chem. 57, 2502 (1992);
74. b) H. J. Bestmann, H. Behl, M. Bremer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 28, 1219 (1989).
75. F. R. Lemke, D. J. Szalda, R. M. Bullock, J. Am. Chem. Soc. 113, 8466 (1991).
76. C. Lambert, S. Stadler, G. Bourhill, C. Bräuchle, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 35, 644 (1996).
77. H. Schottenberger, M. Buchmeiser, J. Polin, K. E. Schwarzhans, Z. Naturforsch. 48 b, 1524 (1993).
78. G. Wittig, P. Raff, Liebigs Ann. Chem. 573, 195 (1951).