Cycloreversion of 1-(1-Naphthyl)-5-phenylbicyclo[3.2.0]hept-6-ene to 1-(1-Naphthyl)-4-phenyl-1,3-cycloheptadiene by Triplet Sensitization and Direct Irradiation

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 69, Issue 5, 1996, Pages 1313-1317

  Nakabayashi, Kenichi ^a   Arimura, Junichi ^a   Yasuda, Masahide ^a   Shima, Kensuke ^a   Takamuku, Setsuo ^b  

^a UNIVERSITY OF MIYAZAKI   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0346586523     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.69.1313     Document Type: Article

References (26)

1. N. J. Turro, P. Lechtken, A. Lyons, R. R. Hautala, E. Carnahan, and T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc., 95, 2035 (1973) C. A. Renner, T. J. Katz, J. Pouliquen, N. J. Turro, and W. H. Waddell, J. Am. Chem. Soc., 97, 2568 (1975); A. Castellan, J. Kolc, and J. Michl, J. Am. Chem. Soc., 100, 6687 (1978); D. Plaas and F. P. Schafer, Chem. Phys. Lett., 131, 528 (1986); K. B. Clark and W. J. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 109, 6086 (1987); W. Dauben and J. E. Haubrich, J. Org. Chem., 53, 600 (1988); W. J. Leigh and K. Zheng, J. Am. Chem. Soc., 113, 2163 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, N. Nguyen, N. H. Werstiuk, and J. Ma, J. Am. Chem. Soc., 113, 4993 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, and K. B. Clark, J. Org. Chem., 56, 1574 (1991).
2. N. J. Turro, P. Lechtken, A. Lyons, R. R. Hautala, E. Carnahan, and T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc., 95, 2035 (1973) C. A. Renner, T. J. Katz, J. Pouliquen, N. J. Turro, and W. H. Waddell, J. Am. Chem. Soc., 97, 2568 (1975); A. Castellan, J. Kolc, and J. Michl, J. Am. Chem. Soc., 100, 6687 (1978); D. Plaas and F. P. Schafer, Chem. Phys. Lett., 131, 528 (1986); K. B. Clark and W. J. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 109, 6086 (1987); W. Dauben and J. E. Haubrich, J. Org. Chem., 53, 600 (1988); W. J. Leigh and K. Zheng, J. Am. Chem. Soc., 113, 2163 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, N. Nguyen, N. H. Werstiuk, and J. Ma, J. Am. Chem. Soc., 113, 4993 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, and K. B. Clark, J. Org. Chem., 56, 1574 (1991).
3. N. J. Turro, P. Lechtken, A. Lyons, R. R. Hautala, E. Carnahan, and T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc., 95, 2035 (1973) C. A. Renner, T. J. Katz, J. Pouliquen, N. J. Turro, and W. H. Waddell, J. Am. Chem. Soc., 97, 2568 (1975); A. Castellan, J. Kolc, and J. Michl, J. Am. Chem. Soc., 100, 6687 (1978); D. Plaas and F. P. Schafer, Chem. Phys. Lett., 131, 528 (1986); K. B. Clark and W. J. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 109, 6086 (1987); W. Dauben and J. E. Haubrich, J. Org. Chem., 53, 600 (1988); W. J. Leigh and K. Zheng, J. Am. Chem. Soc., 113, 2163 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, N. Nguyen, N. H. Werstiuk, and J. Ma, J. Am. Chem. Soc., 113, 4993 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, and K. B. Clark, J. Org. Chem., 56, 1574 (1991).
4. N. J. Turro, P. Lechtken, A. Lyons, R. R. Hautala, E. Carnahan, and T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc., 95, 2035 (1973) C. A. Renner, T. J. Katz, J. Pouliquen, N. J. Turro, and W. H. Waddell, J. Am. Chem. Soc., 97, 2568 (1975); A. Castellan, J. Kolc, and J. Michl, J. Am. Chem. Soc., 100, 6687 (1978); D. Plaas and F. P. Schafer, Chem. Phys. Lett., 131, 528 (1986); K. B. Clark and W. J. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 109, 6086 (1987); W. Dauben and J. E. Haubrich, J. Org. Chem., 53, 600 (1988); W. J. Leigh and K. Zheng, J. Am. Chem. Soc., 113, 2163 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, N. Nguyen, N. H. Werstiuk, and J. Ma, J. Am. Chem. Soc., 113, 4993 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, and K. B. Clark, J. Org. Chem., 56, 1574 (1991).
5. N. J. Turro, P. Lechtken, A. Lyons, R. R. Hautala, E. Carnahan, and T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc., 95, 2035 (1973) C. A. Renner, T. J. Katz, J. Pouliquen, N. J. Turro, and W. H. Waddell, J. Am. Chem. Soc., 97, 2568 (1975); A. Castellan, J. Kolc, and J. Michl, J. Am. Chem. Soc., 100, 6687 (1978); D. Plaas and F. P. Schafer, Chem. Phys. Lett., 131, 528 (1986); K. B. Clark and W. J. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 109, 6086 (1987); W. Dauben and J. E. Haubrich, J. Org. Chem., 53, 600 (1988); W. J. Leigh and K. Zheng, J. Am. Chem. Soc., 113, 2163 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, N. Nguyen, N. H. Werstiuk, and J. Ma, J. Am. Chem. Soc., 113, 4993 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, and K. B. Clark, J. Org. Chem., 56, 1574 (1991).
6. N. J. Turro, P. Lechtken, A. Lyons, R. R. Hautala, E. Carnahan, and T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc., 95, 2035 (1973) C. A. Renner, T. J. Katz, J. Pouliquen, N. J. Turro, and W. H. Waddell, J. Am. Chem. Soc., 97, 2568 (1975); A. Castellan, J. Kolc, and J. Michl, J. Am. Chem. Soc., 100, 6687 (1978); D. Plaas and F. P. Schafer, Chem. Phys. Lett., 131, 528 (1986); K. B. Clark and W. J. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 109, 6086 (1987); W. Dauben and J. E. Haubrich, J. Org. Chem., 53, 600 (1988); W. J. Leigh and K. Zheng, J. Am. Chem. Soc., 113, 2163 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, N. Nguyen, N. H. Werstiuk, and J. Ma, J. Am. Chem. Soc., 113, 4993 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, and K. B. Clark, J. Org. Chem., 56, 1574 (1991).
7. N. J. Turro, P. Lechtken, A. Lyons, R. R. Hautala, E. Carnahan, and T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc., 95, 2035 (1973) C. A. Renner, T. J. Katz, J. Pouliquen, N. J. Turro, and W. H. Waddell, J. Am. Chem. Soc., 97, 2568 (1975); A. Castellan, J. Kolc, and J. Michl, J. Am. Chem. Soc., 100, 6687 (1978); D. Plaas and F. P. Schafer, Chem. Phys. Lett., 131, 528 (1986); K. B. Clark and W. J. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 109, 6086 (1987); W. Dauben and J. E. Haubrich, J. Org. Chem., 53, 600 (1988); W. J. Leigh and K. Zheng, J. Am. Chem. Soc., 113, 2163 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, N. Nguyen, N. H. Werstiuk, and J. Ma, J. Am. Chem. Soc., 113, 4993 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, and K. B. Clark, J. Org. Chem., 56, 1574 (1991).
8. N. J. Turro, P. Lechtken, A. Lyons, R. R. Hautala, E. Carnahan, and T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc., 95, 2035 (1973) C. A. Renner, T. J. Katz, J. Pouliquen, N. J. Turro, and W. H. Waddell, J. Am. Chem. Soc., 97, 2568 (1975); A. Castellan, J. Kolc, and J. Michl, J. Am. Chem. Soc., 100, 6687 (1978); D. Plaas and F. P. Schafer, Chem. Phys. Lett., 131, 528 (1986); K. B. Clark and W. J. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 109, 6086 (1987); W. Dauben and J. E. Haubrich, J. Org. Chem., 53, 600 (1988); W. J. Leigh and K. Zheng, J. Am. Chem. Soc., 113, 2163 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, N. Nguyen, N. H. Werstiuk, and J. Ma, J. Am. Chem. Soc., 113, 4993 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, and K. B. Clark, J. Org. Chem., 56, 1574 (1991).
9. N. J. Turro, P. Lechtken, A. Lyons, R. R. Hautala, E. Carnahan, and T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc., 95, 2035 (1973) C. A. Renner, T. J. Katz, J. Pouliquen, N. J. Turro, and W. H. Waddell, J. Am. Chem. Soc., 97, 2568 (1975); A. Castellan, J. Kolc, and J. Michl, J. Am. Chem. Soc., 100, 6687 (1978); D. Plaas and F. P. Schafer, Chem. Phys. Lett., 131, 528 (1986); K. B. Clark and W. J. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 109, 6086 (1987); W. Dauben and J. E. Haubrich, J. Org. Chem., 53, 600 (1988); W. J. Leigh and K. Zheng, J. Am. Chem. Soc., 113, 2163 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, N. Nguyen, N. H. Werstiuk, and J. Ma, J. Am. Chem. Soc., 113, 4993 (1991); W. J. Leigh, K. Zheng, and K. B. Clark, J. Org. Chem., 56, 1574 (1991).
10. E. Haselbach, T. Bally, and Z. Lanyiova, Helv. Chem. Acta, 62, 577 (1975); N. L. Bauld, D. J. Bellville, R. Pabon, R. Chelsky, and G. Green, J. Am. Chem. Soc., 105, 2378 (1983); E. Haselbach, Pure Appl Chem., 56, 1203 (1984); I. R. Dunkin and L. Andrews, Tetrahedron, 41, 145 (1985); T. Miyashi, K. Wakamatsu, T. Akiya, K. Kikuchi, and T. Mukai, J. Am. Chem. Soc., 109, 5270 (1987); J. N. Aebisher, T. Bally, K. Roth, E. Haselbach, F. Gerson, and X. Z. Qin, J. Am. Chem. Soc., 111, 7909 (1989).
11. E. Haselbach, T. Bally, and Z. Lanyiova, Helv. Chem. Acta, 62, 577 (1975); N. L. Bauld, D. J. Bellville, R. Pabon, R. Chelsky, and G. Green, J. Am. Chem. Soc., 105, 2378 (1983); E. Haselbach, Pure Appl Chem., 56, 1203 (1984); I. R. Dunkin and L. Andrews, Tetrahedron, 41, 145 (1985); T. Miyashi, K. Wakamatsu, T. Akiya, K. Kikuchi, and T. Mukai, J. Am. Chem. Soc., 109, 5270 (1987); J. N. Aebisher, T. Bally, K. Roth, E. Haselbach, F. Gerson, and X. Z. Qin, J. Am. Chem. Soc., 111, 7909 (1989).
12. E. Haselbach, T. Bally, and Z. Lanyiova, Helv. Chem. Acta, 62, 577 (1975); N. L. Bauld, D. J. Bellville, R. Pabon, R. Chelsky, and G. Green, J. Am. Chem. Soc., 105, 2378 (1983); E. Haselbach, Pure Appl Chem., 56, 1203 (1984); I. R. Dunkin and L. Andrews, Tetrahedron, 41, 145 (1985); T. Miyashi, K. Wakamatsu, T. Akiya, K. Kikuchi, and T. Mukai, J. Am. Chem. Soc., 109, 5270 (1987); J. N. Aebisher, T. Bally, K. Roth, E. Haselbach, F. Gerson, and X. Z. Qin, J. Am. Chem. Soc., 111, 7909 (1989).
13. E. Haselbach, T. Bally, and Z. Lanyiova, Helv. Chem. Acta, 62, 577 (1975); N. L. Bauld, D. J. Bellville, R. Pabon, R. Chelsky, and G. Green, J. Am. Chem. Soc., 105, 2378 (1983); E. Haselbach, Pure Appl Chem., 56, 1203 (1984); I. R. Dunkin and L. Andrews, Tetrahedron, 41, 145 (1985); T. Miyashi, K. Wakamatsu, T. Akiya, K. Kikuchi, and T. Mukai, J. Am. Chem. Soc., 109, 5270 (1987); J. N. Aebisher, T. Bally, K. Roth, E. Haselbach, F. Gerson, and X. Z. Qin, J. Am. Chem. Soc., 111, 7909 (1989).
14. E. Haselbach, T. Bally, and Z. Lanyiova, Helv. Chem. Acta, 62, 577 (1975); N. L. Bauld, D. J. Bellville, R. Pabon, R. Chelsky, and G. Green, J. Am. Chem. Soc., 105, 2378 (1983); E. Haselbach, Pure Appl Chem., 56, 1203 (1984); I. R. Dunkin and L. Andrews, Tetrahedron, 41, 145 (1985); T. Miyashi, K. Wakamatsu, T. Akiya, K. Kikuchi, and T. Mukai, J. Am. Chem. Soc., 109, 5270 (1987); J. N. Aebisher, T. Bally, K. Roth, E. Haselbach, F. Gerson, and X. Z. Qin, J. Am. Chem. Soc., 111, 7909 (1989).
15. E. Haselbach, T. Bally, and Z. Lanyiova, Helv. Chem. Acta, 62, 577 (1975); N. L. Bauld, D. J. Bellville, R. Pabon, R. Chelsky, and G. Green, J. Am. Chem. Soc., 105, 2378 (1983); E. Haselbach, Pure Appl Chem., 56, 1203 (1984); I. R. Dunkin and L. Andrews, Tetrahedron, 41, 145 (1985); T. Miyashi, K. Wakamatsu, T. Akiya, K. Kikuchi, and T. Mukai, J. Am. Chem. Soc., 109, 5270 (1987); J. N. Aebisher, T. Bally, K. Roth, E. Haselbach, F. Gerson, and X. Z. Qin, J. Am. Chem. Soc., 111, 7909 (1989).
16. K. Nakabayashi, W. Fukumoto, M. Yasuda, K. Shima, and S. Takamuku, Chem. Lett., 1992, 803.
17. K. Nakabayashi, Y. Tahara, M. Yasuda, K. Shima, and S. Takamuku, Bull. Chem. Soc. Jpn., 66, 698 (1993).
18. S. L. Murov, "Handbook of Photochemistry," Marcel Decker, New York (1968).
19. S. Takamuku and W. Schnabel, Chem. Phys. Lett., 69, 399 (1980); H. Nishino, S. Toki, and S. Takamuku, J. Am. Chem. Soc., 108, 5030 (1986); K. Nakabayashi, H. Nishino, S. Toki, and S. Takamuku, Radiat. Phys. Chem., 34, 809 (1989).
20. S. Takamuku and W. Schnabel, Chem. Phys. Lett., 69, 399 (1980); H. Nishino, S. Toki, and S. Takamuku, J. Am. Chem. Soc., 108, 5030 (1986); K. Nakabayashi, H. Nishino, S. Toki, and S. Takamuku, Radiat. Phys. Chem., 34, 809 (1989).
21. S. Takamuku and W. Schnabel, Chem. Phys. Lett., 69, 399 (1980); H. Nishino, S. Toki, and S. Takamuku, J. Am. Chem. Soc., 108, 5030 (1986); K. Nakabayashi, H. Nishino, S. Toki, and S. Takamuku, Radiat. Phys. Chem., 34, 809 (1989).
22. P. Courtot, Justus Liebigs Ann. Chem., 8, 197 (1963).
23. A. Maercker, Org. React., 14, 270 (1965).
24. A. A. Gorman, I. Hamblett, M. Irvine, P. Rady, M. C. Standen, and S. Yeates, J. Am. Chem. Soc., 107, 4404 (1985).
25. J. C. Scaiano, "Handbook of Organic Photochemistry," CRC Press (1989), Vol. 1.
26. K. Nakabayashi and J. Arimura, unpublished results.