Nonplanar Porphyrins. X-ray Structures of (2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-and-Octamethyl-5,10,15,20-tetraphenylporphinato)zinc(II)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 112, Issue 24, 1990, Pages 8851-8857

  Barkigia, Kathleen M ^a   Fajer, Jack ^a   Renner, Mark W ^a   Dolores Berber, M ^b   Medforth, Craig J ^b   Smith, Kevin M ^b  

^a BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0346559771     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00180a029     Document Type: Article

References (58)

1. Scheldt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin)1987, 64, 1.
2. Chow, H. C.; Serlin, R.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7230.
3. Serlin, R.; Chow, H. C.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7237.
4. Kratky, C.; Dunitz, J. D. Acta Crystallogr., Sect. B 1975, B32, 1586.
5. Kratky, C.; Dunitz, J. D. Acta Crystallogr., Sect. B 1977, B33, 545.
6. Kratky, C.; Dunitz, J. D. J. Mol. Biol. 1977, 113, 431.
7. Kratky, C.; Isenring, H. P.; Dunitz, J. D. Acta Crystallogr., Sect. B 1977, B33, 547.
8. Smith, K. M.; Goff, D. A.; Fajer, J.; Barkigia, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3747.
9. Smith, K. M.; Goff, D. A.; Fajer, J.; Barkigia, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1674.
10. Fajer, J.; Barkigia, K. M.; Fujita, E.; Goff, D. A.; Hanson, L. K.; Head, J. D.; Horning, T.; Smith, K. M.; Zerner, M. C. In Antennas and Reaction Centers of Photosynthetic Bacteria: Michel-Beyerle, M. E., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1985; p 324.
11. Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Chang, C. K.; Young, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6457.
12. Waditschatka, R.; Kratky, C.; Juan, B.; Heinzer, J.; Eschenmoser, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1604.
13. Barkigia, K. M.; Gottfried, D. S.; Boxer, S. G.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6444.
14. Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Chang, C. K.; Williams, G. J. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 315.
15. Suh, M. P.; Swepston, P. N.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5164.
16. Kratky, C.; Waditschatka, R.; Angst, C.; Johansen, J. E.; Plaquerent, J. C.; Schreiber, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1312.
17. Strauss, S. H.; Silver, M. E.; Long, K. M.; Thompson, R. G.; Hudgens, R. A.; Spartalian, K.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4207.
18. Stolzenberg, A. M.; Glazer, P. A.; Foxmann, B. M. Inorg. Chem. 1986, 25, 983.
19. Brennan, T. D.; Scheldt, W. R.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3919.
20. Barkigia, K. M.; Chantranupong, L.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566.
21. Deisenhofer, J.; Michel, H. Science 1989, 245, 1463.
22. Tronrud, D. E.; Schmid, M. F.; Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 1986, 188, 443.
23. Gudowska-Nowak, E.; Newton, M. D.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5795.
24. Plato, M.; Mobius, K.; Michel-Beyerle, M. E.; Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7279.
25. Lendzian, F.; Lubitz, W.; Scheer, J.; Hoff, A. J.; Plato, M.; Trankle, E.; Mobius, K. Chem. Phys. Lett. 1988, 148, 377.
26. Norris, J. R.; Budil, D. E.; Cast, P.; Chang, C.-H.; El-Kabbani, O.; Schiffer, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 4335.
27. Evans, B.; Smith, K. M.; Fuhrhop, J.-H. Tetrahedron Lett. 1977, 443.
28. Dolphin, D. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 275.
29. van Geet, A. L. Anal. Chem. 1970, 42, 679.
30. Main, P.; Hill, S. E.; Lessinger, L.; Germain, G.; Declercq, J. P.; Woolfson, M. M. Multan 78, A System of Computer Programs for the Automatic Solution of Crystal Structures from X-ray Diffraction Data; University of York, England, and University of Louvain, Belgium, 1978.
31. Cromer, D. T.; Mann, J. B. Acta Crystailogr., Sect. A 1968, A24, 321.
32. Stewart, R. F.; Davidson, E. R.; Simpson, W. T. J. Chem. Phys. 1965, 42, 3175.
33. International Tables for X-ray Crystallography; Kynoch Press: Birmingham, England, 1974; Vol. IV, pp 148-151.
34. Churchill, M. R.; Kalra, K. L. Inorg. Chem. 1974, 13, 1427.
35. Berman, H. M., Bernstein, F. C., Bernstein, H. J., Koetzle, T. F., Williams, G. J. B., Eds.; Informal Report BNL 21714; Brookhaven National Laboratory, Upton. NY, 1976.
36. Scheldt, W. R.; Lee, Y. H. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1.
37. Song, H.; Reed, C. A.; Scheldt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6867.
38. Spaulding, L. D.; Eller, P. G.; Bertrand, J. A.; Felton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 982.
39. Hoard, J. L. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1975; p 317.
40. Click, M. D.; Cohen, G. H.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1996.
41. Schaver, C. K.; Anderson, O. P.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R. Inorg. Chem. 1985, 24, 4082.
42. Abraham, R. J.; Fisher, J.; Loftus, P. In Introduction to NMR Spectroscopy; Wiley and Sons: Chichester, England, 1988.
43. Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Tetrahedron Lett. 1990, 26, 3719.
44. Abraham, R. J.; Hawkes, G. E.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1974, 16, 1483.
45. Waditschatka, R.; Kratky, C.; Jaun, B.; Fleinzer, J.; Eschenmoser, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1604.
46. Maruyama, K.; Nagata, T.; Osuka, A. J. Phys. Org. Chem. 1988, 1, 63.
47. Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Adler, A. D.; Williams, G. J. B. Inorg. Chem. 1980, 19, 2057.
48. Fajer, J.; Barkigia, K. M.; Zhong, E.; Gudowska-Nowak, E.; Newton, M. D. In Structure and Function of Bacterial Reaction Centers; Michel-Beyerle, M. E., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, in press.
49. Jackson, A. H. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973, 206, 151.
50. Lavallee, D. K. The Chemistry and Biochemistry of N-Substituted Porphyrins; VCH: New York, 1987.
51. Melamed, D.; Spiro, T. G., private communication.
52. Fonda, H. N.; Connolly, J. S., private communication.
53. Erler, B. S.; Scholz, W. F.; Lee, Y.; Scheldt, W. R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2644.
54. Kirmaier, C.; Holten, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 3552.
55. Baltzer, L.; Landergren, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2804.
56. Alden, R. G.; Ondrias, M. R.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 691.
57. Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634.
58. Huber, R. Eur. J. Biochem. 1990, 187, 283.