Synthesis of Unsymmetrical Biaryls via “Kinetic” Higher Order Cyanocuprates: Scope, Limitations, and Spectroscopic Insights

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 20, 1993, Pages 9276-9282

  Lipshutz, Bruce H ^a   Siegmann, Konstantin ^a   Garcia, Emiliano ^a   Kayser, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0346471289     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00073a051     Document Type: Article

References (48)

1. Bringmann, G.; Walter, R.; Weirich, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 977.
2. Noyori, R.; Tornino, I.; Tamimoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3129.
3. Inove, S.; Takaya, H.P.; Tani, K.; Otsuka, S.; Sato, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4897.
4. Ciana, L. D.; Hamachi, I.; Meyer, T. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1731.
5. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711.
6. Kaufmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 291.
7. Altenbach, G.-H. Organic Synthesis Highlights; VCH: Weinheim, 1991.
8. McKean, D. R.; Parrinello, G.; Renaldo, A. F.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 422.
9. Roth, G. P.; Fuller, C. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 3493.
10. Hatanaka, Y.; Hiyama, T.; J. Org. Chem. 1988, 53, 918.
11. Echavarren, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478.
12. Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 419.
13. Obe, Y.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synlett 1990, 221.
14. Cox, P. J.; Wang, W.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2253.
15. Hatanaka, Y.; Fukushima, S.; Hiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1711.
16. Meyers, A. I.; Lutomski, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 879 and references therein.
17. Shindo, M.; Koga, K.; Tomioka, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8732.
18. Whitesides, G. M.; San Filippo, J.; Casey, C. P.; Panek, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5302.
19. Whitesides, G. M.; Fisher, W. F.; San Filippo, J.; Bashe, R. W.; House, H. O. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4871.
20. Bertz, S. H.; Gibson, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8286.
21. Bertz, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4031.
22. Lipshutz, B. H.; Sharma, S.; Ellsworth, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4032.
23. Posner, G. H. Org. React. (N. Y.) 1975, 22, 253.
24. Lipshutz, B. H.; Sengupta, S. Org. React. (N. Y.) 1992, 41, 135.
25. Lipshutz, B. H.; Siegmann, K.; Garcia, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8161;
26. Tetrahedron 1992, 48, 2579.
27. Coleman, R. S.; Grant, E. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2225.
28. Lipshutz, B. H.; Koerner, M.; Parker, D. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 945.
29. Bertz, S. H.; Dabbagh, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3668.
30. Pearson, R. G.; Gregory, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4098.
31. Bertz, S. H.; Gibson, C. P.; Dabbagh, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4251.
32. Watanabe, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synlett 1992, 207.
33. Ziegler, F. E.; Chliwner, I.; Fowler, K. W.; Kanfer, S. J.; Kuo, S. J.; Sinha, N. O. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 790.
34. Gilman, H.; Jones, R. G.; Woods, L. A. J. Org. Chem. 1952, 17, 1630.
35. Alexakis, A.; Mutti, S.; Normant, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6332.
36. Dieter, R. K.; Toldes, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2040.
37. Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7114.
38. Bertz, S. H.; Dabbagh, G.; Sundararajan, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 4953.
39. Kretchmer, R. A. J. Org. Chem. 1972, 37, 2744.
40. Alexakis, A.; Sedrani, R.; Mangeney, P.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4411.
41. Corey, E. J.; Hannon, F. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5233.
42. Tanaka, K.; Ushio, H.; Suzuki, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 795.
43. Watson, S. C.; Eastham, J. F. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 165.
44. Schlosser, M.; Ladenberger, V. J. Organomet. Chem. 1967, 8, 193.
45. Widdowson, D. A.; Zhang, Y. Z. Tetrahedron 1986, 42, 2111.
46. Davies, D. I.; Waring, C. J. Chem. Soc. C 1968, 2332.
47. Capparelli, M. P.; DeSchepper, R. E.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4953.
48. Avetisov, V. A.; Goldanskii, V. I.; Grechukha, S. N.; Kuz&min, V. V. Chem. Phys. Lett. 1991, 184, 526.