Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and N,N-Di-iso-propyl Ethyl Amine (Hünig Base): An Effective Reagent Combination for Selective Silylation and Elimination Reactions

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 341, Issue 4, 1999, Pages 410-413

  Bach, Thorsten ^a   Brummerhop, Harm ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

Eliminations; Protecting groups; Reagents; Silicon; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 0346251665     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (41)

1. (a) H. Emde, D. Domsch, H. Feger, U. Frick, H. H. Götz, K. Hofmann, W. Kober, K. Krägeloh, T. Oesterle, W. Steppan, W. West, G. Simchen, Synthesis 1982, 1;
2. (b) R. Noyori, S. Murata, M. Suzuki, Tetrahedron 1981, 37, 3899
3. (a) T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2. Aufl., Wiley, New York 1991, 68;
4. (b) P. J. Kocienski, Protecting Groups, Thieme, Stuttgart 1994, 28
5. (a) M. Suzuki, Y. Morita, A. Yanagisawa, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5021;
6. (b) M. Suzuki, Y. Morita, A. Yanagisawa, B. J. Baker, P. J. Scheuer, R. Noyori, J. Org. Chem. 1988, 53, 286
7. G. A. Kraus, J. O. Sy, J. Org. Chem. 1989, 54, 77
8. K. C. Nicolaou, A. P. Patron, K. Ajito, P. K. Richter, H. Khatuya, P. Bertinato, R. A. Miller, M. J. Tomaszewski, Chem. Eur. J. 1996, 2, 847
9. H. Emde, G. Simchen, Synthesis 1977, 636
10. G. A. Kraus, P. J. Thomas, D. Bougie, L. Chen, J. Org. Chem. 1990, 55, 1624
11. S. Sato, M. Nakada, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6141
12. M. Begtrup, P. Vedsø, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 625
13. (a) M. Martin, Synth. Commun. 1983, 13, 809;
14. (b) G. S. Zatiseva, A. N. Kisin, E. N. Fedorenko, V. M. Nosova, L. I. Livantsova, Y. I. Baukov, J. Gen. Chem. USSR 1988, 57, 2049
15. H. W. Pinnick in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed. L. A. Paquette), Wiley, New York 1995, Vol. 7, 5248
16. O. De Lucchi, O. Miotto, G. Modena, Org. React. 1991, 40, 157
17. R. Hunter, J. P. Michael, C. D. Simon, D. S. Walter, Tetrahedron 1994, 50, 9365
18. E. Schaumann, Bull. Soc. Chim. Belg. 1986, 95, 995
19. R. D. Miller, D. R. McKean, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2619
20. (a) R. Hunter, C. D. Simon, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2257;
21. (b) R. Hunter, L. Carlton, P. F. Cirillo, J. P. Michael, C. D. Simon, D. S. Walter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1631
22. T. Kaneko, Y. Okamoto, K. Hatada, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1511
23. (a) G. A. Olah, K. K. Laali, Q. Wang, G. K. S. Prakash, Onium Ions, Wiley, New York 1998;
24. (b) H. de Koning, W. N. Speckamp in Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) 4. Aufl. (Eds. G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann), Thieme, Stuttgart 1995, Vol. E 21, 1953
25. (a) P. G. Gassman, S. J. Burns, J. Org. Chem. 1988, 53, 5574;
26. (b) P. G. Gassman, S. J . Burns, K. B. Pfister, J. Org. Chem. 1993, 58, 1449
27. Examples: (a) R. J. Sundberg, R. J. Cherney, J. Org. Chem. 1990, 55, 6028; (b) R. J. Sundberg, K. G. Gadamasetti, Tetrahedron 1991, 47, 5673; (c) S. Fioravanti, M. A. Loreto, L. Pellacani, P. A. Tardella, Tetrahedron 1991, 47, 5877; (d) S. D. Rychnovsky, J. Kim, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7216; (e) S. D. Rychnovsky, J. Kim, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7223; (f) R. A. McClelland, B. Watada, C. S. Q. Lew, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1723
28. Examples: (a) R. J. Sundberg, R. J. Cherney, J. Org. Chem. 1990, 55, 6028; (b) R. J. Sundberg, K. G. Gadamasetti, Tetrahedron 1991, 47, 5673; (c) S. Fioravanti, M. A. Loreto, L. Pellacani, P. A. Tardella, Tetrahedron 1991, 47, 5877; (d) S. D. Rychnovsky, J. Kim, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7216; (e) S. D. Rychnovsky, J. Kim, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7223; (f) R. A. McClelland, B. Watada, C. S. Q. Lew, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1723
29. Examples: (a) R. J. Sundberg, R. J. Cherney, J. Org. Chem. 1990, 55, 6028; (b) R. J. Sundberg, K. G. Gadamasetti, Tetrahedron 1991, 47, 5673; (c) S. Fioravanti, M. A. Loreto, L. Pellacani, P. A. Tardella, Tetrahedron 1991, 47, 5877; (d) S. D. Rychnovsky, J. Kim, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7216; (e) S. D. Rychnovsky, J. Kim, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7223; (f) R. A. McClelland, B. Watada, C. S. Q. Lew, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1723
30. Examples: (a) R. J. Sundberg, R. J. Cherney, J. Org. Chem. 1990, 55, 6028; (b) R. J. Sundberg, K. G. Gadamasetti, Tetrahedron 1991, 47, 5673; (c) S. Fioravanti, M. A. Loreto, L. Pellacani, P. A. Tardella, Tetrahedron 1991, 47, 5877; (d) S. D. Rychnovsky, J. Kim, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7216; (e) S. D. Rychnovsky, J. Kim, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7223; (f) R. A. McClelland, B. Watada, C. S. Q. Lew, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1723
31. Examples: (a) R. J. Sundberg, R. J. Cherney, J. Org. Chem. 1990, 55, 6028; (b) R. J. Sundberg, K. G. Gadamasetti, Tetrahedron 1991, 47, 5673; (c) S. Fioravanti, M. A. Loreto, L. Pellacani, P. A. Tardella, Tetrahedron 1991, 47, 5877; (d) S. D. Rychnovsky, J. Kim, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7216; (e) S. D. Rychnovsky, J. Kim, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7223; (f) R. A. McClelland, B. Watada, C. S. Q. Lew, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1723
32. Examples: (a) R. J. Sundberg, R. J. Cherney, J. Org. Chem. 1990, 55, 6028; (b) R. J. Sundberg, K. G. Gadamasetti, Tetrahedron 1991, 47, 5673; (c) S. Fioravanti, M. A. Loreto, L. Pellacani, P. A. Tardella, Tetrahedron 1991, 47, 5877; (d) S. D. Rychnovsky, J. Kim, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7216; (e) S. D. Rychnovsky, J. Kim, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7223; (f) R. A. McClelland, B. Watada, C. S. Q. Lew, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1723
33. T. Bach, H. Brummerhop, J. Prakt. Chem. 1999, 341, 312
34. H. Brummerhop, projected Ph. D. thesis, Universität Marburg
35. T. Bach, H. Brummerhop, Angew. Chem. 1998, 110, 3577; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3400
36. T. Bach, H. Brummerhop, Angew. Chem. 1998, 110, 3577; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3400
37. J. Rouden, J. Royer, H.-P. Husson, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5133
38. (a) P. Deprez, J. Royer, H.-P. Husson, Tetrahedron Asymm. 1991, 2, 1189;
39. (b) P. Deprez, J. Rouden, A. Chiaroni, C. Riche, J. Royer, H.-P. Husson, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7531;
40. (c) P. Deprez, J. Royer, H.-P. Husson, Synthesis 1991, 759;
41. (d) P. Deprez, J. Royer, H.-P. Husson, Tetrahedron 1993, 49, 3781