Tandem Development of Aqueous Indium Chemistry and Ring-Closing Metathesis as a General Route to Fused-Ring α-Methylene-γ-butyrolactones

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 344, Issue 3-4, 2002, Pages 303-311

  Méndez Andino, José ^a   Paquette, Leo A ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Alkenes; Cyclization; Indium; Lactones; Metathesis

Indexed keywords

EID: 0346007440     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<303::AID-ADSC303>3.0.CO;2-J     Document Type: Article

References (63)

1. a) C.-J. Li, Chem. Rev. 1993, 93, 2023;
2. b) C.-J. Li, T. H. Chan, Organic Reactions in Aqueous Media, John Wiley and Sons, Inc.; New York, 1997;
3. c) L. A. Paquette, in Green Chemistry: Frontiers in Benign Chemical Synthesis and Processing, (Eds.: P. Anastas, T. Williamson), Oxford University Press, 1998;
4. d) L. A. Paquette, in Green Chemistry: Recent Advances in Chemical Processing, (Eds.: P. Anastas, L. Bartlett, T. Williamson), ACS Symposium Series, Vol. 767, 2000, pp. 100-112.
5. For recent reviews, consult: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C Fu, Ace. Chem. Res. 1995, 28, 446; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833; c) A. Fürstner, Topics Catal. 1997, 4, 285; d) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037; e) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792; f) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1998, 371; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1; h) M. L. Randall, M. L. Snapper, J. Mol. Catalysis A: Chem. 1998, 133, 29; i) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; j) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
6. For recent reviews, consult: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C Fu, Ace. Chem. Res. 1995, 28, 446; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833; c) A. Fürstner, Topics Catal. 1997, 4, 285; d) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037; e) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792; f) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1998, 371; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1; h) M. L. Randall, M. L. Snapper, J. Mol. Catalysis A: Chem. 1998, 133, 29; i) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; j) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
7. For recent reviews, consult: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C Fu, Ace. Chem. Res. 1995, 28, 446; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833; c) A. Fürstner, Topics Catal. 1997, 4, 285; d) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037; e) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792; f) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1998, 371; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1; h) M. L. Randall, M. L. Snapper, J. Mol. Catalysis A: Chem. 1998, 133, 29; i) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; j) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
8. For recent reviews, consult: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C Fu, Ace. Chem. Res. 1995, 28, 446; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833; c) A. Fürstner, Topics Catal. 1997, 4, 285; d) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037; e) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792; f) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1998, 371; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1; h) M. L. Randall, M. L. Snapper, J. Mol. Catalysis A: Chem. 1998, 133, 29; i) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; j) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
9. For recent reviews, consult: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C Fu, Ace. Chem. Res. 1995, 28, 446; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833; c) A. Fürstner, Topics Catal. 1997, 4, 285; d) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037; e) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792; f) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1998, 371; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1; h) M. L. Randall, M. L. Snapper, J. Mol. Catalysis A: Chem. 1998, 133, 29; i) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; j) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
10. For recent reviews, consult: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C Fu, Ace. Chem. Res. 1995, 28, 446; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833; c) A. Fürstner, Topics Catal. 1997, 4, 285; d) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037; e) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792; f) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1998, 371; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1; h) M. L. Randall, M. L. Snapper, J. Mol. Catalysis A: Chem. 1998, 133, 29; i) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; j) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
11. For recent reviews, consult: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C Fu, Ace. Chem. Res. 1995, 28, 446; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833; c) A. Fürstner, Topics Catal. 1997, 4, 285; d) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037; e) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792; f) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1998, 371; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1; h) M. L. Randall, M. L. Snapper, J. Mol. Catalysis A: Chem. 1998, 133, 29; i) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; j) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
12. For recent reviews, consult: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C Fu, Ace. Chem. Res. 1995, 28, 446; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833; c) A. Fürstner, Topics Catal. 1997, 4, 285; d) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037; e) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792; f) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1998, 371; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1; h) M. L. Randall, M. L. Snapper, J. Mol. Catalysis A: Chem. 1998, 133, 29; i) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; j) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
13. For recent reviews, consult: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C Fu, Ace. Chem. Res. 1995, 28, 446; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833; c) A. Fürstner, Topics Catal. 1997, 4, 285; d) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037; e) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792; f) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1998, 371; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1; h) M. L. Randall, M. L. Snapper, J. Mol. Catalysis A: Chem. 1998, 133, 29; i) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; j) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
14. For recent reviews, consult: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C Fu, Ace. Chem. Res. 1995, 28, 446; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833; c) A. Fürstner, Topics Catal. 1997, 4, 285; d) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037; e) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792; f) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1998, 371; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1; h) M. L. Randall, M. L. Snapper, J. Mol. Catalysis A: Chem. 1998, 133, 29; i) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; j) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
15. a) T. H. Chan, C.-J. Li, M. C. Lee, Z. Y. Wei, Can. J. Chem. 1994, 72, 1181;
16. b) A. Lubineau, J. Auge, Y. Queneau, Synthesis 1994, 741;
17. c) C.-J. Li, Tetrahedron 1996, 52, 5643;
18. d) L. A. Paquette, T. M. Mitzel, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931;
19. e) L. A. Paquette, T. M. Mitzel, M. B. Isaac, C F. Crasto, W. W. Schomer, J. Org. Chem. 1997, 62, 4293;
20. f) L. A. Paquette, G. D. Bennett, A. Chhatriwalla, M. B. Isaac, J. Org. Chem. 1997, 62, 3370;
21. g) M. B. Isaac, L. A. Paquette, J. Org. Chem. 1997, 62, 5333.
22. a) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413;
23. b) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3012;
24. c) L. Yet, Chem. Rev. 2000, 100, 2963.
25. a) Preliminary communication: L. A. Paquette, J. Méndez-Andino, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4031;
26. b) for a more recent example of such merging, see: J. Méndez-Andino, L. A. Paquette, Org. Lett. 2000, 2, 1263.
27. H. Yoshioka, T. J. Mabry, B. N. Timmermann, Sesquiterpene Lactones, University of Tokyo Press, Tokyo, 1973.
28. S. M. Kupchan, D. C Fessier, M. A. Eakin, T. J. Giacobbe, Science 1970, 168, 376.
29. a) S. M. Kupchan, J. C. Hemingway, J. M. Cassady, J. R. Knox, A. T. McPhail, G. A. Sim, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 465;
30. b) S. M. Kupchan, J. E. Kelsey, M. Maruyama, J. M. Cassady, Tetrahedron Lett. 1968, 3517;
31. c) S. M. Kupchan, J. E. Kelsey, M. Maruyama, J. M. Cassady, J. C. Hemingway, J. R. Knox, J. Org. Chem. 1969, 34, 3876.
32. S. M. Kupchan, Y. Aynehchi, J. M. Cassady, H. K. Schnoes, A. L. Burlingame, J. Org. Chem. 1969, 34, 3867.
33. a) H. Morimoto, Y. Sanno, H. Oshio, Tetrahedron 1966, 22, 3173;
34. b) M. Nishikawa, K. Kamiya, A. Takabatake, H. Oshio, Y. Tomiie, I. Nitta, Tetrahedron 1966, 22, 3601.
35. M. Kobayashi, B. W. Son, Y. Kyogoku, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2306.
36. a) N. Petragnani, H. M. C. Ferraz, G. V. J. Silva, Synthesis 1986, 157;
37. b) H. M. R. Hoffmann, J. Rabe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 94;
38. c) P. A. Grieco, Synthesis 1975, 67;
39. d) R. B. Gammill, C. A. Wilson, T. A. Bryson, Synth. Commun. 1975, 5, 245.
40. a) E. Ohler, K. Reininger, U. Schmidt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1970, 9, 357;
41. b) L. S. Hegedus, S. D. Wagner, E. Waterman, K. Siiralahansen, J. Org. Chem. 1975, 40, 593;
42. c) Y. Okuda, S. Nakatsukasa, K. Oshima, H. Nozaki, Chem. Lett. 1985, 481;
43. d) H. Shibuya, K. Chashi, K. Kawashima, K. Hori, N. Kurakami, I. Kitagawa, Chem. Lett. 1986, 85;
44. e) J. Nokami, T. Tamaoka, H. Ogawa, S. Wakabayashi, Chem. Lett. 1986, 541;
45. f) K. Uneyama, K. Ueda, S. Torii, Chem. Lett. 1986, 1201;
46. g) J. A. Marshall, S. L. Crooks, B. S. DeHoff, J. Org. Chem. 1988, 53, 1616;
47. h) K. Nishitani, M. Isozaki, K. Yamakawa, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 28;
48. i) C. Kuroda, S. Anzai, Chem. Lett. 1998, 875.
49. a) D. Basavaiah, P. Dharma Rao, R. Suguna Hyma, Tetrahedron 1996, 52, 8001;
50. b) E. Ciganek, Org. React. 1997, 51, 201.
51. [12b] and L. A. Paquette, G. D. Bennett, M. B. Isaac, A. Chhatriwalla, J. Org. Chem. 1998, 63, 1836.
52. R. Buchholz, H. M. R. Hoffmann, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1213.
53. Total adherence to a Felkin-Anh transition state may be thwarted by additional chelation of indium to the carbomethoxy carbonyl oxygen in the allylindium species. For the latter phenomenon, consult: a) L. A. Paquette, M. B. Isaac, Heterocycles 1998, 47, 107; b) L. A. Paquette, R. R. Rothhaar, J. Org. Chem. 1999, 64, 217.
54. Total adherence to a Felkin-Anh transition state may be thwarted by additional chelation of indium to the carbomethoxy carbonyl oxygen in the allylindium species. For the latter phenomenon, consult: a) L. A. Paquette, M. B. Isaac, Heterocycles 1998, 47, 107; b) L. A. Paquette, R. R. Rothhaar, J. Org. Chem. 1999, 64, 217.
55. See, for example: N. A. Porter, V. H.-T. Chang, D. R. Magnin, B. T. Wright, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3554.
56. S. J. Miller, S.-H. Kim, Z.-R. Chen, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108.
57. C. Galli, L. Mandolini, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3117.
58. a) H. A. Skinner, G. Pilcher, Quart. Rev. 1963, 17, 264;
59. nd edn., Chapman & Hall, London, 1986;
60. c) J. S. Chicos, D. G. Hesse, S. Y. Panshin, D. W. Rogers, M. Saunders, P. M. Uffer, J. F. Liebman, J. Org. Chem. 1992, 57, 1897.
61. N. L. Allinger, M. T. Tribble, M. A. Miller, D. H. Wertz, J. Am .Chem. Soc. 1971, 93, 1637.
62. T. A. Kirkland, D. M. Lynn, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1998, 63, 9904.
63. C. Yu, B. Liu, L. Hu, J. Org. Chem. 2001, 66, 5413.