메뉴 건너뛰기




Volumn 69, Issue 2, 2004, Pages 345-351

Conformational Studies by Dynamic NMR. 97.1 Structure, Conformation, Stereodynamics and Enantioseparation of Aryl Substituted Norbornanes

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

EID: 0345871941     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo035411n     Document Type: Article
Times cited : (22)

References (58)
  • 14
    • 0345928943 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • MMX force field as implemented in the computer package PC Model v 6, Serena Software, Bloomington, IN.
  • 21
    • 0003960193 scopus 로고
    • Lambert, J. B., Takeuchi, Y., Eds.; VCH: New York, Chapter 4
    • (d) Glaser, R. In Acyclic Organonitrogen Stereochemistry; Lambert, J. B., Takeuchi, Y., Eds.; VCH: New York, 1992; Chapter 4, p 123.
    • (1992) Acyclic Organonitrogen Stereochemistry , pp. 123
    • Glaser, R.1
  • 23
    • 0347820324 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • At ambient temperature the orthocarbon line is at lower field with respect to the meta, but moves at higher field on cooling, the crossing point occurring at about 0 °C where the two lines are coincident.
  • 25
    • 0000896951 scopus 로고
    • Hoogosian, S.; Bushweller, C. H.; Anderson, W. G.; Kigsley, G. J. Phys. Chem. 1976, 80, 643. Lunazzi, L.; Cerioni, G.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7484. Bernardi, F.; Lunazzi, L.; Zanirato, P.; Cerioni, G. Tetrahedron 1977, 33, 1337. Lunazzi, L.; Magagnoli, C.; Guerra, M.; Macciantelli, D. Tetrahedron Lett. 1979, 3031. Anderson, J. E.; Tocher, D. A.; Casarini, D.; Lunazzi, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 1731. Cremonini, M. A.; Lunazzi, L.; Placucci, G.; Okazaki, R.; Yamamoto, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6521. Borghi, R.; Lunazzi, L.; Placucci, G.; Cerioni, G.; Foresti, E.; Plumitallo, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4923.
    • (1976) J. Phys. Chem. , vol.80 , pp. 643
    • Hoogosian, S.1    Bushweller, C.H.2    Anderson, W.G.3    Kigsley, G.4
  • 26
    • 0000467345 scopus 로고
    • Hoogosian, S.; Bushweller, C. H.; Anderson, W. G.; Kigsley, G. J. Phys. Chem. 1976, 80, 643. Lunazzi, L.; Cerioni, G.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7484. Bernardi, F.; Lunazzi, L.; Zanirato, P.; Cerioni, G. Tetrahedron 1977, 33, 1337. Lunazzi, L.; Magagnoli, C.; Guerra, M.; Macciantelli, D. Tetrahedron Lett. 1979, 3031. Anderson, J. E.; Tocher, D. A.; Casarini, D.; Lunazzi, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 1731. Cremonini, M. A.; Lunazzi, L.; Placucci, G.; Okazaki, R.; Yamamoto, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6521. Borghi, R.; Lunazzi, L.; Placucci, G.; Cerioni, G.; Foresti, E.; Plumitallo, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4923.
    • (1976) J. Am. Chem. Soc. , vol.98 , pp. 7484
    • Lunazzi, L.1    Cerioni, G.2    Ingold, K.U.3
  • 27
    • 0000263988 scopus 로고
    • Hoogosian, S.; Bushweller, C. H.; Anderson, W. G.; Kigsley, G. J. Phys. Chem. 1976, 80, 643. Lunazzi, L.; Cerioni, G.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7484. Bernardi, F.; Lunazzi, L.; Zanirato, P.; Cerioni, G. Tetrahedron 1977, 33, 1337. Lunazzi, L.; Magagnoli, C.; Guerra, M.; Macciantelli, D. Tetrahedron Lett. 1979, 3031. Anderson, J. E.; Tocher, D. A.; Casarini, D.; Lunazzi, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 1731. Cremonini, M. A.; Lunazzi, L.; Placucci, G.; Okazaki, R.; Yamamoto, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6521. Borghi, R.; Lunazzi, L.; Placucci, G.; Cerioni, G.; Foresti, E.; Plumitallo, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4923.
    • (1977) Tetrahedron , vol.33 , pp. 1337
    • Bernardi, F.1    Lunazzi, L.2    Zanirato, P.3    Cerioni, G.4
  • 28
    • 0002093524 scopus 로고
    • Hoogosian, S.; Bushweller, C. H.; Anderson, W. G.; Kigsley, G. J. Phys. Chem. 1976, 80, 643. Lunazzi, L.; Cerioni, G.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7484. Bernardi, F.; Lunazzi, L.; Zanirato, P.; Cerioni, G. Tetrahedron 1977, 33, 1337. Lunazzi, L.; Magagnoli, C.; Guerra, M.; Macciantelli, D. Tetrahedron Lett. 1979, 3031. Anderson, J. E.; Tocher, D. A.; Casarini, D.; Lunazzi, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 1731. Cremonini, M. A.; Lunazzi, L.; Placucci, G.; Okazaki, R.; Yamamoto, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6521. Borghi, R.; Lunazzi, L.; Placucci, G.; Cerioni, G.; Foresti, E.; Plumitallo, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4923.
    • (1979) Tetrahedron Lett. , pp. 3031
    • Lunazzi, L.1    Magagnoli, C.2    Guerra, M.3    Macciantelli, D.4
  • 29
    • 0001456326 scopus 로고
    • Hoogosian, S.; Bushweller, C. H.; Anderson, W. G.; Kigsley, G. J. Phys. Chem. 1976, 80, 643. Lunazzi, L.; Cerioni, G.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7484. Bernardi, F.; Lunazzi, L.; Zanirato, P.; Cerioni, G. Tetrahedron 1977, 33, 1337. Lunazzi, L.; Magagnoli, C.; Guerra, M.; Macciantelli, D. Tetrahedron Lett. 1979, 3031. Anderson, J. E.; Tocher, D. A.; Casarini, D.; Lunazzi, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 1731. Cremonini, M. A.; Lunazzi, L.; Placucci, G.; Okazaki, R.; Yamamoto, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6521. Borghi, R.; Lunazzi, L.; Placucci, G.; Cerioni, G.; Foresti, E.; Plumitallo, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4923.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 1731
    • Anderson, J.E.1    Tocher, D.A.2    Casarini, D.3    Lunazzi, L.4
  • 30
    • 0000875267 scopus 로고
    • Hoogosian, S.; Bushweller, C. H.; Anderson, W. G.; Kigsley, G. J. Phys. Chem. 1976, 80, 643. Lunazzi, L.; Cerioni, G.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7484. Bernardi, F.; Lunazzi, L.; Zanirato, P.; Cerioni, G. Tetrahedron 1977, 33, 1337. Lunazzi, L.; Magagnoli, C.; Guerra, M.; Macciantelli, D. Tetrahedron Lett. 1979, 3031. Anderson, J. E.; Tocher, D. A.; Casarini, D.; Lunazzi, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 1731. Cremonini, M. A.; Lunazzi, L.; Placucci, G.; Okazaki, R.; Yamamoto, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6521. Borghi, R.; Lunazzi, L.; Placucci, G.; Cerioni, G.; Foresti, E.; Plumitallo, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4923.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 6521
    • Cremonini, M.A.1    Lunazzi, L.2    Placucci, G.3    Okazaki, R.4    Yamamoto, G.5
  • 31
    • 0001468749 scopus 로고    scopus 로고
    • Hoogosian, S.; Bushweller, C. H.; Anderson, W. G.; Kigsley, G. J. Phys. Chem. 1976, 80, 643. Lunazzi, L.; Cerioni, G.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7484. Bernardi, F.; Lunazzi, L.; Zanirato, P.; Cerioni, G. Tetrahedron 1977, 33, 1337. Lunazzi, L.; Magagnoli, C.; Guerra, M.; Macciantelli, D. Tetrahedron Lett. 1979, 3031. Anderson, J. E.; Tocher, D. A.; Casarini, D.; Lunazzi, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 1731. Cremonini, M. A.; Lunazzi, L.; Placucci, G.; Okazaki, R.; Yamamoto, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6521. Borghi, R.; Lunazzi, L.; Placucci, G.; Cerioni, G.; Foresti, E.; Plumitallo, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4923.
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 4923
    • Borghi, R.1    Lunazzi, L.2    Placucci, G.3    Cerioni, G.4    Foresti, E.5    Plumitallo, A.6
  • 32
    • 0346560034 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • -1.
  • 33
    • 0346560033 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • -1, for the phenyl-C7, p-anisyl-C7, and phenyl-C1 rotation, respectively). These observations thus support the existence of a correlated motion.
  • 37
    • 37049094877 scopus 로고
    • Anet, F. A. L.; Yavari, I.; Ferguson, I. J.; Katritzky, A. R.; Moreno-Mañas, M.; Robinson, M. I. T. Chem. Commun. 1976, 399. Cerioni, G. ; Piras, P.; Marongiu, G.; Macciantelli, D.; Lunazzi, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 1449. Lunazzi, L.; Placucci, G.; Chatgilialoglu, C.; Macciantelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 819. Casarini, D.; Lunazzi, L.; Macciantelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1839. Lunazzi, L.; Placucci, G.; Macciantelli, D. Tetrahedron 1991, 47, 6427. Lunazzi, L.; Mazzanti, A.; Casarini, D.; De Lucchi, O.; Fabris, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 883. Grilli, S.; Lunazzi, L.; Mazzanti, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 3563.
    • (1976) Chem. Commun. , pp. 399
    • Anet, F.A.L.1    Yavari, I.2    Ferguson, I.J.3    Katritzky, A.R.4    Moreno-Mañas, M.5    Robinson, M.I.T.6
  • 38
    • 37049108305 scopus 로고
    • Anet, F. A. L.; Yavari, I.; Ferguson, I. J.; Katritzky, A. R.; Moreno-Mañas, M.; Robinson, M. I. T. Chem. Commun. 1976, 399. Cerioni, G. ; Piras, P.; Marongiu, G.; Macciantelli, D.; Lunazzi, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 1449. Lunazzi, L.; Placucci, G.; Chatgilialoglu, C.; Macciantelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 819. Casarini, D.; Lunazzi, L.; Macciantelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1839. Lunazzi, L.; Placucci, G.; Macciantelli, D. Tetrahedron 1991, 47, 6427. Lunazzi, L.; Mazzanti, A.; Casarini, D.; De Lucchi, O.; Fabris, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 883. Grilli, S.; Lunazzi, L.; Mazzanti, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 3563.
    • (1981) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 1449
    • Cerioni, G.1    Piras, P.2    Marongiu, G.3    Macciantelli, D.4    Lunazzi, L.5
  • 39
    • 37049097934 scopus 로고
    • Anet, F. A. L.; Yavari, I.; Ferguson, I. J.; Katritzky, A. R.; Moreno-Mañas, M.; Robinson, M. I. T. Chem. Commun. 1976, 399. Cerioni, G. ; Piras, P.; Marongiu, G.; Macciantelli, D.; Lunazzi, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 1449. Lunazzi, L.; Placucci, G.; Chatgilialoglu, C.; Macciantelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 819. Casarini, D.; Lunazzi, L.; Macciantelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1839. Lunazzi, L.; Placucci, G.; Macciantelli, D. Tetrahedron 1991, 47, 6427. Lunazzi, L.; Mazzanti, A.; Casarini, D.; De Lucchi, O.; Fabris, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 883. Grilli, S.; Lunazzi, L.; Mazzanti, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 3563.
    • (1984) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 819
    • Lunazzi, L.1    Placucci, G.2    Chatgilialoglu, C.3    Macciantelli, D.4
  • 40
    • 37049093702 scopus 로고
    • Anet, F. A. L.; Yavari, I.; Ferguson, I. J.; Katritzky, A. R.; Moreno-Mañas, M.; Robinson, M. I. T. Chem. Commun. 1976, 399. Cerioni, G. ; Piras, P.; Marongiu, G.; Macciantelli, D.; Lunazzi, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 1449. Lunazzi, L.; Placucci, G.; Chatgilialoglu, C.; Macciantelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 819. Casarini, D.; Lunazzi, L.; Macciantelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1839. Lunazzi, L.; Placucci, G.; Macciantelli, D. Tetrahedron 1991, 47, 6427. Lunazzi, L.; Mazzanti, A.; Casarini, D.; De Lucchi, O.; Fabris, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 883. Grilli, S.; Lunazzi, L.; Mazzanti, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 3563.
    • (1985) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 1839
    • Casarini, D.1    Lunazzi, L.2    Macciantelli, D.3
  • 41
    • 0025769659 scopus 로고
    • Anet, F. A. L.; Yavari, I.; Ferguson, I. J.; Katritzky, A. R.; Moreno-Mañas, M.; Robinson, M. I. T. Chem. Commun. 1976, 399. Cerioni, G. ; Piras, P.; Marongiu, G.; Macciantelli, D.; Lunazzi, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 1449. Lunazzi, L.; Placucci, G.; Chatgilialoglu, C.; Macciantelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 819. Casarini, D.; Lunazzi, L.; Macciantelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1839. Lunazzi, L.; Placucci, G.; Macciantelli, D. Tetrahedron 1991, 47, 6427. Lunazzi, L.; Mazzanti, A.; Casarini, D.; De Lucchi, O.; Fabris, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 883. Grilli, S.; Lunazzi, L.; Mazzanti, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 3563.
    • (1991) Tetrahedron , vol.47 , pp. 6427
    • Lunazzi, L.1    Placucci, G.2    Macciantelli, D.3
  • 42
    • 0033953748 scopus 로고    scopus 로고
    • Anet, F. A. L.; Yavari, I.; Ferguson, I. J.; Katritzky, A. R.; Moreno-Mañas, M.; Robinson, M. I. T. Chem. Commun. 1976, 399. Cerioni, G. ; Piras, P.; Marongiu, G.; Macciantelli, D.; Lunazzi, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 1449. Lunazzi, L.; Placucci, G.; Chatgilialoglu, C.; Macciantelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 819. Casarini, D.; Lunazzi, L.; Macciantelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1839. Lunazzi, L.; Placucci, G.; Macciantelli, D. Tetrahedron 1991, 47, 6427. Lunazzi, L.; Mazzanti, A.; Casarini, D.; De Lucchi, O.; Fabris, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 883. Grilli, S.; Lunazzi, L.; Mazzanti, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 3563.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 883
    • Lunazzi, L.1    Mazzanti, A.2    Casarini, D.3    De Lucchi, O.4    Fabris, F.5
  • 43
    • 0034595611 scopus 로고    scopus 로고
    • Anet, F. A. L.; Yavari, I.; Ferguson, I. J.; Katritzky, A. R.; Moreno-Mañas, M.; Robinson, M. I. T. Chem. Commun. 1976, 399. Cerioni, G. ; Piras, P.; Marongiu, G.; Macciantelli, D.; Lunazzi, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 1449. Lunazzi, L.; Placucci, G.; Chatgilialoglu, C.; Macciantelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 819. Casarini, D.; Lunazzi, L.; Macciantelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1839. Lunazzi, L.; Placucci, G.; Macciantelli, D. Tetrahedron 1991, 47, 6427. Lunazzi, L.; Mazzanti, A.; Casarini, D.; De Lucchi, O.; Fabris, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 883. Grilli, S.; Lunazzi, L.; Mazzanti, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 3563.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 3563
    • Grilli, S.1    Lunazzi, L.2    Mazzanti, A.3
  • 44
    • 0003515609 scopus 로고
    • Pergamon Press: Oxford, UK
    • Such a large upfield shift is due to the fact that the OMe hydrogens of the o-anisyl in the minor Z-conformer lie almost exactly above the π-electron system of the p-anisyl ring, a feature that is wellknown to move the corresponding signal upfield (see for instance: Jackman, L. M.; Sternhell, S. Applications of NMR Spectroscopy to Organic Chemistry, 2nd ed.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1969; p 97.
    • (1969) Applications of NMR Spectroscopy to Organic Chemistry, 2nd Ed. , pp. 97
    • Jackman, L.M.1    Sternhell, S.2
  • 46
    • 17044446282 scopus 로고    scopus 로고
    • Abraham, R. J.; Fisher, J.; Loftus, P. Introduction to NMR Spectroscopy; J. Wiley and Sons: Chichester, UK, 1988; p 20. Wüthrich, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3340).
    • (2003) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.42 , pp. 3340
    • Wüthrich, K.1
  • 47
    • 0346560032 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • -1 value for the interconversion barrier.
  • 48
    • 0000334646 scopus 로고
    • Stonehouse, J.; Adell, P.; Keeler, J.; Shaka, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6037. Stott, K.; Stonehouse, J.; Keeler, J.; Hwang, T. L.; Shaka, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4199. Stott, K.; Keeler, J.; Van, Q. N.; Shaka, A. J. J. Magn. Reson. 1997, 125, 302. Van, Q. N.; Smith, E. M.; Shaka, A. J. J. Magn. Reson. 1999, 141, 191.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 6037
    • Stonehouse, J.1    Adell, P.2    Keeler, J.3    Shaka, A.J.4
  • 49
    • 0000445956 scopus 로고
    • Stonehouse, J.; Adell, P.; Keeler, J.; Shaka, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6037. Stott, K.; Stonehouse, J.; Keeler, J.; Hwang, T. L.; Shaka, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4199. Stott, K.; Keeler, J.; Van, Q. N.; Shaka, A. J. J. Magn. Reson. 1997, 125, 302. Van, Q. N.; Smith, E. M.; Shaka, A. J. J. Magn. Reson. 1999, 141, 191.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 4199
    • Stott, K.1    Stonehouse, J.2    Keeler, J.3    Hwang, T.L.4    Shaka, A.J.5
  • 50
    • 0001650729 scopus 로고    scopus 로고
    • Stonehouse, J.; Adell, P.; Keeler, J.; Shaka, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6037. Stott, K.; Stonehouse, J.; Keeler, J.; Hwang, T. L.; Shaka, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4199. Stott, K.; Keeler, J.; Van, Q. N.; Shaka, A. J. J. Magn. Reson. 1997, 125, 302. Van, Q. N.; Smith, E. M.; Shaka, A. J. J. Magn. Reson. 1999, 141, 191.
    • (1997) J. Magn. Reson. , vol.125 , pp. 302
    • Stott, K.1    Keeler, J.2    Van, Q.N.3    Shaka, A.J.4
  • 51
    • 0033227468 scopus 로고    scopus 로고
    • Stonehouse, J.; Adell, P.; Keeler, J.; Shaka, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6037. Stott, K.; Stonehouse, J.; Keeler, J.; Hwang, T. L.; Shaka, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4199. Stott, K.; Keeler, J.; Van, Q. N.; Shaka, A. J. J. Magn. Reson. 1997, 125, 302. Van, Q. N.; Smith, E. M.; Shaka, A. J. J. Magn. Reson. 1999, 141, 191.
    • (1999) J. Magn. Reson. , vol.141 , pp. 191
    • Van, Q.N.1    Smith, E.M.2    Shaka, A.J.3
  • 53
    • 0347190053 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 1c.8
  • 55
    • 0347820318 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • If C7 has the R configuration, C1 and C4 have, forcibly, the S and R configuration, respectively. Likewise, if C7 has the S configuration, C1 and C4 must be R and S, respectively.
  • 58
    • 0347190052 scopus 로고    scopus 로고
    • QCPE program no. 633, Indiana University, Bloomington, IN
    • QCPE program no. 633, Indiana University, Bloomington, IN.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.