A theoretical study of epibatidine

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 12, 1998, Pages 2665-2669

  Campillo, Nuria ^a   Páez, Juan Antonio ^a   Alkorta, Ibon ^a   Goya, Pilar ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0345759383     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a806255b     Document Type: Article

References (31)

1. T. F. Spande, H. M. Garraffo, M. W. Edwards, H. J. C. Yeh, L. Pannell and J. W. Daly, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3475.
2. M. W. Holladay, M. J. Dart and J. K. Lynch, J. Med. Chem., 1997, 40, 4169.
3. G. Szantay, Z. Kardos-Balogh and C. Szantay, Jr., The Alkaloids, vol. 46. ed. G. A. Cordell, Academic Press, San. Diego, 1995.
4. R. P. Sheridan, R. Nilakantan, J. S. Dixon and R. Venkataraghavan, J. Med. Chem., 1986, 29, 899.
5. W. H. Beers and E. Reich, Nature, 1970, 228, 917.
6. M. Dukat, M. I. Damaj, W. Glassco, D. Dumas, E. L. May B. R. Martin and R. A. Glennon, Med. Chem. Res., 1993, 4, 131.
7. M. A. Abreo, N.-H. Lin, D. S. Garvey, D. E. Gunn, A.-M. Hettinger, J. T. Wasicak, P. A. Pavlik, Y. C. Martin, D. L. Donnelly-Roberts, D. J. Anderson, J. P. Sullivan, M. Williams, S. P. Arneric and M. W. Holladay, J. Med. Chem., 1996, 39, 817.
8. D. Barlocco, G. Cignarella, D. Tondi, P. Vianello, S. Villa, A. Bartolini, C. Ghelardini, N. Galeotti, D. J. Anderson, T. A. Kuntzweiler, D. Colombo and L. Toma, J. Med Chem., 1998, 41, 674.
9. J. R. Malpass, D. A. Hemmingsand A. L. Wallis, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3911.
10. Z. Chen and M. L. Trudell, Chem. Rev., 1996, 96, 1179.
11. S. F. Nelsen, J. T. Ippoliti, T. B. Frig and P. A. Petillo, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1776.
12. M. T. Carroll, C. Changand R. F. Bader, Mol. Phys., 1988, 63, 387.
13. I. Alkorta, I. Rozas and J. Elguero, Chce. Soc. Rev., 1998, 27, 163.
14. R. G. A. Bone and R. F. W. Bader, J. Phys. Chem., 1996, 100, 10892.
15. C. Szantay, Zs. Kardos-Barlogh, I. Moldvai, C. Szantay, Jr., E. Temesvari-Major and G. Blasko, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3171.
16. D. F. Huang and T. Y. Shen, Tetrahedon Lett., 1993, 34, 4477.
17. 13C-NMR shieldings, C-2 to C-6, are (B3LYP76-31G*): 35.1, 71.1, 59.8, 74.7, 47.1; B3LYP/6-311++G**: 15.6, 54.1, 40.6, 57.4, 27.6; RHF/6-31G*: 47.8, 81.8, 62.8, 84.7, 53.7; RHF/6-311++G**: 32.3, 68.9, 47.5, 71.7, 38.5.
18. K. Hayamizu, M. Yanagisawa and O. Yamamoto, Integrated Spectral Data Base for Organic Compounds, http://www.aist.go.jp/ RIODB/SDBS/menu-e.html.
19. P. Dauber-Osguthorpe, V. A. Roberts, D. J. Osguthorpe, J. Wolff, M. Genest and A. T. Hagler, Proteins, 1988, 4, 31.
20. J. R. Maple, U. Dinur and A. T. Hagler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1988, 85, 5350.
21. Discover (2.9.7/95.0/3.0.0 version), Biosym/MSI, San Diego, USA, 1995.
22. Insight II (95.0/3.0.0 version), Biosym/MSI, San Diego, USA, 1995.
23. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3902.
24. J. J. P. Stewart, Mopac 6.0, QCPE Program 455, Bloomington, Indiana, USA, 1990.
25. P. C. Hariharan and J. A. Pople. Theor. Chim. Acta, 1973, 28, 213.
26. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
27. C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
28. Gaussian 94, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
29. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Oxford University, New York, 1990.
30. F. W. Bieger-Koenig, R. F. W. Bader and T. H. J. Tang, J. Comput. Chem., 1982, 3, 317.
31. R. Ditchfield, Mol. Phys., 1974, 27, 789.