Theoretical Study on Hydrophobicity of Amino Acids by the Solvation Free Energy Density Model

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 24, Issue 12, 2003, Pages 1742-1750

  Kim, Junhyoung ^a   Nam, Ky Youb ^a   Cho, Kwang Hwi ^a   Choi, Seung Hoon ^b   Noh, Jae Sung ^c   No, Kyoung Tai ^d  

^a Soongsil University   (South Korea)

^b In Silico Tech Inc   (South Korea)

^c Korea Research Institute of Chemical Technology   (South Korea)

^d Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

Bradykinin potentiating pentapeptide; Hydrophobicity; Quantitative structure activity relationship; Solvation free energy density model

Indexed keywords

AMIDE; AMINO ACID; BRADYKININ; N ACETYL AMINO ACID AMIDE; OCTANOL; PEPTIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CALCULATION; DENSITY; DRUG DETERMINATION; ENERGY; HYDROPHOBICITY; MODEL; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SOLVATION; THEORY;

EID: 0345743662     PISSN: 02532964     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2003.24.12.1742     Document Type: Article

References (46)

1. Van de Waterbeemd, H.; Testa, B. Advances in Drug Research; Academic Press: London, 1987; Vol. 16, pp 87-227.
2. Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 104, 59.
3. Hopp, S.; Woods, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 3824.
4. Kyte, J.; Doolittle, R. J. Mol. Biol. 1982, 157, 105.
5. Eisenberg, D.; McLachlan, A. D. Nature 1986, 319, 199.
6. Ooi, T.; Oobatake, M.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 3086.
7. Yoshida, T. J. Chromatogr. A 1998, 808, 105.
8. Nozaki, Y.; Tanford, C. J. Biol. Chem. 1971, 246, 2211.
9. Wolfenden, R.; Andersson, L.; Cullis, P. M.; Southgate, C. C. Biochemistry 1981, 20, 849.
10. Fauchère, J. L.; Pliška, V. Eur. J. Med. Chem. 1983, 4, 369.
11. Shin, P.; Pedersen, L. G.; Gibbs, P. R.; Wolfenden, R. J. Mol. Biol. 1998, 280, 421.
12. Ward, D. J. Peptide Pharmaceuticals; Elsevier: New York, 1991; pp 1-17.
13. Tayor, M. D.; Amidon, G. Peptide Based Drug Design; Controlling Transport and Metabolism; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
14. Charton, M. Prog. Phys. Org. Chem. 1990, 18, 163.
15. DePriest, S. A.; Mayer, D.; Naylor, C. D.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5372.
16. Waller, C. L.; Oprea, T. I.; Giolitti, A.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 1993, 36, 4152.
17. Hellberg, S.; Sjöström, M.; Skagerberg, B.; Wold, S. J. Med. Chem. 1987, 30, 1126.
18. Sandberg, M.; Eriksson, L.; Jonsson, J.; Sjöström, M.; Wold, S. J. Med. Chem. 1998, 41, 2481.
19. Cocchi, M.; Johansson, E. Quant. Struct.-Act. Relat. 1993, 12, 1.
20. Collantes, E. R.; Dunn, W. J., III. J. Med. Chem. 1995, 38, 2705.
21. No, K. T.; Kim, S. G.; Cho, K. H.; Scheraga, H. A. Biophysical Chemistry 1999, 78, 127.
22. In, Y. Y.; No, K. T. to be published
23. Kang, Y. K.; No, K. T.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15588.
24. Kwon, O. Y.; Kim, S. Y.; No, K. T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17670.
25. Holm, L.; Sander, C. J. Mol. Biol. 1991, 218, 183.
26. Dennis, J. E.; Gay, D. M.; Welsch, R. E. ACM Trans. Math. SOFTWARE 1981, 7, 369.
27. Momany, F. A.; McGuire, R. F.; Burgess, A. W.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. 1975, 79, 2361.
28. No, K. T.; Grant, J. A.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4732.
29. No, K. T.; Grant, J. A.; Jhon, M. S.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4740.
30. Park, J. M.; No, K. T.; Jhon, M. S.; Scheraga, H. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1482.
31. Park, J. M.; Kwon, O. Y.; No, K. T.; Jhon, M. S.; Scheraga, H. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1011.
32. No, K. T.; Cho, K. H.; Jhon, M. S.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2005.
33. No, K. T.; Cho, K. H.; Kwon, O. Y.; Jhon, M. S.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10742.
34. No, K. T.; Kwon, O. Y.; Kim, S. Y.; Jhon, M. S.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3478.
35. No, K. T.; Kwon, O. Y.; Kim, S. Y.; Cho, K. H.; Yoon, C. N.; Kang, Y. K. ; Gibson, K. D.; Jhon, M. S.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13019.
36. Ferreira, L. A. F.; Auer, H.; Haslinger, E.; Fedele, Chr.; Habermehl, G. G. Toxicon 1999, 37, 661.
37. Chipot, C.; Pohorille, A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 281.
38. Vásques, M.; Némethy, G.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1983, 16, 1043.
39. Grant, J. A.; Williams, R. L.; Scheraga, H. A. Biopolymers 1990, 30, 929.
40. Head-Gordon, T.; Head-Gordon, M.; Frisch, M. J.; Brooks, C. L., III.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5989.
41. Böhm, H. J.; Brode, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7129.
42. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9250.
43. Roseman, M. A. J. Mol. Biol. 1988, 200, 513.
44. Wimley, W. C.; Creamer, T. P.; White, S. H. Biochemistry 1996, 35, 5109.
45. Cho, S. J.; Zheng, W.; Tropsha, A. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998, 38, 259.
46. Ufkes, J. G. R.; Visser, B. J.; Heuver, G.; Wynne, H. J.; Van der Meer, C. European J. Pharmacol. 1982, 79, 155.