Intramolecular Homolytic Translocation Chemistry: An ab Initio Study of 1,n-Silyl, Germyl, and Stannyl Group Transfer and Related Ring-Closure Reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 24, 2003, Pages 9299-9309

  Matsubara, Hiroshi ^a   Schiesser, Carl H ^b  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; COMPUTATIONAL METHODS; GERMANIUM COMPOUNDS; REACTION KINETICS; SILICON COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TIN COMPOUNDS;

ENERGY BARRIERS; RING CLOSURE REACTIONS;

ORGANIC COMPOUNDS;

CARBON; GERMANIUM; GERMYL RADICAL; RADICAL; SILICON; SILICON DERIVATIVE; SILYL RADICAL; STANNYL RADICAL; TIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; ATOM; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; CHEMISTRY; CORRELATION ANALYSIS; DENSITY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON; ENERGY; INTRAMOLECULAR HOMOLYTIC TRANSLOCATION CHEMISTRY; PREDICTION; REACTION ANALYSIS; RING CLOSING METATHESIS; THEORY;

EID: 0345686464     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo035037r     Document Type: Article

References (68)

1. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. Tetrahedron 1996, 52, 13256. Walton, J. C. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 99.
2. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. Tetrahedron 1996, 52, 13256. Walton, J. C. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 99.
3. McCarroll, A. J.; Walton, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2224.
4. Curran, D. P. Synthesis 1988, 489. Curran, D. P. Aldrichimica Acta 2000, 33, 104.
5. Curran, D. P. Synthesis 1988, 489. Curran, D. P. Aldrichimica Acta 2000, 33, 104.
6. Dalton, J. C.; Bourque, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 699. Tsai, Y.-M.; Cherng, C.-D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3515.
7. Dalton, J. C.; Bourque, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 699. Tsai, Y.-M.; Cherng, C.-D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3515.
8. Chang, S.-Y.; Shao, Y.-F.; Chu, S.-F.; Fan, G.-T.; Tsai, Y.-M. Org. Lett. 1999, 1, 945.
9. Cossy, J.; Poitevin, C.; Pardo, D. G.; Peglion, J. L. Synthesis 1995, 1368.
10. Kim, S.; Lee, S.; Koh, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5106. Kim, S.; Koh, J. S. Chem. Commun. 1992, 1377. Kim, S.; Yeon, K. M.; Yoon, K. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3919. Kim, S.; Jung, M. S.; Cho, C. H.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 943. Kim, S.; Lim, K. M. Chem. Commun. 1993, 1152.
11. Kim, S.; Lee, S.; Koh, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5106. Kim, S.; Koh, J. S. Chem. Commun. 1992, 1377. Kim, S.; Yeon, K. M.; Yoon, K. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3919. Kim, S.; Jung, M. S.; Cho, C. H.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 943. Kim, S.; Lim, K. M. Chem. Commun. 1993, 1152.
12. Kim, S.; Lee, S.; Koh, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5106. Kim, S.; Koh, J. S. Chem. Commun. 1992, 1377. Kim, S.; Yeon, K. M.; Yoon, K. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3919. Kim, S.; Jung, M. S.; Cho, C. H.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 943. Kim, S.; Lim, K. M. Chem. Commun. 1993, 1152.
13. Kim, S.; Lee, S.; Koh, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5106. Kim, S.; Koh, J. S. Chem. Commun. 1992, 1377. Kim, S.; Yeon, K. M.; Yoon, K. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3919. Kim, S.; Jung, M. S.; Cho, C. H.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 943. Kim, S.; Lim, K. M. Chem. Commun. 1993, 1152.
14. Kim, S.; Lee, S.; Koh, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5106. Kim, S.; Koh, J. S. Chem. Commun. 1992, 1377. Kim, S.; Yeon, K. M.; Yoon, K. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3919. Kim, S.; Jung, M. S.; Cho, C. H.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 943. Kim, S.; Lim, K. M. Chem. Commun. 1993, 1152.
15. Robertson, J.; Pillai, J.; Lush, R. K. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 94. McCarrol, A. J.; Walton, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3215. Studer, A.; Bossart, M. Tetrahedron 2001, 57, 9649.
16. Robertson, J.; Pillai, J.; Lush, R. K. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 94. McCarrol, A. J.; Walton, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3215. Studer, A.; Bossart, M. Tetrahedron 2001, 57, 9649.
17. Robertson, J.; Pillai, J.; Lush, R. K. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 94. McCarrol, A. J.; Walton, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3215. Studer, A.; Bossart, M. Tetrahedron 2001, 57, 9649.
18. For some recent reports, see: Sano, H.; Asanuma, D.; Kosugi, M. Chem. Commun. 1999, 1152. Amrein, S.; Bossart, M.; Vasella, T.; Studer, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4281. Allan, G. M.; Parson, A. F.; Pons, J.-F. Synlett 2002, 1431. Sato, T.; Yamazaki, T.; Nakanishi, Y.; Uenishi, J.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1438. Sato, T.; Okamoto, K.; Nakano, Y.; Uenishi, J.; Ikeda, M. Heterocycles 2001, 54, 747.
19. For some recent reports, see: Sano, H.; Asanuma, D.; Kosugi, M. Chem. Commun. 1999, 1152. Amrein, S.; Bossart, M.; Vasella, T.; Studer, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4281. Allan, G. M.; Parson, A. F.; Pons, J.-F. Synlett 2002, 1431. Sato, T.; Yamazaki, T.; Nakanishi, Y.; Uenishi, J.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1438. Sato, T.; Okamoto, K.; Nakano, Y.; Uenishi, J.; Ikeda, M. Heterocycles 2001, 54, 747.
20. For some recent reports, see: Sano, H.; Asanuma, D.; Kosugi, M. Chem. Commun. 1999, 1152. Amrein, S.; Bossart, M.; Vasella, T.; Studer, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4281. Allan, G. M.; Parson, A. F.; Pons, J.-F. Synlett 2002, 1431. Sato, T.; Yamazaki, T.; Nakanishi, Y.; Uenishi, J.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1438. Sato, T.; Okamoto, K.; Nakano, Y.; Uenishi, J.; Ikeda, M. Heterocycles 2001, 54, 747.
21. For some recent reports, see: Sano, H.; Asanuma, D.; Kosugi, M. Chem. Commun. 1999, 1152. Amrein, S.; Bossart, M.; Vasella, T.; Studer, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4281. Allan, G. M.; Parson, A. F.; Pons, J.-F. Synlett 2002, 1431. Sato, T.; Yamazaki, T.; Nakanishi, Y.; Uenishi, J.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1438. Sato, T.; Okamoto, K.; Nakano, Y.; Uenishi, J.; Ikeda, M. Heterocycles 2001, 54, 747.
22. For some recent reports, see: Sano, H.; Asanuma, D.; Kosugi, M. Chem. Commun. 1999, 1152. Amrein, S.; Bossart, M.; Vasella, T.; Studer, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4281. Allan, G. M.; Parson, A. F.; Pons, J.-F. Synlett 2002, 1431. Sato, T.; Yamazaki, T.; Nakanishi, Y.; Uenishi, J.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1438. Sato, T.; Okamoto, K.; Nakano, Y.; Uenishi, J.; Ikeda, M. Heterocycles 2001, 54, 747.
23. Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5137. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5632. Benjamin, L. J.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron 1993, 49, 2557. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7329. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5754. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3103. Laws, M. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8429. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3032. Engman, L.; Laws, M. J.; Malmström, J.; Schiesser, C. H.; Zugaro, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6764. Lucas, M. A.; Nguyen, O. T. K.; Schiesser, C. H.; Zheng, S.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3995. Al-Maharik, N.; Engman, L.; Malmström, J.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6286. Kim, S.; Hovat, S. M.; Schiesser, C. H. Aust. J. Chem. 2002, 55, 753. Hovat, S. M.; Kim, S.; Schiesser, C. H. Chem. Commun. 2003, 1182.
24. Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5137. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5632. Benjamin, L. J.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron 1993, 49, 2557. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7329. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5754. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3103. Laws, M. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8429. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3032. Engman, L.; Laws, M. J.; Malmström, J.; Schiesser, C. H.; Zugaro, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6764. Lucas, M. A.; Nguyen, O. T. K.; Schiesser, C. H.; Zheng, S.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3995. Al-Maharik, N.; Engman, L.; Malmström, J.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6286. Kim, S.; Hovat, S. M.; Schiesser, C. H. Aust. J. Chem. 2002, 55, 753. Hovat, S. M.; Kim, S.; Schiesser, C. H. Chem. Commun. 2003, 1182.
25. Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5137. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5632. Benjamin, L. J.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron 1993, 49, 2557. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7329. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5754. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3103. Laws, M. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8429. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3032. Engman, L.; Laws, M. J.; Malmström, J.; Schiesser, C. H.; Zugaro, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6764. Lucas, M. A.; Nguyen, O. T. K.; Schiesser, C. H.; Zheng, S.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3995. Al-Maharik, N.; Engman, L.; Malmström, J.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6286. Kim, S.; Hovat, S. M.; Schiesser, C. H. Aust. J. Chem. 2002, 55, 753. Hovat, S. M.; Kim, S.; Schiesser, C. H. Chem. Commun. 2003, 1182.
26. Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5137. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5632. Benjamin, L. J.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron 1993, 49, 2557. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7329. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5754. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3103. Laws, M. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8429. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3032. Engman, L.; Laws, M. J.; Malmström, J.; Schiesser, C. H.; Zugaro, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6764. Lucas, M. A.; Nguyen, O. T. K.; Schiesser, C. H.; Zheng, S.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3995. Al-Maharik, N.; Engman, L.; Malmström, J.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6286. Kim, S.; Hovat, S. M.; Schiesser, C. H. Aust. J. Chem. 2002, 55, 753. Hovat, S. M.; Kim, S.; Schiesser, C. H. Chem. Commun. 2003, 1182.
27. Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5137. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5632. Benjamin, L. J.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron 1993, 49, 2557. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7329. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5754. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3103. Laws, M. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8429. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3032. Engman, L.; Laws, M. J.; Malmström, J.; Schiesser, C. H.; Zugaro, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6764. Lucas, M. A.; Nguyen, O. T. K.; Schiesser, C. H.; Zheng, S.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3995. Al-Maharik, N.; Engman, L.; Malmström, J.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6286. Kim, S.; Hovat, S. M.; Schiesser, C. H. Aust. J. Chem. 2002, 55, 753. Hovat, S. M.; Kim, S.; Schiesser, C. H. Chem. Commun. 2003, 1182.
28. Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5137. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5632. Benjamin, L. J.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron 1993, 49, 2557. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7329. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5754. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3103. Laws, M. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8429. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3032. Engman, L.; Laws, M. J.; Malmström, J.; Schiesser, C. H.; Zugaro, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6764. Lucas, M. A.; Nguyen, O. T. K.; Schiesser, C. H.; Zheng, S.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3995. Al-Maharik, N.; Engman, L.; Malmström, J.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6286. Kim, S.; Hovat, S. M.; Schiesser, C. H. Aust. J. Chem. 2002, 55, 753. Hovat, S. M.; Kim, S.; Schiesser, C. H. Chem. Commun. 2003, 1182.
29. Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5137. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5632. Benjamin, L. J.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron 1993, 49, 2557. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7329. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5754. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3103. Laws, M. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8429. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3032. Engman, L.; Laws, M. J.; Malmström, J.; Schiesser, C. H.; Zugaro, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6764. Lucas, M. A.; Nguyen, O. T. K.; Schiesser, C. H.; Zheng, S.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3995. Al-Maharik, N.; Engman, L.; Malmström, J.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6286. Kim, S.; Hovat, S. M.; Schiesser, C. H. Aust. J. Chem. 2002, 55, 753. Hovat, S. M.; Kim, S.; Schiesser, C. H. Chem. Commun. 2003, 1182.
30. Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5137. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5632. Benjamin, L. J.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron 1993, 49, 2557. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7329. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5754. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3103. Laws, M. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8429. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3032. Engman, L.; Laws, M. J.; Malmström, J.; Schiesser, C. H.; Zugaro, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6764. Lucas, M. A.; Nguyen, O. T. K.; Schiesser, C. H.; Zheng, S.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3995. Al-Maharik, N.; Engman, L.; Malmström, J.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6286. Kim, S.; Hovat, S. M.; Schiesser, C. H. Aust. J. Chem. 2002, 55, 753. Hovat, S. M.; Kim, S.; Schiesser, C. H. Chem. Commun. 2003, 1182.
31. Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5137. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5632. Benjamin, L. J.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron 1993, 49, 2557. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7329. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5754. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3103. Laws, M. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8429. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3032. Engman, L.; Laws, M. J.; Malmström, J.; Schiesser, C. H.; Zugaro, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6764. Lucas, M. A.; Nguyen, O. T. K.; Schiesser, C. H.; Zheng, S.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3995. Al-Maharik, N.; Engman, L.; Malmström, J.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6286. Kim, S.; Hovat, S. M.; Schiesser, C. H. Aust. J. Chem. 2002, 55, 753. Hovat, S. M.; Kim, S.; Schiesser, C. H. Chem. Commun. 2003, 1182.
32. Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5137. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5632. Benjamin, L. J.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron 1993, 49, 2557. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7329. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5754. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3103. Laws, M. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8429. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3032. Engman, L.; Laws, M. J.; Malmström, J.; Schiesser, C. H.; Zugaro, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6764. Lucas, M. A.; Nguyen, O. T. K.; Schiesser, C. H.; Zheng, S.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3995. Al-Maharik, N.; Engman, L.; Malmström, J.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6286. Kim, S.; Hovat, S. M.; Schiesser, C. H. Aust. J. Chem. 2002, 55, 753. Hovat, S. M.; Kim, S.; Schiesser, C. H. Chem. Commun. 2003, 1182.
33. Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5137. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5632. Benjamin, L. J.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron 1993, 49, 2557. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7329. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5754. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3103. Laws, M. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8429. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3032. Engman, L.; Laws, M. J.; Malmström, J.; Schiesser, C. H.; Zugaro, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6764. Lucas, M. A.; Nguyen, O. T. K.; Schiesser, C. H.; Zheng, S.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3995. Al-Maharik, N.; Engman, L.; Malmström, J.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6286. Kim, S.; Hovat, S. M.; Schiesser, C. H. Aust. J. Chem. 2002, 55, 753. Hovat, S. M.; Kim, S.; Schiesser, C. H. Chem. Commun. 2003, 1182.
34. Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5137. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5632. Benjamin, L. J.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron 1993, 49, 2557. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7329. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5754. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3103. Laws, M. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8429. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3032. Engman, L.; Laws, M. J.; Malmström, J.; Schiesser, C. H.; Zugaro, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6764. Lucas, M. A.; Nguyen, O. T. K.; Schiesser, C. H.; Zheng, S.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3995. Al-Maharik, N.; Engman, L.; Malmström, J.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6286. Kim, S.; Hovat, S. M.; Schiesser, C. H. Aust. J. Chem. 2002, 55, 753. Hovat, S. M.; Kim, S.; Schiesser, C. H. Chem. Commun. 2003, 1182.
35. Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5137. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5632. Benjamin, L. J.; Schiesser, C. H.; Sutej, K. Tetrahedron 1993, 49, 2557. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7329. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5754. Fong, M. C.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3103. Laws, M. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8429. Lucas, M. A.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3032. Engman, L.; Laws, M. J.; Malmström, J.; Schiesser, C. H.; Zugaro, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6764. Lucas, M. A.; Nguyen, O. T. K.; Schiesser, C. H.; Zheng, S.-L. Tetrahedron 2000, 56, 3995. Al-Maharik, N.; Engman, L.; Malmström, J.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6286. Kim, S.; Hovat, S. M.; Schiesser, C. H. Aust. J. Chem. 2002, 55, 753. Hovat, S. M.; Kim, S.; Schiesser, C. H. Chem. Commun. 2003, 1182.
36. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. Aust. J. Chem. 1995, 48, 175. Howell, J. M.; Olsen, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7119. Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7965. Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2439.
37. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. Aust. J. Chem. 1995, 48, 175. Howell, J. M.; Olsen, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7119. Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7965. Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2439.
38. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. Aust. J. Chem. 1995, 48, 175. Howell, J. M.; Olsen, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7119. Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7965. Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2439.
39. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. Aust. J. Chem. 1995, 48, 175. Howell, J. M.; Olsen, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7119. Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7965. Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2439.
40. Roberts, B. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2719.
41. Hovat, S. M.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 939.
42. Schiesser, C. H.; Styles, M. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2335.
43. Matsubara, H.; Hovat, S. M.; Schiesser, C. H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1199.
44. Studer, A.; Amrein, S.; Matsubara, H.; Schiesser, C. H.; Doi, T.; Kawamura, T.; Fukuyama, T.; Ryu, I. Chem. Commun. 2003, 1190.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
46. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, P. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
47. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
48. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
49. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
50. Höllwarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.
51. Dunning, T. H.; Hay, P. J. Modern Theoretical Chemistry; Plenum: New York, 1976; Chapter 1, pp 1-28.
52. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1655. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Organomet. Chem. 1992, 437, 165. Smart, B. A.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2269. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. Tetrahedron 1995, 51, 6051. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 10651. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1055. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. Chem. Commun. 1996, 1419. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 145. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1131. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 3327.
53. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1655. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Organomet. Chem. 1992, 437, 165. Smart, B. A.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2269. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. Tetrahedron 1995, 51, 6051. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 10651. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1055. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. Chem. Commun. 1996, 1419. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 145. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1131. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 3327.
54. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1655. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Organomet. Chem. 1992, 437, 165. Smart, B. A.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2269. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. Tetrahedron 1995, 51, 6051. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 10651. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1055. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. Chem. Commun. 1996, 1419. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 145. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1131. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 3327.
55. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1655. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Organomet. Chem. 1992, 437, 165. Smart, B. A.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2269. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. Tetrahedron 1995, 51, 6051. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 10651. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1055. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. Chem. Commun. 1996, 1419. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 145. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1131. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 3327.
56. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1655. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Organomet. Chem. 1992, 437, 165. Smart, B. A.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2269. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. Tetrahedron 1995, 51, 6051. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 10651. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1055. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. Chem. Commun. 1996, 1419. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 145. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1131. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 3327.
57. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1655. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Organomet. Chem. 1992, 437, 165. Smart, B. A.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2269. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. Tetrahedron 1995, 51, 6051. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 10651. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1055. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. Chem. Commun. 1996, 1419. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 145. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1131. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 3327.
58. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1655. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Organomet. Chem. 1992, 437, 165. Smart, B. A.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2269. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. Tetrahedron 1995, 51, 6051. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 10651. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1055. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. Chem. Commun. 1996, 1419. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 145. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1131. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 3327.
59. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1655. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Organomet. Chem. 1992, 437, 165. Smart, B. A.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2269. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. Tetrahedron 1995, 51, 6051. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 10651. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1055. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. Chem. Commun. 1996, 1419. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 145. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1131. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 3327.
60. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1655. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Organomet. Chem. 1992, 437, 165. Smart, B. A.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2269. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. Tetrahedron 1995, 51, 6051. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 10651. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1055. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. Chem. Commun. 1996, 1419. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 145. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1131. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 3327.
61. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1655. Lyons, J. E.; Schiesser, C. H. J. Organomet. Chem. 1992, 437, 165. Smart, B. A.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2269. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. Tetrahedron 1995, 51, 6051. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 10651. Schiesser, C. H.; Smart, B. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1055. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. Chem. Commun. 1996, 1419. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 145. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1131. Schiesser, C. H.; Smart, B. A.; Tran, T.-A. Tetrahedron 1995, 51, 3327.
62. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 670. Schiesser, C. H.; Styles, M. L.; Wild, L. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2257.
63. Schiesser, C. H.; Wild, L. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 670. Schiesser, C. H.; Styles, M. L.; Wild, L. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2257.
64. Hovat, S. M.; Schiesser, C. H.; Wild, L. M. Organometallics 2000, 19, 1239.
65. For experimental results on this type of reaction, see: Kulicke, K. J.; Chatgilialoglu, C.; Kopping, B.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 935. Miura, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2348. Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 462. Studer, A.; Steen, H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 759.
66. For experimental results on this type of reaction, see: Kulicke, K. J.; Chatgilialoglu, C.; Kopping, B.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 935. Miura, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2348. Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 462. Studer, A.; Steen, H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 759.
67. For experimental results on this type of reaction, see: Kulicke, K. J.; Chatgilialoglu, C.; Kopping, B.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 935. Miura, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2348. Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 462. Studer, A.; Steen, H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 759.
68. For experimental results on this type of reaction, see: Kulicke, K. J.; Chatgilialoglu, C.; Kopping, B.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 935. Miura, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2348. Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 462. Studer, A.; Steen, H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 759.