On the relative stabilities of singlet and triplet oxyallyl and cyclopropanone: A density functional study

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 1999, Pages 3363-3367

  Hess Jr , B Andes ^a   Smentek, Lidia ^a,b  

^a VANDERBILT UNIVERSITY   (United States)

^b NICOLAUS COPERNICUS UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

Ab initio Calculations; Cyclopropanone; Density functional theory; Oxyallyl; Radicals

Indexed keywords

ALLENE DERIVATIVE; ALLYL COMPOUND; BICYCLO COMPOUND; CYCLOPROPANONE; OXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; DENSITY; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0345504198     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (39)

1. C. Black, P. Lario, A. P. Masters, T. S. Sorensen, F. Sun, Can. J. Chem. 1993, 71, 1910.
2. A. P. Masers, M. Parvez, T. S. Sorensen, F. Sun, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 280
3. T. S. Sorensen, F. Sun, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5592.
4. D. A. Hrovat, A. Rauk, T. S. Sorensen, H. K. Powell, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4159.
5. T. S. Sorensen, F. Sun, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11327.
6. T. S. Sorensen, F. Sun, Can. J. Chem. 1997, 75, 1030.
7. T. S. Sorensen, F. Sun, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1053.
8. A. R. Matlin, P. M. Lahti, D. Appella, A. Straumanis, S. Lin, H. Patel, K. Jin, K. P. Schrieber, J. Pauls, P. Raulerson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2164.
9. M. Coolidge, K. Yamashita, K. Morokuma, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1751.
10. R. Castillo, J. Andrés, V. Moliner, V.S. Safont, M. Oliva, Int. J. Quantum Chem. 1997, 65, 729.
11. H. K. Powell, W. T. Borden, J. Org. Chem. 1995, 60, 2654.
12. D. A. Hrovat, A. Rauk, T. S. Sorensen, H. K. Powell, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4159.
13. A. S. Ichimura, P. M. Lahti, A. R. Matlin, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2868.
14. D. Lim, D. A. Hrovat, W. T. Borden, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 33494.
15. C. A. Schalley, S. Blanksby, J. N. Harvey, D. Schröder, W. Zummack, J. H. Bowie, H. Schwarz, Eur. J. Org. Chem. 1998, 987.
16. B. A Hess, Jr., U. Eckart, J. Fabian, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12310.
17. K. Andersson, P.-Å Malmqvist,. B. O. Roos, J. Chem. Phys. 1992, 97, 1218.
18. B. O. Roos, Int. J. Quantum Chem. 1980, 45, 175.
19. K. Andersson, P.-A. Malmqvist, B. O. Roos, A. J. Sadlej, K. Wolinski, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483.
20. K. Andersson, P.-Å. Malmqvist, B. O. Roos, J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218.
21. K. Andersson, B. O. Roos, Int. J. Quantum Chem. 1993, 45, 591.
22. H. F. Bettinger, P. v. R. Schleyer, P. R. Schreiner, H. F. Schaefer, III, J. Org. Chem. 1997, 62, 9267.
23. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S Koseki, N Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, Jr., J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
24. R. V. Stanton, K. M. Merz, Jr., J. Chem. Phys. 1994, 100, 434.
25. B. S. Jursic, Chem. Phys. 1996, 261, 13.
26. M. Torrent, M. Duran, M. Solà, J. Mol. Struct. 1996, 362, 163.
27. B. S. Jursic, J. Org. Chem. 1997, 62, 3046.
28. P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4184.
29. W.-C. Chen, N. Chang, C. Yu, J. Phys. Chem. A 1998, 120, 4184.
30. C. J. Cramer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6261.
31. K. N. Houk, B. R. Beno, M. Nendel, K. Black, H. Y. Yoo, S. Wilsey, J. K. Lee, J. Molec. Struct (Theocem), 1997, 398-399, 169.
32. [33][34] with the 6-31G* basis set as embodied in Gaussian 98, Revision A.3. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
33. A. J. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
34. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
35. A discussion of the use of the UHF-B3LYP/6-31G* method for diradicals can be found in ref.[22]
36. An excellent discussion on broken-spin-symmetry singlets may be found in ref.[30] where the authors found that DFT singlet-triplet splittings for several arynes with broken-spin-symmetry singlets were in good agreement with the results of more sophisticated multi-determinant methods.
37. V. Aviyente, H. Y. Yoo, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1997, 62, 6121.
38. K. N. Houk, M. Nendel, O. Wiest, J. W. Storer, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10545.
39. O. Wiest, K. N. Houk, Top. Curr. Chem. (Ed.: R. F. Nalwajski), Springer, Berlin, 1996, vol. 183, p 1.