Theoretical Studies on the Structure and Acidity of Meldrum's Acid and Related Compounds

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 24, Issue 8, 2003, Pages 1141-1149

  Lee, Ikchoon ^a   Han, In Suk ^a   Kim, Chang Kon ^a   Lee, Hai Whang ^a  

^a Inha University   (South Korea)

Author keywords

Acidity; Charge transfer; G3(+)(MP2); Meldrum's acid; MO theoretical study

Indexed keywords

CARBENOID; MELDRUM ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ACIDITY; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; PROTEIN CONFORMATION; PROTON TRANSPORT; STRUCTURE ANALYSIS; THEORY;

EID: 0345306822     PISSN: 02532964     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2003.24.8.1141     Document Type: Article

References (39)

1. Meldrum, A. N. J. Chem. Soc. 1908, 93, 598.
2. (a) Pihlaja, K.; Seilo, M. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 3053.
3. (b) Pihlaja, K.; Seilo, M. Acta Chem. Scand. 1969, 23, 3003.
4. Davidson, D.; Bernhard, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3426.
5. Pfluger, C. E.; Boyle, P. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 1547.
6. Arnett, E. M.; Maroldo, S. L.; Shilling, S. L.; Harrelson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6759.
7. Arnett, E. M.; Harrelson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 809.
8. Wang, X.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1870.
9. Wiberg, K. B.; Laidig, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1872.
10. Byun, K.; Mo, Y.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3974.
11. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
12. (a) Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
13. (b) Jensen, F. Intoduction to Computational Chemistry; Wiley: Chichester, 1999.
14. (a) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
15. (b) Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703.
16. (c) Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
17. (d) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 61.
18. (a) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
19. (b) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
20. (c) Brunck, T. K.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1700,
21. (d) Lee, I. Int. Rev. Phys. Chem. In press.
22. (e) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
23. (f) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
24. Liptak, M. D.; Grass, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421.
25. Klimovitskii, E. N.; Yuldasheva, L. K.; Arbuzov, B. A. Izv, Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1973, 1577.
26. (a) Ayras, P.; Partanen, A. Finn. Chem. Lett. 1976, 110.
27. (b) Ayras, P. Acta Chem. Scand. 1976, B30, 957.
28. Epiotis, N. D.; Cherry, W. R.; Shaik, S.; Yates, R.; Bernardi, F. Structural Theory of Organic Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1977.
29. Perez, G. V.; Perez, A. L. J. Chem. Edu. 2000, 77, 910.
30. (a) Bordwell, F. G. Pure Appl. Chem. 1977, 49, 963.
31. (b) Evanseck, J. D.; Houk, K. N.; Briggs, J. M.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10630.
32. (c) Wiberg, K. B.; Wong, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1078.
33. (a) Li, H. G.; Kim, C. K.; Lee, B.-S.; Kim, C. K.; Rhee, S. K.; Lee, I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2326.
34. (b) Kim, C. K.; Li, H. G.; Lee, B.-S.; Kim, C. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 1953.
35. (c) Lee, I.; Kim, C. K.; Sohn, C. K.; Li, H. G.; Lee, H. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1081.
36. (a) Petersson, G. A.; Malik, D. K.; Wilson, W. G.; Ochterski, J. W.; Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10570.
37. (b) Lee, I.; Li, H. G.; Kim, C. K.; Lee, B.-S.; Kim, C. K.; Lee, H. W. J. Org. Chem., Submitted.
38. Karty, J. M.; Janaway, G. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5213.
39. -1.