Direct and Indirect Trapping of Isomeric Monosubstituted Bicyclo[4.2.0]octadienes with Triazolinediones. Photocyclization and Ag+-Catalyzed Rearrangement of the Derived Adducts as a Route to Functionalized 9,10-Diazasnoutanes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 96, Issue 24, 1974, Pages 7454-7464

  Paquette, Leo A ^a   James, Donald R ^a   Birnberg, Gary H ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0345189835     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00831a013     Document Type: Article

References (61)

1. G. Zon and L. A. Paquette, J. Amer. Chem. Soc., 96, 5478 (1974).
2. L. A. Paquette, J. Amer. Chem. Soc., 92, 5765 (1970).
3. R. Askani, Tetrahedron Lett., 3349 (1970).
4. R. M. Moriarty, C.-L. Yeh, and N. Ishibi, J. Amer. Chem. Soc., 93, 3085 (1971).
5. R. Hoffmann and W.-D. Stohrer, J. Amer. Chem. Soc., 93, 6941 (1971).
6. M. J. S. Dewar and D. H. Lo, J. Amer. Chem. Soc., 93, 7201 (1971).
7. H. J. Reich, E. Ciganek, and J. D. Roberts, J. Amer. Chem. Soc., 92, 5166 (1970).
8. G. E. Hall and J. D. Roberts, J. Amer. Chem. Soc., 93, 2203 (1971).
9. E. Ciganek, J. Amer. Chem. Soc., 93, 2207 (1971).
10. R. Huisgen, G. Boche, A. Dahmen, and W. Hechtl, Tetrahedron Lett., 5215 (1968).
11. L. A. Paquette, T. Kakihana, and J. F. Kelly, J. Org. Chem., 36, 435 (1971).
12. H. E. Zimmerman, R. W. Binkley, R. S. Givens, G. L. Grünewald, and M. A. Sherwin, J. Amer. Chem. Soc., 91, 3316 (1969).
13. F. A. L. Anet and G. E. Schenck, Tetrahedron Lett., 4237 (1970).
14. D. R. James, G. H. Birnberg, and L. A. Paquette, J. Amer. Chem. Soc., 96, 7465 (1974).
15. R. Huisgen and F. Mietzsch, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 3, 83 (1964).
16. R. Huisgen, F. Mietzsch, G. Boche, and H. Seidl, Chem. Soc., Spec. Publ., No. 19, 3 (1965).
17. R. Huisgen and W. E. Konz, J. Amer. Chem. Soc., 92, 4102 (1970).
18. A. B. Evnin, R. D. Miller, and G. R. Evanega, Tetrahedron Lett., 5863 (1968).
19. R. Huisgen, W. E. Konz, and G. E. Gream, J. Amer. Chem. Soc., 92, 4105 (1970).
20. R. Huisgen, W. E. Konz, and U. Schnegg, Angew. Chem., int. Ed. Engl., 11, 715 (1972).
21. L. A. Paquette, J. R. Malpass, and T. J. Barton, J. Amer. Chem. Soc., 91, 4714 (1969).
22. R. Huisgen and J. Gasteiger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 11, 1104 (1972).
23. J. Gasteiger and R. Huisgen, J. Amer. Chem. Soc., 94, 6541 (1972).
24. J. Gasteiger and R. Huisgen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 11, 716 (1972).
25. L. A. Paquette, W. E. Heyd, W. Kitching, and R. H. Meisinger, J. Amer. Chem. Soc., in press.
26. G. Schröder, G. Kirsch, J. F. M. Oth, R. Huisgen, W. E. Konz, and U. Schnegg, Chem. Ber., 104, 2405 (1971).
27. A. C. Cope and M. Burg, J. Amer. Chem. Soc., 74, 168 (1952).
28. W. Reppe, O. Schlichting, K. Klager, and T. Toepel, Justus Liebigs Ann. Chem., 560, 1 (1948).
29. M. Avram, E. Sliam, and C. D. Nenitzescu, Justus Liebigs Ann. Chem., 636, 184 (1960).
30. D. G. Farnum and J. P. Snyder, Tetrahedron Lett., 3861 (1965).
31. R. Huisgen and J. Gasteiger, Tetrahedron Lett., 3661 (1972).
32. J. Gasteiger and R. Huisgen, Tetrahedron Lett., 3665 (1972).
33. G. Boche, W. Hechtl, H. Huber, and R. Huisgen, J. Amer. Chem. Soc., 89, 3344 (1967).
34. R. Huisgen, G. Boche, and H. Huber, J. Amer. Chem. Soc., 89, 3345 (1967).
35. R. Huisgen, G. Boche, W. Hechtl, and H. Huber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 5, 585, (1966).
36. L. A. Paquette and K. A. Henzel, J. Amer. Chem. Soc., 95, 2726 (1973).
37. W. E. Konz, W. Hechtl, and R. Huisgen, J. Amer. Chem. Soc., 92, 4104 (1970).
38. G. O. Schenck and R. Steinmetz, Bull. Soc. Chim. Belg., 71, 781 (1962).
39. G. O. Schenck and R. Steinmetz, Chem. Ber., 96, 520 (1963).
40. W. L. Dilling, Chem. Rev., 66, 384 (1966).
41. J. P. Snyder, Ph.D. Thesis, Cornell University, Ithaca, N.Y., 1965.
42. L. A. Paquette and J. C. Stowell, J. Amer. Chem. Soc., 92, 2584 (1970).
43. W. G. Dauben, M. G. Buzzolini, C. H. Schallhorn, D. L. Whalen, and K. J. Palmer, Tetrahedron Lett., 787 (1970).
44. J. E. Byrd, L. Cassar, P. E. Eaton, and J. Halpern, Chem. Commun., 40 (1971).
45. K. L. Kaiser, R. F. Childs, and P. M. Maitlis, J. Amer. Chem. Soc., 93, 1270 (1971).
46. W. G. Dauben and A. J. Kielbania, Jr., J. Amer. Chem. Soc., 93, 7345 (1971).
47. L. A. Paquette, Accounts Chem. Res., 4, 280 (1971).
48. L. A. Paquette, R. S. Beckley, and T. McCreadie, Tetrahedron Lett., 775 (1971).
49. H. H. Westberg and H. Ona, Chem. Commun., 248 (1971).
50. L. Cassar, P. E. Eaton, and J. Halpern, J. Amer. Chem. Soc., 92, 6366 (1970).
51. L. A. Paquette and J. S. Ward, Tetrahedron Lett., 4909 (1972).
52. L. A. Paquette and J. C. Stowell, J. Amer. Chem. Soc., 93, 2459 (1971).
53. L. A. Paquette, S. E. Wilson, G. Zon, and J. A. Schwartz, J. Amer. Chem. Soc., 94, 9222 (1972).
54. A. C. Cope and M. R. Kinter, J. Amer. Chem. Soc., 73, 3424 (1951).
55. J. C. Stickler and W. H. Pirkle, J. Org. Chem., 31, 3444 (1966).
56. A. C. Cope and H. Campbell, J. Amer. Chem. Soc., 74, 179 (1952).
57. R. C. Cookson, S. S. H. Gilani, and I. D. R. Stevens, Tetrahedron Lett., 615 (1962).
58. K. A. Henzel, Ph.D. Thesis, The Ohio State University, 1973.
59. T. A. Antkowiak, D. C. Sanders, G. B. Trimitsis, J. B. Press, and H. Shechter, J. Amer. Chem. Soc., 94, 5366 (1972).
60. D. Bryce-Smith and J. E. Lodge, Proc. Chem. Soc., London, 333 (1961).
61. R. D. Smith and H. E. Simmons, Org. Syn., 41, 72 (1961).