Chiral Synthesis via Organoboranes. 21. Allyl-and Crotylboration of a-Chiral Aldehydes with Diisopinocampheylboron as the Chiral Auxiliary

Journal of Organic Chemistry

Volumn 54, Issue 7, 1989, Pages 1570-1576

  Brown, Herbert C ^a   bhat, Krishna S ^a   Randad, Ramnarayan S ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0344934245     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00268a017     Document Type: Article

References (21)

1. Heathcock, C. H. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1984; Vol. 3, p 111. (b) Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Taber, T. R. Top. Stereochem. 1982, 13, 1. (c) Mukaiyama, T. Org. React. (N. Y.) 1982. 28. 203.
2. Masamune, S.; Choy, W.; Peterson, J. S.; Sita, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1. (b) McGarvey, G. J.; Kimura, M.; Oh, T.; Williams, J. M. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 125. (c) Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 556. (d) Yamamoto, Y.; Maruyama, K. Heterocycles 1982, 18, 357. (e) Masamune, S.; Hirama, M.; Mori, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1568. (f) Bartlett, P. A. Tetrahedron 1980, 36, 2.
3. Roush, W. R.; Palkowitz, A. D.; Palmer, M. A. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 316. (b) Roush, W. R.; Palkowitz, A.,D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 953. (c) Roush, W. R.; Adam, M. A.; Walts, A. E.; Harris, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3422 and references cited therein. (d) Roush, W. R.; Halterman, R. L. J. Org. Chem. 1986, 108, 294. (e) Roush, W. R.; Adam, M. A.; Harris, D. J. J. Org. Chem. 1985,50, 2000. (f) Roush, W. R.; Walts, A. E.; Hoong, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8186. (g) Roush, W. R.; Walts, A. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3427.
4. Hoffmann, R. W.; Weidmann, U. Chem. Ber. 1985, 118, 3966 and references cited therein. (b) Hoffmann, R. W.; Ditrich, K.; Froech, S. Tetrahedron 1985, 41, 5517. (c) Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1781. (d) Hoffman, R. W.; Endesfelder, A.; Zeiss, H. J. Carbohydr. Res. 1983, 123,320. (e) Hoffmann, R. W.; Zeiss, H. J.; Ladner, W.; Tabche, S. Chem. Ber. 1982,115, 2357. (f) Hoffman, R. W.; Ladner, W. Tetrahedron Lett. 1979, 4653. (g) Hoffmann, R. W.; Herold, T. Chem. Ber. 1981, 114, 375.
5. Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 555. (b) Yamamoto, Y.; Yatagai, H.; Maruyama, K. J. Am. Chem Soc. 1981, 103, 1969. (c) Kramer, G. W.; Brown, H. C. J. Organomet. Chem. 1977, 132, 9. (d) J. Org. Chem. 1977, 42, 2292. (e) Schlosser, M.; Hartmann, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4674. (f) Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974. 13, 701.
6. Masamune, S.; Choy, W. Aldrichimica Acta 1982,15, 47. (b) Brooks, D. W.; Kellogg, R. P. Tetrahedron Lett. 1982,23, 4991. (c) Evans, D. A.; Takacs, J. M.; McGee, L. R.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J.; Bartroli, J. Pure Appl. Chem, 1981, 53, 110.
7. Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1988,110, 1535. (b) Brown, H. C.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 293. (c) Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2564. (d) Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5111. (e) Brown, H. C.; Jadhav, P. K. Aldrichimica Acta 1984, 25, 1215. (f) Brown, H. C.; Jadhav, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2092.
8. Brown, H. C.; Bhat, K. S.; Randad, R. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3701. (b) Brown, H. C.; Bhat, K. S.; Randad, R. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 319.
9. Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Bhat, K. S.; Perumal, P. T. J. Org. Chem. 1986, 51, 432. (b) Brown, H. C.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5919.
10. Corey, E. J.; Suggs, J. W. Tetrahedron Lett. 1975, 2647.
11. Meyers, A. I.; Babiak, K. A.; Campbell, A. L.; Comins, D. L.; Fleming, M. P.; Henning, R.; Heuschmann, M.; Hudspeth, J. P.; Kane, J. M.; Reider, P. J.; Roland, D. M.; Shimizu, K., Tomioka, K.; Walkup, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1983,105, 5015.
12. Mislow, K.; O'Brien, R. E.; Schaefer, H. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84. 1940.
13. Banfi, L.; Bernardi, A.; Colombo, L.; Gennari, C.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3784.
14. Wuts, P. G. M.; Bigelow, S. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 3489.
15. Brown, H. C.; Cha, J. S.; Nazar, B.; Yoon, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8001.
16. Brown, H. C.; Imai, T.; Desai, M. C.; Singaram, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4980.
17. Garcia, J.; Kim, B. M.; Masamune, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4831.
18. Thomas, E. J.; Merifield, E.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1826.
19. For techniques, see: Brown, H. C.; Kramer, G. W.; Levy, A. B.; Midland, M. M. Organic Synthesis via Boranes; Wiley-Interscience: New York, 1975; p 191.
20. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543.
21. Heathcock, C. H.; Kiyooka, S.; Blumenkopf, T. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4214.