Chlorination reactions of ephedrines revisited. Stereochemistry and functional groups effect on the reaction mechanisms

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 9, Issue 10, 1998, Pages 1661-1671

  Flores Parra, Angelina ^a   Suárez Moreno, Patricia ^a   Sánchez Ruíz, Sonia A ^a   Tlahuextl, Margarita ^a   Jaen Gaspar, Javier ^a   Tlahuext, Hugo ^b   Salas Coronado, Raúl ^a   Cruz, Alejandro ^a   Nöth, Heinrich ^c   Contreras, Rosalinda ^a  

^a DEPARTAMENTO DE FÍSICA   (Mexico)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MORELOS   (Mexico)

^c UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

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EPHEDRINE; EPHEDRINE DERIVATIVE; PSEUDOEPHEDRINE;

ARTICLE; CHLORINATION; DRUG SYNTHESIS; ISOMER; MOLECULAR DYNAMICS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0344765495     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(98)00155-4     Document Type: Article

References (31)

1. Ager D. J.; Prakash I.; Schaad D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835.
2. Kagan H. B. In Asymmetric Synthesis; Morrison J. D., Ed.; Academic Press, 1985; Vol 5.
3. Pfaltz A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339; Frump J. A. Chem. Rev. 1971, 71, 485; Müller D.; Umbricht G.; Weber B.; Pfaltz A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232.
4. Pfaltz A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339; Frump J. A. Chem. Rev. 1971, 71, 485; Müller D.; Umbricht G.; Weber B.; Pfaltz A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232.
5. Pfaltz A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339; Frump J. A. Chem. Rev. 1971, 71, 485; Müller D.; Umbricht G.; Weber B.; Pfaltz A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232.
6. Contreras R.; Brazier J. F.; Klaébé A.; Wolf R. Phosphorus 1972 2, 67.
7. Contreras R.; Wolf R.; Sánchez M. Synth. Inorg. Metal-Org. Chem. 1973, 3, 37.
8. Klaébé A.; Brazier J. F.; Cachapuz Carrelhas A.; Garrigues B.; Marre M. R.; Contreras R. Tetrahedron 1982, 38, 2111.
9. Mancilla T.; Santiesteban F.; Contreras R.; Klaébé A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1561.
10. Santiesteban F.; Mancilla T.; Klaébé A.; Contreras R. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 759.
11. Santiesteban F.; Grimaldo C.; Contreras R.; Wrackmeyer B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1486.
12. Santiesteban F.; Campos M. A.; Morales H., Contreras R.; Wrackmeyer B. Polyhedron 1984, 3, 589.
13. Contreras R; Santiesteban F.; Paz-Sandoval M. A.; Wrackmeyer B. Tetrahedron 1985, 40, 3829.
14. Paz-Sandoval M. A.; Santiesteban F.; Contreras R. Magn. Reson. Chem. 1985, 23, 428.
15. Farfán N.; Contreras R. Heterocycles 1985, 23, 2989.
16. Farfán N.; Cuéllar L.; Aceves J. M.; Contreras R. Synthesis 1987, 927.
17. Mancilla T.; Contreras R. J. Organomet. Chem. 1987, 321, 191.
18. Farfán N.; Mancilla T.; Castillo D.; Uribe G.; Carrillo L; Joseph-Nathan P.; Contreras R. J. Organomet. Chem. 1990, 381, 1.
19. Tlahuext H.; Contreras R. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 727.
20. Tlahuext H.; Contreras R. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1145.
21. Martínez-Martínez F. J.; Ariza-Castolo A.; Tlahuext H.; Tlahuextl M.; Contreras R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1481.
22. Tlahuext H.; Santiesteban F.; García-Báez E.; Contreras R. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1579.
23. Cruz, A.; Flores-Parra A; Tlahuext H.; Contreras R. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1933.
24. Tlahuextl M.; Martínez-Martínez F. J.; Rosales-Hoz M. J.; Contreras R. Phosphorus, Sulfur and Silicon 1998, in press.
25. Martínez-Martínez F. J.; León-Romo J. L.; Padilla-Martínez I. I.; Rosales Hoz M. J.; Contreras R. Phosphorus, Sulfur and Silicum 1996, 115, 217.
26. Roth H. J.; Schlump Arch. Pharm. 1963, 296, 213.
27. Bhat K. V.; McCarthy W. C. J. Pharm. Sci. 1965, 54, 225.
28. Kniezo L.; Kristian P.; Budesinsky M.; Havrilova K. Coll. Czech. Chem. Commun. 1981, 46, 717.
29. Lewis E. S.; Boozer C. E. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 308. March J. Advanced Organic Chemistry; Wiley Interscience: New York, 1985, pp. 269.
30. Lewis E. S.; Boozer C. E. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 308. March J. Advanced Organic Chemistry; Wiley Interscience: New York, 1985, pp. 269.
31. Dieter R. K.; Deo N.; Lagu B.; Dieter J. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 1663.