Preparation of enantioenriched α-bromo acids incorporating diverse functionality

Synthesis

Volumn , Issue 4, 1999, Pages 583-585

  Souers, Andrew J ^a   Schürer, Stephan ^a   Kwack, Heemun ^a   Virgilio, Alex A ^a   Ellman, Jonathan A ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Acid labile side chain protecting groups; amino acids; bromo acids

Indexed keywords

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHIRALITY; ENANTIOMER; MATHEMATICAL ANALYSIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING; ORGANIC CHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0344527755     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-3427     Document Type: Article

References (15)

1. Baldwin, J. E.; Spyvee, M. R.; Whitehead, R. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6575.
2. Compagnone, R. S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 1713. Frick, J. F.; Klassen, J. B.; Bathe, A.; Abramson, J. M.; Rapoport, H. Synthesis 1992, 621.
3. Compagnone, R. S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 1713. Frick, J. F.; Klassen, J. B.; Bathe, A.; Abramson, J. M.; Rapoport, H. Synthesis 1992, 621.
4. Nicolaides, E. D.; Tinney, F. J.; Kaltenbronn, J. S.; Repine, J. T.; DeJohn, D. A.; Lunney, E. A.; Roark, W. H.; Marriott, J. G.; Davis, R. E.; Voigtman, R. E. J. Med. Chem. 1986, 29, 959. TenBrink, R. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 418. Lerchen, H.-G.; Kunz, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5257.
5. Nicolaides, E. D.; Tinney, F. J.; Kaltenbronn, J. S.; Repine, J. T.; DeJohn, D. A.; Lunney, E. A.; Roark, W. H.; Marriott, J. G.; Davis, R. E.; Voigtman, R. E. J. Med. Chem. 1986, 29, 959. TenBrink, R. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 418. Lerchen, H.-G.; Kunz, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5257.
6. Nicolaides, E. D.; Tinney, F. J.; Kaltenbronn, J. S.; Repine, J. T.; DeJohn, D. A.; Lunney, E. A.; Roark, W. H.; Marriott, J. G.; Davis, R. E.; Voigtman, R. E. J. Med. Chem. 1986, 29, 959. TenBrink, R. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 418. Lerchen, H.-G.; Kunz, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5257.
7. Kruper, W. J., Jr.; Rudolf, P. R.; Langhoff, C. A. J. Org. Chem. 1993, 55, 3869.
8. McCarthy, P. A.; Hamanaka, E. S.; Marzetta, C. A.; Bamberger, M. J.; Gaynor, B. J.; Chang, G.; Kelly, S. E.; Inskeep, P. B.; Mayne, J. T.; Beyer, T. A.; Walker, F. J.; Goldberg, D. I.; Savoy, Y. E.; Davis, K. M.; Diaz, C. L.; Freeman, A. M.; Johnson, D. A.; LaCour, T. G.; Long, C. A.; Maloney, M. E.; Martingano, R. J.; Pettini, J. L.; Sand, T. M.; Wint, L. T. J. Med. Chem. 1994, 37, 1252.
9. Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. Virgilio, A. A.; Schurer, S. C.; Ellman, J. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6961.
10. Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. Virgilio, A. A.; Schurer, S. C.; Ellman, J. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6961.
11. Scott, B. O.; Siegmund, A. C.; Marlowe, C. K.; Pei, Y. Z.; Spear, K. L. Mol. Div. 1996, 1, 125. Brickman, K., Somfai, P., Kihlberg, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3651. Nefzi, A.; Giulianotti, M.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3671.
12. Scott, B. O.; Siegmund, A. C.; Marlowe, C. K.; Pei, Y. Z.; Spear, K. L. Mol. Div. 1996, 1, 125. Brickman, K., Somfai, P., Kihlberg, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3651. Nefzi, A.; Giulianotti, M.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3671.
13. Scott, B. O.; Siegmund, A. C.; Marlowe, C. K.; Pei, Y. Z.; Spear, K. L. Mol. Div. 1996, 1, 125. Brickman, K., Somfai, P., Kihlberg, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3651. Nefzi, A.; Giulianotti, M.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3671.
14. Izumiya, N.; Nagamtsu, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1952, 52, 265.
15. Dener, J. M.; Zhang, L. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 1159.