The One-Electron Transfer Induced Photocycloreversion of Stilbazolium Cyclodimers

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 71, Issue 2, 1998, Pages 419-424

  Nakamura, Tomotaka ^a   Takagi, Katsuhiko ^a   Sawaki, Yasuhiko ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0344320185     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.71.419     Document Type: Article

References (48)

1. P. F. Heelis, R. F. Hartman, and S. D. Rose, Chem. Soc. Rev., 1995, 289.
2. T. Carell, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 2491 (1995).
3. T. P. Begley, Acc. Chem. Res., 27, 394 (1994).
4. a) J. R. V. Camp, T. Young, R. F. Hartman, and S. D. Rose, Photochem. Photobiol., 45, 365 (1987);
5. b) R. F. Hartman, J. R. V. Camp, and S. D. Rose, J. Org. Chem., 52, 2684 (1987);
6. T. Young, S.-T. Kim, J. R. V. Camp, R. F. Hartman, and S. D. Rose, Photochem. Photobiol., 48, 635 (1988);
7. S.-T. Kim and S. D. Rose, Photochem. Photobiol., 47, 725 (1988);
8. e) S.-T. Kim and S. D. Rose, J. Phys. Org. Chem., 3, 581 (1990);
9. f) R. F. Hartman and S. D. Rose, J. Am. Chem. Soc., 114, 3559 (1992);
10. g) R. F. Hartman and S. D. Rose, J. Org. Chem., 57, 2303 (1992);
11. h) S.-T. Kim and S. D. Rose, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 12, 179 (1992);
12. D. G. Hartzfeld and S. D. Rose, J. Am. Chem. Soc., 115, 850 (1993);
13. j) P. J. W. Pouwels, R. F. Hartman, S. D. Rose, and R. Kaptein, J. Am. Chem. Soc., 116, 6967 (1994).
14. a) M. R. Witmer, E. Altmann, H. Young, and T. P. Begley, J. Am. Chem. Soc., 111, 9264 (1989);
15. b) R. Austin, S. McMordie, and T. P. Begley, J. Am. Chem. Soc., 114, 1886 (1992);
16. D. Burdi and T. P. Begley, J. Am. Chem. Soc., 113, 7768 (1993);
17. R. A. S. McMordie, E. Altman, and T. P. Begley, J. Am. Chem. Soc., 115, 10370 (1993).
18. a) S.-R. Yeh and D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc., 113, 8557 (1991);
19. b) D. J. Fenick, H. S. Carr, and D. E. Falvey, J. Org. Chem., 60, 624 (1995);
20. M. P. Scannell, S.-R. Yeh, and D. E. Falvey, Photochem. Photobiol., 64, 764 (1996).
21. a) T. Okamura, A. Sancar, P. F. Heelis, T. P. Begley, Y. Hirata, and N. Mataga, J. Am. Chem. Soc., 111, 5967 (1989);
22. b) T. Okamura, A. Sancar, P. F. Heelis, T. P. Begley, Y. Hirata, and N. Mataga, J. Am. Chem. Soc., 113, 3143 (1991).
23. J. R. Jacobsen, A. G. Cochran, J. C. Stephans, D. S. King, and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 117, 5453 (1995).
24. A. Pezeshk, I. D. Podmore, P. F. Heelis, and M. C. R. Symons, J. Phys. Chem., 100, 19714 (1996).
25. a) T. Majima, C. Pac, A. Nakasone, and H. Sakurai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 490;
26. b) T. Majima, C. Pac, and H. Sakurai, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1980, 2705;
27. T. Majima, C. Pac, and H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 102, 5265 (1980).
28. a) S. Takamuku, H. Kigawa, H. Suematsu, S. Toki, K. Tsumori, and H. Sakurai, J. Phys. Chem., 86, 1861 (1982);
29. b) S. Takumuku, H. Kigawa, S. Miki, and H. Sakurai, Chem. Lett., 1979, 797.
30. Y. Yamashita, H. Yaegashi, and T. Mukai, Tetrahedron Lett., 26, 3579 (1985).
31. H. D. Roth and R. S. Hutton, J. Phys. Org. Chem., 3, 119 (1990).
32. A. Tsuchida, M. Yamamoto, and Y. Nishijima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 64, 3402 (1991).
33. R. J. Robbins and D. E. Falvey, J. Org. Chem., 58, 3616 (1993), and references cited therein.
34. a) E. M. Kosower and P. E. Klinedinst, Jr., J. Am. Chem. Soc., 78, 3493 (1956);
35. b) E. M. Kosower and J. C. Burbach, J. Am. Chem. Soc., 78, 5838 (1956).
36. For the CT abosorption of pyridinium iodide salts see: a) E. M. Kosower, J. A. Skorcz, W. M. Schwarz, Jr., and J. W. Patton, J. Am. Chem. Soc., 82, 2188 (1960); b) E. M. Kosower and J. A. Skorcz, J. Am. Chem. Soc., 82, 2195 (1960).
37. For the CT abosorption of pyridinium iodide salts see: a) E. M. Kosower, J. A. Skorcz, W. M. Schwarz, Jr., and J. W. Patton, J. Am. Chem. Soc., 82, 2188 (1960); b) E. M. Kosower and J. A. Skorcz, J. Am. Chem. Soc., 82, 2195 (1960).
38. I. R. Gould, D. Ege, J. E. Moser, and S. Fand, J. Am. Chem. Soc., 112, 4290 (1990).
39. a) D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc., 94, 7811 (1972);
40. b) K. Takagi, B. R. Suddaby, S. L. Vadas, C. A. Backer, and D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc., 108, 7865 (1986);
41. F. H. Quina and D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc., 99, 877 (1977).
42. J. S. Miller, A. J. Epstein, and W. M. Reiff, Acc. Chem. Res., 21, 114 (1988).
43. D. R. Arnold and A. J. Maroulis, J. Am. Chem. Soc., 98, 5931 (1976).
44. S. Schoof, H. Güsten, and C. von Sonntag, Ber. Bunsenges. Phys. Chem., 82, 1068 (1978).
45. A. Zweig, A. H. Maurer, and B. G. Roberts, J. Org. Chem., 32, 1322 (1967).
46. G. A. Lee and S. H. Israel, J. Org. Chem., 48, 4557 (1983).
47. a) G. J. Kavarnos and N. J. Turro, Chem. Rev., 86, 401 (1986);
48. b) S. L. Mattes and S. Farid, "Organic Photochemistry," ed by A. Padwa, Marcel Dekker, New York (1983), Vol. 6, p. 233.