SCOPUS 정보 검색 플랫폼

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 57, Issue 3, 1996, Pages 493-499

Ab initio study of the effect of CH ⋯ O hydrogen bonding on the exo/ endo stereoselectivity of Diels-Alder reactions of 2-substituted-1,3-dienes with sulfur dioxide

(5) Suarez D a Lopez R a Gonzalez J a Sordo, T L a Sordo, J A a

a UNIVERSITY OF OVIEDO (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0344265943 PISSN: 00207608 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1002/(SICI)1097-461X(1996)57:3<493::AID-QUA23>3.3.CO;2-S Document Type: Article

Times cited : (8)

References (25)

1
- 0342713055
- J. Sauer and R. Sustmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 19, 779 (1980).
- (1980) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.19 , pp. 779
- Sauer, J.¹ Sustmann, R.²

2
- 33845280050
- For representative examples in the last years, see the following papers and references therein: F. Bernardi, A. Bottoni, M. J. Field, M. F. Guest, I. H. Hillier, M. A. Robb, and A. J. Venturini, J. Am. Chem. Soc. 110, 3050 (1988); K. N. Houk, R. J. Loncharich, J. F. Blake, and W. J. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 111, 9172 (1989); R. J. Loncharich, F. Brown, and K. N. Houk, J. Org. Chem. 54, 1129 (1989); R. D. Bach, J. J. W. McDouall, H. B. Schlegel, and G. J. J. Wolber, J. Org. Chem. 54, 2931 (1989); D. M. Birney and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 112, 4127 (1990); W. L. Jorgensen, D. Lim, and J. F. Blake, J. Am. Chem. Soc. 115, 2936 (1993); Y. Li and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 115, 7478 (1993).
- (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 3050
- Bernardi, F.¹ Bottoni, A.² Field, M.J.³ Guest, M.F.⁴ Hillier, I.H.⁵ Robb, M.A.⁶ Venturini, A.J.⁷

3
- 0024818341
- For representative examples in the last years, see the following papers and references therein: F. Bernardi, A. Bottoni, M. J. Field, M. F. Guest, I. H. Hillier, M. A. Robb, and A. J. Venturini, J. Am. Chem. Soc. 110, 3050 (1988); K. N. Houk, R. J. Loncharich, J. F. Blake, and W. J. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 111, 9172 (1989); R. J. Loncharich, F. Brown, and K. N. Houk, J. Org. Chem. 54, 1129 (1989); R. D. Bach, J. J. W. McDouall, H. B. Schlegel, and G. J. J. Wolber, J. Org. Chem. 54, 2931 (1989); D. M. Birney and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 112, 4127 (1990); W. L. Jorgensen, D. Lim, and J. F. Blake, J. Am. Chem. Soc. 115, 2936 (1993); Y. Li and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 115, 7478 (1993).
- (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 9172
- Houk, K.N.¹ Loncharich, R.J.² Blake, J.F.³ Jorgensen, W.J.⁴

4
- 0001585895
- For representative examples in the last years, see the following papers and references therein: F. Bernardi, A. Bottoni, M. J. Field, M. F. Guest, I. H. Hillier, M. A. Robb, and A. J. Venturini, J. Am. Chem. Soc. 110, 3050 (1988); K. N. Houk, R. J. Loncharich, J. F. Blake, and W. J. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 111, 9172 (1989); R. J. Loncharich, F. Brown, and K. N. Houk, J. Org. Chem. 54, 1129 (1989); R. D. Bach, J. J. W. McDouall, H. B. Schlegel, and G. J. J. Wolber, J. Org. Chem. 54, 2931 (1989); D. M. Birney and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 112, 4127 (1990); W. L. Jorgensen, D. Lim, and J. F. Blake, J. Am. Chem. Soc. 115, 2936 (1993); Y. Li and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 115, 7478 (1993).
- (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 1129
- Loncharich, R.J.¹ Brown, F.² Houk, K.N.³

5
- 33845184290
- For representative examples in the last years, see the following papers and references therein: F. Bernardi, A. Bottoni, M. J. Field, M. F. Guest, I. H. Hillier, M. A. Robb, and A. J. Venturini, J. Am. Chem. Soc. 110, 3050 (1988); K. N. Houk, R. J. Loncharich, J. F. Blake, and W. J. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 111, 9172 (1989); R. J. Loncharich, F. Brown, and K. N. Houk, J. Org. Chem. 54, 1129 (1989); R. D. Bach, J. J. W. McDouall, H. B. Schlegel, and G. J. J. Wolber, J. Org. Chem. 54, 2931 (1989); D. M. Birney and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 112, 4127 (1990); W. L. Jorgensen, D. Lim, and J. F. Blake, J. Am. Chem. Soc. 115, 2936 (1993); Y. Li and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 115, 7478 (1993).
- (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 2931
- Bach, R.D.¹ McDouall, J.J.W.² Schlegel, H.B.³ Wolber, G.J.J.⁴

6
- 0001694298
- For representative examples in the last years, see the following papers and references therein: F. Bernardi, A. Bottoni, M. J. Field, M. F. Guest, I. H. Hillier, M. A. Robb, and A. J. Venturini, J. Am. Chem. Soc. 110, 3050 (1988); K. N. Houk, R. J. Loncharich, J. F. Blake, and W. J. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 111, 9172 (1989); R. J. Loncharich, F. Brown, and K. N. Houk, J. Org. Chem. 54, 1129 (1989); R. D. Bach, J. J. W. McDouall, H. B. Schlegel, and G. J. J. Wolber, J. Org. Chem. 54, 2931 (1989); D. M. Birney and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 112, 4127 (1990); W. L. Jorgensen, D. Lim, and J. F. Blake, J. Am. Chem. Soc. 115, 2936 (1993); Y. Li and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 115, 7478 (1993).
- (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 4127
- Birney, D.M.¹ Houk, K.N.²

7
- 0000193645
- For representative examples in the last years, see the following papers and references therein: F. Bernardi, A. Bottoni, M. J. Field, M. F. Guest, I. H. Hillier, M. A. Robb, and A. J. Venturini, J. Am. Chem. Soc. 110, 3050 (1988); K. N. Houk, R. J. Loncharich, J. F. Blake, and W. J. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 111, 9172 (1989); R. J. Loncharich, F. Brown, and K. N. Houk, J. Org. Chem. 54, 1129 (1989); R. D. Bach, J. J. W. McDouall, H. B. Schlegel, and G. J. J. Wolber, J. Org. Chem. 54, 2931 (1989); D. M. Birney and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 112, 4127 (1990); W. L. Jorgensen, D. Lim, and J. F. Blake, J. Am. Chem. Soc. 115, 2936 (1993); Y. Li and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 115, 7478 (1993).
- (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 2936
- Jorgensen, W.L.¹ Lim, D.² Blake, J.F.³

8
- 0000631352
- For representative examples in the last years, see the following papers and references therein: F. Bernardi, A. Bottoni, M. J. Field, M. F. Guest, I. H. Hillier, M. A. Robb, and A. J. Venturini, J. Am. Chem. Soc. 110, 3050 (1988); K. N. Houk, R. J. Loncharich, J. F. Blake, and W. J. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 111, 9172 (1989); R. J. Loncharich, F. Brown, and K. N. Houk, J. Org. Chem. 54, 1129 (1989); R. D. Bach, J. J. W. McDouall, H. B. Schlegel, and G. J. J. Wolber, J. Org. Chem. 54, 2931 (1989); D. M. Birney and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 112, 4127 (1990); W. L. Jorgensen, D. Lim, and J. F. Blake, J. Am. Chem. Soc. 115, 2936 (1993); Y. Li and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 115, 7478 (1993).
- (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 7478
- Li, Y.¹ Houk, K.N.²

9
- 84962105974
- O. Diels and K. Alder, Liebigs Ann. Chem. 460, 98 (1928).
- (1928) Liebigs Ann. Chem. , vol.460 , pp. 98
- Diels, O.¹ Alder, K.²

10
- 0003719612
- Academic Press, San Diego
- D. L. Boger and S. N. Weinreb, Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis (Academic Press, San Diego, 1987).
- (1987) Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis
- Boger, D.L.¹ Weinreb, S.N.²

11
- 33751392670
- J. González and K. N. Houk, J. Org. Chem. 57, 3031 (1992); M. A. McCarrick, Y.-D. Wu, and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 114, 1499 (1992); S. M. Bachrach and M. J. Liu, J. Org. Chem. 57, 6736 (1992); M. A. McCarrick, Y.-D. Wu, and K. N. Houk, J. Org. Chem. 58, 3330 (1993).
- (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 3031
- González, J.¹ Houk, K.N.²

12
- 0343285653
- J. González and K. N. Houk, J. Org. Chem. 57, 3031 (1992); M. A. McCarrick, Y.-D. Wu, and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 114, 1499 (1992); S. M. Bachrach and M. J. Liu, J. Org. Chem. 57, 6736 (1992); M. A. McCarrick, Y.-D. Wu, and K. N. Houk, J. Org. Chem. 58, 3330 (1993).
- (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 1499
- McCarrick, M.A.¹ Wu, Y.-D.² Houk, K.N.³

13
- 0000958095
- J. González and K. N. Houk, J. Org. Chem. 57, 3031 (1992); M. A. McCarrick, Y.-D. Wu, and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 114, 1499 (1992); S. M. Bachrach and M. J. Liu, J. Org. Chem. 57, 6736 (1992); M. A. McCarrick, Y.-D. Wu, and K. N. Houk, J. Org. Chem. 58, 3330 (1993).
- (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 6736
- Bachrach, S.M.¹ Liu, M.J.²

14
- 0001215174
- J. González and K. N. Houk, J. Org. Chem. 57, 3031 (1992); M. A. McCarrick, Y.-D. Wu, and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 114, 1499 (1992); S. M. Bachrach and M. J. Liu, J. Org. Chem. 57, 6736 (1992); M. A. McCarrick, Y.-D. Wu, and K. N. Houk, J. Org. Chem. 58, 3330 (1993).
- (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 3330
- McCarrick, M.A.¹ Wu, Y.-D.² Houk, K.N.³

15
- 0041936147
- D. Suárez, T. L. Sordo, and J. A. Sordo, J. Am. Chem. Soc. 116, 763 (1994); D. Suárez, J. González, T. L. Sordo, and J. A. Sordo, J. Org. Chem. 59, 8058 (1994).
- (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 763
- Suárez, D.¹ Sordo, T.L.² Sordo, J.A.³

16
- 0000526565
- D. Suárez, T. L. Sordo, and J. A. Sordo, J. Am. Chem. Soc. 116, 763 (1994); D. Suárez, J. González, T. L. Sordo, and J. A. Sordo, J. Org. Chem. 59, 8058 (1994).
- (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 8058
- Suárez, D.¹ González, J.² Sordo, T.L.³ Sordo, J.A.⁴

17
- 23544441594
- D. Suárez, X. Assfeld, J. González, M. F. Ruiz-López, T. L. Sordo, and J. A. Sordo, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1683 (1994).
- (1994) J. Chem. Soc. Chem. Commun. , vol.1683
- Suárez, D.¹ Assfeld, X.² González, J.³ Ruiz-López, M.F.⁴ Sordo, T.L.⁵ Sordo, J.A.⁶

18
- 0007116617
- G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 24, 290 (1991).
- (1991) Acc. Chem. Res. , vol.24 , pp. 290
- Desiraju, G.R.¹

19
- 0004133516
- Gaussian Inc., Pittsburgh PA
- M. J. Frisch, G. W. Trucks, M. Head-Gordon, P. M. W. Gill, M. W. Wong, J. B. Foresman, B. G. Johnson, H. B. Schlegel, M. A. Robb, E. S. Replogle, R. Gomperts, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. DeFrees, J. Baker, J. J. P. Stewart, and J. A. Pople, Gaussian 92, Revision C (Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 1992).
- (1992) Gaussian 92, Revision C
- Frisch, M.J.¹ Trucks, G.W.² Head-Gordon, M.³ Gill, P.M.W.⁴ Wong, M.W.⁵ Foresman, J.B.⁶ Johnson, B.G.⁷ Schlegel, H.B.⁸ Robb, M.A.⁹ Replogle, E.S.¹⁰ Gomperts, R.¹¹ Andres, J.L.¹² Raghavachari, K.¹³ Binkley, J.S.¹⁴ Gonzalez, C.¹⁵ Martin, R.L.¹⁶ Fox, D.J.¹⁷ DeFrees, D.J.¹⁸ Baker, J.¹⁹ Stewart, J.J.P.²⁰ Pople, J.A.²¹ more..

20
- 0011965942
- (a) W. J. Pietro, M. M. Francl, W. J. Hehre, D. J. DeFrees, J. A. Pople, and J. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 104, 5039 (1982);
- (1982) J. Am. Chem. Soc. , vol.104 , pp. 5039
- Pietro, W.J.¹ Francl, M.M.² Hehre, W.J.³ DeFrees, D.J.⁴ Pople, J.A.⁵ Binkley, J.S.⁶

21
- 33645949559
- (b) M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, and J. A. Pople, J. Chem. Phys. 77, 3654 (1982).
- (1982) J. Chem. Phys. , vol.77 , pp. 3654
- Francl, M.M.¹ Pietro, W.J.² Hehre, W.J.³ Binkley, J.S.⁴ Gordon, M.S.⁵ DeFrees, D.J.⁶ Pople, J.A.⁷

22
- 0002004032
- H. B. Schlegel, J. Comput. Chem. 3, 211 (1982).
- (1982) J. Comput. Chem. , vol.3 , pp. 211
- Schlegel, H.B.¹

23
- 6944251055
- C. Møller and M. S. Plesset, Phys. Rev. 46, 618 (1934).
- (1934) Phys. Rev. , vol.46 , pp. 618
- Møller, C.¹ Plesset, M.S.²

24
- 0345401784
- Clarendon Press, Oxford
- R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory (Clarendon Press, Oxford, 1990); R. F. W. Bader, Chem. Rev. 91, 893 (1991).
- (1990) Atoms in Molecules. A Quantum Theory
- Bader, R.F.W.¹

25
- 0345401784
- R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory (Clarendon Press, Oxford, 1990); R. F. W. Bader, Chem. Rev. 91, 893 (1991).
- (1991) Chem. Rev. , vol.91 , pp. 893
- Bader, R.F.W.¹

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.