Variable Chemo-selective Electrophilic Attack on Silylated Aromatic Aldehydes

Synlett

Volumn 1996, Issue 8, 1996, Pages 783-784

  Costa, Paulo R R ^a   Da Silva, Alcides J M ^a   Vasconcellos, Mário L A A ^a   Lopes, Cláudio C ^a   Lopes, Rosangela S C ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0344256365     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-5530     Document Type: Article

References (19)

1. Patai S.; Rappoport, Z. The Chemistry of Organic Silicon Compounds, part 1; John Wiley & Sons, 1989; p 680.
2. Habich, D.; Effenberger F., Synthesis, 1979, 841.
3. Mills, R. J.; Snieckus V. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 479. Snieckus, V. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 306. Mills, R. J.; Taylor, N. J.; Snieckus V. J. Org. Chem. 1989, 54, 4372.
4. Mills, R. J.; Snieckus V. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 479. Snieckus, V. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 306. Mills, R. J.; Taylor, N. J.; Snieckus V. J. Org. Chem. 1989, 54, 4372.
5. Mills, R. J.; Snieckus V. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 479. Snieckus, V. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 306. Mills, R. J.; Taylor, N. J.; Snieckus V. J. Org. Chem. 1989, 54, 4372.
6. Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Pinto, A. V.; Costa, P. R. R. J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 621. Costa, P. R. R.; Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Marinho, M. F. G.; Castro, R. N. Synth. Commun. 1988, 18, 1723. Heathcock, C. H.; Lopes, R. S. C.; Lopes, C. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6775. Coelho, A. L.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Simas, A. B. C., Rabi, J. A.; Costa, P. R. R. Synthesis 1992, 914. Lichtenfels R. A.; Coelho, A. L.; Costa, P. R. R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1995, 1, 949.
7. Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Pinto, A. V.; Costa, P. R. R. J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 621. Costa, P. R. R.; Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Marinho, M. F. G.; Castro, R. N. Synth. Commun. 1988, 18, 1723. Heathcock, C. H.; Lopes, R. S. C.; Lopes, C. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6775. Coelho, A. L.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Simas, A. B. C., Rabi, J. A.; Costa, P. R. R. Synthesis 1992, 914. Lichtenfels R. A.; Coelho, A. L.; Costa, P. R. R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1995, 1, 949.
8. Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Pinto, A. V.; Costa, P. R. R. J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 621. Costa, P. R. R.; Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Marinho, M. F. G.; Castro, R. N. Synth. Commun. 1988, 18, 1723. Heathcock, C. H.; Lopes, R. S. C.; Lopes, C. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6775. Coelho, A. L.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Simas, A. B. C., Rabi, J. A.; Costa, P. R. R. Synthesis 1992, 914. Lichtenfels R. A.; Coelho, A. L.; Costa, P. R. R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1995, 1, 949.
9. Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Pinto, A. V.; Costa, P. R. R. J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 621. Costa, P. R. R.; Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Marinho, M. F. G.; Castro, R. N. Synth. Commun. 1988, 18, 1723. Heathcock, C. H.; Lopes, R. S. C.; Lopes, C. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6775. Coelho, A. L.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Simas, A. B. C., Rabi, J. A.; Costa, P. R. R. Synthesis 1992, 914. Lichtenfels R. A.; Coelho, A. L.; Costa, P. R. R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1995, 1, 949.
10. Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Pinto, A. V.; Costa, P. R. R. J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 621. Costa, P. R. R.; Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Marinho, M. F. G.; Castro, R. N. Synth. Commun. 1988, 18, 1723. Heathcock, C. H.; Lopes, R. S. C.; Lopes, C. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6775. Coelho, A. L.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Simas, A. B. C., Rabi, J. A.; Costa, P. R. R. Synthesis 1992, 914. Lichtenfels R. A.; Coelho, A. L.; Costa, P. R. R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1995, 1, 949.
11. Sibi, M. P.; Shankaran, K.; Alo, B. I.; Hahn, W. R.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2933.
12. Napolitano, E.; Giannone, E. Fiaschi, R.; Marsili, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 3653.
13. 3Si: 222.0712, found: 222.0701.
14. Plaumann, H. P.; Keay, B. A.; Rodrigo, R. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4921.
15. Plaumann, H. P., Smith, J. G.; Rodrigo, R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 354.
16. Lopes, C. C.; Costa, P.R.R. Quimica Nova 1986, 2, 178.
17. 3Si: 210.1076, found: 210.1066.
18. 3): δ 0,38(s, 9H), 5.87 (s, 2H), 6.81 (d, 1H, J=8.0 Hz), 6.82 (s, 1H), 7.39 (d, 1H, J=8.0 Hz).
19. Hydrolysis of acetyl chloride and aluminum chloride generated hydrochloric acid which on the presence of silylated aldehydes 1c and 2a-c afforded the corresponding protodesilanization products 4a-c.