Synthesis and hydrolysis of optically active naphthyl-phenyl-bis(acyloxy) spiro-λ4-sulfane: Absolute configurations of spiro-λ4-sulfanes, related sulfonium salts and naphthyl phenyl sulfoxides determined by CD spectroscopy using exciton chirality and empirical rules

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 14, Issue 23, 2003, Pages 3745-3753

  Varga, Jeno ^a   Rábai, József ^a   Ruff, Ferenc ^a   Kucsman, Árpád ^a   Vass, Elemér ^a   Hollósi, Miklós ^a   Szabó, Dénes ^a  

^a EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 (8 CARBOXY 1 NAPHTHYLSULFINYL)BENZOIC ACID; 3H 2,1 BENZOXATHIOLE 1 SPIRO 1' 3H NAPHTHOL[1,8 D,E] 2,1 OXATHIINE 3,3' DIONE; ACETIC ANHYDRIDE; BENZENE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; CARBOXYL GROUP; NAPHTHALENE; NAPHTHYL GROUP; OXATHIIN DERIVATIVE; PHENYL GROUP; SULFONIUM DERIVATIVE; SULFOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACIDITY; ALKALINITY; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; ENANTIOMER; HYDROLYSIS; PRIORITY JOURNAL; SPECTRUM; SYNTHESIS;

EID: 0344153821     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetasy.2003.09.011     Document Type: Article

References (30)

1. Szabó D., Szendeffy Sz., Kapovits I., Kucsman Á., Czugler M., Kálmán A., Nagy P. Tetrahedron: Asymmetry. 8:1997;2411.
2. Szabó D., Szendeffy Sz., Kapovits I., Kucsman Á., Argay Gy., Kálmán A., Párkányi L. Tetrahedron: Asymmetry. 8:1997;2403.
3. Varga J., Szabó D., Sár C.P., Kapovits I. Tetrahedron Asymmetry. 12:2001;745.
4. Szókán Gy., Szarvas Sz., Majer Zz., Hollósi M., Szabó D., Kapovits I. J. Liq. Chromatogr. 22:1999;993.
5. Szabó D., Varga J., Csámpai A., Kapovits I. Tetrahedron: Asymmetry. 11:2000;1303.
6. Varga J., Szabó D., Hollósi M. Enantiomer. 5:2000;513.
7. Kapovits I., Kálmán A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971;649.
8. Kapovits I., Rábai J., Szabó D., Czakó K., Kucsman Á., Argay Gy., Fülöp V., Kálmán A., Koritsánszky T., Párkányi L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1993;847.
9. Szabó D., Kapovits I., Kucsman Á., Huszthy P., Argay Gy., Czugler M., Fülöp V., Kálmán A., Koritsánszky T., Párkányi L. J. Mol. Struct. 300:1993;23.
10. Szabó D., Kapovits I., Argay Gy., Czugler M., Kálmá n A., Koritsánszky T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997;1045.
11. Szabó D., Kapovits I., Kucsman Á., Fülöp V., Czugler M., Kálmán A. Struct. Chem. 1:1990;305.
12. Szabó D., Kapovits I., Kucsman Á., Czugler M., Fülöp V., Kálmán A. Struct. Chem. 2:1991;529.
13. Szabó D., Kapovits I., Kucsman Á., Nagy P., Argay Gy., Kálmán A. J. Mol. Struct. 476:1999;157.
14. Szabó D., Ruff F., Kucsman Á. Targets in Heterocyclic Systems. 5:2001;199. and references cited therein.
15. Vass E., Ruff F., Kapovits I., Rábai J., Szabó D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1993;855.
16. Vass E., Ruff F., Kapovits I., Szabó D., Kucsman Á. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997;2061.
17. Ádám T., Ruff F., Kapovits I., Szabó D., Kucsman Á. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998;1269.
18. Nagy P., Csámpai T., Szabó D., Varga J., Harmat V., Ruff F., Kucsman Á. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001;339.
19. Szendeffy Sz., Szarvas Sz., Szabó D., Kapovits I., Hollósi M. Enantiomer. 3:1998;323.
20. Martin J.C., Balthazor T.M. J. Am. Chem. Soc. 99:1977;152.
21. Rábai J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 31:1992;1631.
22. Kucsman, Á.; Kapovits, I. In Organic Sulfur Chemistry: Theoretical and Experimental Advances; Bernardi, F.; Csizmadia, I. G.; Mangini, A., Eds. Nonbonded Sulfur-Oxygen Interaction in Organic Sulfur Compounds; Elsevier: Amsterdam, 1985; p. 185.
23. Oae, S.; Numata, T.; Yoshimura, T. In The Chemistry of the Sulphonium Group; Stirling, C. J. M., Ed. Heterosulphonium Salts; Wiley: New York, 1981; p. 571.
24. Lambert J.B., Shurvell H.F., Lightner D.A., Cokks R.G. Organic Structural Spectroscopy. 1998;312-318 Prentice Hall, Upper Sadle River, NJ.
25. Mislow K., Green M.M., Laur P., Melillo J.T., Simmons T., Ternay A.L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 87:1965;1958.
26. Moretti I., Torre G., Gottarelli G. Tetrahedron Lett. 17:1976;711.
27. Moriyama M., Yoshimura T., Furukawa N., Numata T., Oae S. Tetrahedron. 32:1976;3003.
28. Sztaricskai F., Dinya Z., Batta Gy., Mocsári A., Hollósi M., Majer Zs., Masuma R., Omura S. J. Antibiot. 50:1997;866. and references cited therein.
29. Saeva F.D., Rayner D.R., Mislow K. J. Am. Chem. Soc. 90:1968;4177.
30. Rosini C., Donnoli M.I., Superchi S. Chem. Eur. J. 7:2001;72.