Global and Local Reactivity and Activation Patterns of HOOX (X = H, NO 2, CO2-, SO3-) Peroxides with Solvent Effects

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 47, 2003, Pages 10098-10104

  Aparicio, Felipe ^a   Contreras, Renato ^b   Galván, Marcelo ^a   Cedillo, Andrés ^a  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

^b UNIVERSITY OF CHILE   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; CONTINUUM MECHANICS; GROUND STATE; HYDROGEN; POLARIZATION; POTENTIAL ENERGY; SOLVENTS; SUBSTITUTION REACTIONS;

ACTIVATION PATTERNS; SITE-ACTIVATION ANALYSIS; SOLVENT EFFECTS; TRANSISTION STATES;

HYDROGEN PEROXIDE;

EID: 0344121619     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp034936g     Document Type: Article

References (69)

1. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry: Structure and Mechanisms, 4th ed.; Plenum: New York, 2000.
2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992.
3. Walsh, C. Enzymatic Reaction Mechanisms; W. H. Freeman and Co.: San Francisco, CA, 1979.
4. Bain, O.; Giguere, P. A. Can. J. Chem. 1955, 33, 527.
5. Giguere, P. A. J. Chem. Phys. 1950, 18, 88.
6. Massey, J. T.; Hart, R. W. J. Chem. Phys. 1955, 23, 942.
7. Giguere, P. A.; Srinivasan, T. K. K. J. Mol. Spectrosc. 1977, 66, 168.
8. Cremer, D.; Christen, D. J. Mol. Spectrosc. 1979, 74, 480.
9. Hillman, J. J.; Jennings, D. E.; Olson, W. B.; Goldman, A. J. Mol. Spectrosc. 1986, 117, 46.
10. Moiseev, I. I. J. Mol Catal. 1997, 127, 1.
11. Dunning, T. H., Jr.; Winter, N. W. Chem. Phys. Lett. 1971, 11, 194.
12. Cremer, D. J. Chem. Phys. 1978, 69, 4440.
13. DeFrees, D. J.; Levi, B. A.; Pollack, S. K.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4085.
14. Hout, R. F., Jr.; Levi, B. A.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1982, 3, 234.
15. Block, R.; Jansen, L. J. Chem. Phys. 1985, 82, 3322.
16. Politzer, P.; Baradon, R.; Miller, R. S. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3191.
17. Valtazanos, P.; Simandiras, E. D.; Nicolaides, C. A. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 240.
18. Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Owensby, A. L.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7065.
19. Hrusák, J.; Friedrichs, H.; Schwarz, H.; Razafinjanahary, H.; Chermette, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 100.
20. Schröder, D.; Schalley, C. A.; Goldberg, N.; Hrusák, J.; Schwarz, H. Chem. - Eur. J. 1996, 2, 1235.
21. Schalley, C. A.; Homung, G.; Schröder, D.; Schwarz, H. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 91 and references therein.
22. Okajima, T. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2001, 572, 45 and references therein.
23. Kalder, U.; Shavitt, L. J. Chem. Phys. 1966, 44, 1823.
24. Pople, J. A.; Raghavachari, K.; Frish, M. J.; Binkley, J. S.; Schleyer, P.v. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6389.
25. Meredith, C.; Hamilton, T. P.; Sohaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9250.
26. Bach, R. D.; Owensby, A. L.; Gonzalez, C.; Schlegel, H. B.; McDouall, J. J. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6001.
27. Huang, H. H.; Xie, Y.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6076.
28. Schalley, C. A.; Harvey, J. N.; Schröder, D.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1021.
29. Bach, R. D.; Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5379.
30. Bach, R. D.; Su, M.-D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5392.
31. Woon, D. E.; Loew, G. H. J. Phys. Chem. A 1998, 702, 10380.
32. Goldman, A.; Murcray, F. J.; Blatherwick, R. D.; Kosters, J. J.; Murcray, F. H.; Murcray, D. G. Geophys. Res. 1989, 94, 14945.
33. Appelman, E. H.; Gosztola, D. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 787 and references therein.
34. Regimbal, J. M.; Mozurkewich, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6580.
35. Bennett, D. A.; Yao, H.; Richardson, D. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 2996.
36. Richardson, D. E.; Yao, H.; Frank, K. M.; Bennett, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1729.
37. Bunton, C. A.; Foroudian, H. J.; Kumar, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995, 2, 33.
38. Blasko, A.; Bunton, C. A.; Kumar, A. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 427.
39. Bunton, C. A.; Kumar, A. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 803.
40. Ruff, F.; Kucsman, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1985, 2, 683.
41. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
42. Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793.
43. Parr, R. G.; Donnelly, R. A.; Levy, M.; Palke, W. E. J. Chem. Phys. 1978, 68, 3801.
44. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512.
45. Pearson, R. G. Chemical Hardness: Applications from Molecules to Solids; Wiley-VHC: Weinheim, Germany, 1997.
46. Parr, R. G.; Szentpály, L. V.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922.
47. Parr, R. G.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049.
48. Ayers, P. W.; Levy, M. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 353.
49. Yang, W.; Parr, R. G. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 6723.
50. Li, Y.; Evans, J. N. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7756.
51. Contreras, R.; Domingo, L. R.; Andrés, J.; Pérez, P.; Tapia, O. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1367.
52. Pérez, P.; Simón-Manso, Y.; Aizman, A.; Fuentealba, P.; Contreras, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4756.
53. Giesen, D. J.; Storer, J. W.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1057 and references therein.
54. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170 and references therein.
55. Simón-Manso, Y.; Fuentealba, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2029.
56. Aizman, A.; Contreras, R.; Galván, M.; Cedillo, A.; Santos, J. C. ; Chamorro, E. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7844.
57. Yang, W.; Mortier, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5708.
58. Contreras, R.; Fuentealba, P.; Galván, M.; Pérez, P. Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 405.
59. Fuentealba, P.; Pérez, P.; Contreras, R. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2544.
60. Senet, P. J. Chem. Phys. 1997, 107, 2516.
61. Fukui, K. Theory of Orientation and Stereoselection; Springer-Verlag: Berlin, 1973.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
63. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
64. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
65. Zhan, C.-G.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10543.
66. Gritsenko, O. V.; Ensing, B.; Schipper, P. R. T.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8558.
67. Pearson, R. G. J. Chem. Educ. 1987, 64, 561.
68. Balawender, R.; Safi, B.; Geerlings, P. J. Chem. Phys. A 2001, 105, 6703.
69. Jursic, B. S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1997, 417, 81.