Reaction of a zirconocene(butadiene)borate-betaine single-component ziegler catalyst with trimethylphosphane

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2000, Pages 1789-1793

  Dahlmann, Marc ^a   Fröhlich, Roland ^a   Erker, Gerhard ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

(Butadiene)zirconocene; Borates; Metallocenes; Phosphanes; Zirconium

Indexed keywords

BETAINES; ORGANOMETALLICS; X RAY DIFFRACTION; ZIRCONIUM; ZIRCONIUM COMPOUNDS;

(BUTADIENE)ZIRCONOCENE; ALLYL LIGANDS; BONDING PARAMETERS; PHOSPHANES; SINGLE COMPONENTS; X- RAY DIFFRACTIONS; ZIEGLER CATALYSTS; ZIRCONOCENES;

BUTADIENE;

1,3 BUTADIENE; ALKENE; BETAINE; BORIC ACID; ZIRCONOCENE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0343628730     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0682(200008)2000:8<1789::aid-ejic1789>3.3.co;2-3     Document Type: Article

References (59)

1. [1a] B. Temme, G. Erker, J. Karl, H. Luftmann, R. Fröhlich, S. Kotila, Angew. Chem. 1995, 107, 1867-1869; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1755-1757.
2. [1a] B. Temme, G. Erker, J. Karl, H. Luftmann, R. Fröhlich, S. Kotila, Angew. Chem. 1995, 107, 1867-1869; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1755-1757.
3. - [1b] J. Karl, G. Erker, R. Fröhlich, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11165-11173.
4. - [1c] See also: G. Kehr, R. Fröhlich, B. Wibbeling, G. Erker, Chem. Eur. J. 2000, 6, 258-266.
5. B. Temme, J. Karl, G. Erker, Chem. Eur. J. 1996, 2, 919-924. J. Karl, G. Erker, Chem. Ber./Recueil 1997, 130, 1261-1267. J. Karl, G. Erker, J. Mol. Catal. 1998, 128, 85-102.
6. B. Temme, J. Karl, G. Erker, Chem. Eur. J. 1996, 2, 919-924. J. Karl, G. Erker, Chem. Ber./Recueil 1997, 130, 1261-1267. J. Karl, G. Erker, J. Mol. Catal. 1998, 128, 85-102.
7. B. Temme, J. Karl, G. Erker, Chem. Eur. J. 1996, 2, 919-924. J. Karl, G. Erker, Chem. Ber./Recueil 1997, 130, 1261-1267. J. Karl, G. Erker, J. Mol. Catal. 1998, 128, 85-102.
8. For related systems see e.g.: R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778-779. R. F. Jordan, R. E. LaPointe, P. K. Bradley, N. Baenziger, Organometallics 1989, 8, 2892-2903. R. F. Jordan, D. F. Taylor, N. C. Baenziger, Organometallics 1990, 9, 1546-1557. A. S. Guram, R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833-1835. A. S. Guram, R. F. Jordan, Organometallics 1991, 10, 3470-3479. Z. Guo, D. C. Swenson, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 1424-1432. Y. W. Alelyunas, N. C. Baenziger, P. K. Bradley, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 148-156. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 947-949. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Immirzi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1160-1162. C. Pellecchia, A. Immirzi, A. Zambelli, J. Organomet. Chem. 1994, 479, C9-C11. C. Pellecchia, A. Immirzi, D. Pappalardo, A. Peluso, Organometallics 1994, 13, 3773-3775. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, Organometallics 1994, 13, 298-302.
9. For related systems see e.g.: R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778-779. R. F. Jordan, R. E. LaPointe, P. K. Bradley, N. Baenziger, Organometallics 1989, 8, 2892-2903. R. F. Jordan, D. F. Taylor, N. C. Baenziger, Organometallics 1990, 9, 1546-1557. A. S. Guram, R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833-1835. A. S. Guram, R. F. Jordan, Organometallics 1991, 10, 3470-3479. Z. Guo, D. C. Swenson, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 1424-1432. Y. W. Alelyunas, N. C. Baenziger, P. K. Bradley, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 148-156. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 947-949. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Immirzi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1160-1162. C. Pellecchia, A. Immirzi, A. Zambelli, J. Organomet. Chem. 1994, 479, C9-C11. C. Pellecchia, A. Immirzi, D. Pappalardo, A. Peluso, Organometallics 1994, 13, 3773-3775. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, Organometallics 1994, 13, 298-302.
10. For related systems see e.g.: R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778-779. R. F. Jordan, R. E. LaPointe, P. K. Bradley, N. Baenziger, Organometallics 1989, 8, 2892-2903. R. F. Jordan, D. F. Taylor, N. C. Baenziger, Organometallics 1990, 9, 1546-1557. A. S. Guram, R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833-1835. A. S. Guram, R. F. Jordan, Organometallics 1991, 10, 3470-3479. Z. Guo, D. C. Swenson, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 1424-1432. Y. W. Alelyunas, N. C. Baenziger, P. K. Bradley, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 148-156. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 947-949. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Immirzi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1160-1162. C. Pellecchia, A. Immirzi, A. Zambelli, J. Organomet. Chem. 1994, 479, C9-C11. C. Pellecchia, A. Immirzi, D. Pappalardo, A. Peluso, Organometallics 1994, 13, 3773-3775. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, Organometallics 1994, 13, 298-302.
11. For related systems see e.g.: R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778-779. R. F. Jordan, R. E. LaPointe, P. K. Bradley, N. Baenziger, Organometallics 1989, 8, 2892-2903. R. F. Jordan, D. F. Taylor, N. C. Baenziger, Organometallics 1990, 9, 1546-1557. A. S. Guram, R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833-1835. A. S. Guram, R. F. Jordan, Organometallics 1991, 10, 3470-3479. Z. Guo, D. C. Swenson, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 1424-1432. Y. W. Alelyunas, N. C. Baenziger, P. K. Bradley, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 148-156. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 947-949. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Immirzi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1160-1162. C. Pellecchia, A. Immirzi, A. Zambelli, J. Organomet. Chem. 1994, 479, C9-C11. C. Pellecchia, A. Immirzi, D. Pappalardo, A. Peluso, Organometallics 1994, 13, 3773-3775. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, Organometallics 1994, 13, 298-302.
12. For related systems see e.g.: R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778-779. R. F. Jordan, R. E. LaPointe, P. K. Bradley, N. Baenziger, Organometallics 1989, 8, 2892-2903. R. F. Jordan, D. F. Taylor, N. C. Baenziger, Organometallics 1990, 9, 1546-1557. A. S. Guram, R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833-1835. A. S. Guram, R. F. Jordan, Organometallics 1991, 10, 3470-3479. Z. Guo, D. C. Swenson, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 1424-1432. Y. W. Alelyunas, N. C. Baenziger, P. K. Bradley, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 148-156. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 947-949. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Immirzi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1160-1162. C. Pellecchia, A. Immirzi, A. Zambelli, J. Organomet. Chem. 1994, 479, C9-C11. C. Pellecchia, A. Immirzi, D. Pappalardo, A. Peluso, Organometallics 1994, 13, 3773-3775. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, Organometallics 1994, 13, 298-302.
13. For related systems see e.g.: R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778-779. R. F. Jordan, R. E. LaPointe, P. K. Bradley, N. Baenziger, Organometallics 1989, 8, 2892-2903. R. F. Jordan, D. F. Taylor, N. C. Baenziger, Organometallics 1990, 9, 1546-1557. A. S. Guram, R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833-1835. A. S. Guram, R. F. Jordan, Organometallics 1991, 10, 3470-3479. Z. Guo, D. C. Swenson, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 1424-1432. Y. W. Alelyunas, N. C. Baenziger, P. K. Bradley, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 148-156. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 947-949. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Immirzi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1160-1162. C. Pellecchia, A. Immirzi, A. Zambelli, J. Organomet. Chem. 1994, 479, C9-C11. C. Pellecchia, A. Immirzi, D. Pappalardo, A. Peluso, Organometallics 1994, 13, 3773-3775. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, Organometallics 1994, 13, 298-302.
14. For related systems see e.g.: R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778-779. R. F. Jordan, R. E. LaPointe, P. K. Bradley, N. Baenziger, Organometallics 1989, 8, 2892-2903. R. F. Jordan, D. F. Taylor, N. C. Baenziger, Organometallics 1990, 9, 1546-1557. A. S. Guram, R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833-1835. A. S. Guram, R. F. Jordan, Organometallics 1991, 10, 3470-3479. Z. Guo, D. C. Swenson, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 1424-1432. Y. W. Alelyunas, N. C. Baenziger, P. K. Bradley, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 148-156. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 947-949. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Immirzi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1160-1162. C. Pellecchia, A. Immirzi, A. Zambelli, J. Organomet. Chem. 1994, 479, C9-C11. C. Pellecchia, A. Immirzi, D. Pappalardo, A. Peluso, Organometallics 1994, 13, 3773-3775. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, Organometallics 1994, 13, 298-302.
15. For related systems see e.g.: R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778-779. R. F. Jordan, R. E. LaPointe, P. K. Bradley, N. Baenziger, Organometallics 1989, 8, 2892-2903. R. F. Jordan, D. F. Taylor, N. C. Baenziger, Organometallics 1990, 9, 1546-1557. A. S. Guram, R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833-1835. A. S. Guram, R. F. Jordan, Organometallics 1991, 10, 3470-3479. Z. Guo, D. C. Swenson, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 1424-1432. Y. W. Alelyunas, N. C. Baenziger, P. K. Bradley, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 148-156. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 947-949. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Immirzi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1160-1162. C. Pellecchia, A. Immirzi, A. Zambelli, J. Organomet. Chem. 1994, 479, C9-C11. C. Pellecchia, A. Immirzi, D. Pappalardo, A. Peluso, Organometallics 1994, 13, 3773-3775. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, Organometallics 1994, 13, 298-302.
16. For related systems see e.g.: R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778-779. R. F. Jordan, R. E. LaPointe, P. K. Bradley, N. Baenziger, Organometallics 1989, 8, 2892-2903. R. F. Jordan, D. F. Taylor, N. C. Baenziger, Organometallics 1990, 9, 1546-1557. A. S. Guram, R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833-1835. A. S. Guram, R. F. Jordan, Organometallics 1991, 10, 3470-3479. Z. Guo, D. C. Swenson, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 1424-1432. Y. W. Alelyunas, N. C. Baenziger, P. K. Bradley, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 148-156. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 947-949. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Immirzi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1160-1162. C. Pellecchia, A. Immirzi, A. Zambelli, J. Organomet. Chem. 1994, 479, C9-C11. C. Pellecchia, A. Immirzi, D. Pappalardo, A. Peluso, Organometallics 1994, 13, 3773-3775. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, Organometallics 1994, 13, 298-302.
17. For related systems see e.g.: R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778-779. R. F. Jordan, R. E. LaPointe, P. K. Bradley, N. Baenziger, Organometallics 1989, 8, 2892-2903. R. F. Jordan, D. F. Taylor, N. C. Baenziger, Organometallics 1990, 9, 1546-1557. A. S. Guram, R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833-1835. A. S. Guram, R. F. Jordan, Organometallics 1991, 10, 3470-3479. Z. Guo, D. C. Swenson, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 1424-1432. Y. W. Alelyunas, N. C. Baenziger, P. K. Bradley, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 148-156. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 947-949. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Immirzi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1160-1162. C. Pellecchia, A. Immirzi, A. Zambelli, J. Organomet. Chem. 1994, 479, C9-C11. C. Pellecchia, A. Immirzi, D. Pappalardo, A. Peluso, Organometallics 1994, 13, 3773-3775. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, Organometallics 1994, 13, 298-302.
18. For related systems see e.g.: R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778-779. R. F. Jordan, R. E. LaPointe, P. K. Bradley, N. Baenziger, Organometallics 1989, 8, 2892-2903. R. F. Jordan, D. F. Taylor, N. C. Baenziger, Organometallics 1990, 9, 1546-1557. A. S. Guram, R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833-1835. A. S. Guram, R. F. Jordan, Organometallics 1991, 10, 3470-3479. Z. Guo, D. C. Swenson, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 1424-1432. Y. W. Alelyunas, N. C. Baenziger, P. K. Bradley, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 148-156. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 947-949. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Immirzi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1160-1162. C. Pellecchia, A. Immirzi, A. Zambelli, J. Organomet. Chem. 1994, 479, C9-C11. C. Pellecchia, A. Immirzi, D. Pappalardo, A. Peluso, Organometallics 1994, 13, 3773-3775. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, Organometallics 1994, 13, 298-302.
19. For related systems see e.g.: R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778-779. R. F. Jordan, R. E. LaPointe, P. K. Bradley, N. Baenziger, Organometallics 1989, 8, 2892-2903. R. F. Jordan, D. F. Taylor, N. C. Baenziger, Organometallics 1990, 9, 1546-1557. A. S. Guram, R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833-1835. A. S. Guram, R. F. Jordan, Organometallics 1991, 10, 3470-3479. Z. Guo, D. C. Swenson, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 1424-1432. Y. W. Alelyunas, N. C. Baenziger, P. K. Bradley, R. F. Jordan, Organometallics 1994, 13, 148-156. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 947-949. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Immirzi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1160-1162. C. Pellecchia, A. Immirzi, A. Zambelli, J. Organomet. Chem. 1994, 479, C9-C11. C. Pellecchia, A. Immirzi, D. Pappalardo, A. Peluso, Organometallics 1994, 13, 3773-3775. C. Pellecchia, A. Grassi, A. Zambelli, Organometallics 1994, 13, 298-302.
20. J. Karl, M. Dahlmann, G. Erker, K. Bergander, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5643-5652.
21. 0-metallocene π-alkene complexes see e.g.: Z. Wu, R. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5867-5868. C. P. Casey, S. L. Hallenbeck, D. W. Pollock, C. R. Landis, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9770-9771. M. V. Galakhov, G. Heinz, P. Royo, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 17-18. C. P. Casey, D. W. Carpenetti II, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9483-9484.
22. 0-metallocene π-alkene complexes see e.g.: Z. Wu, R. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5867-5868. C. P. Casey, S. L. Hallenbeck, D. W. Pollock, C. R. Landis, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9770-9771. M. V. Galakhov, G. Heinz, P. Royo, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 17-18. C. P. Casey, D. W. Carpenetti II, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9483-9484.
23. 0-metallocene π-alkene complexes see e.g.: Z. Wu, R. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5867-5868. C. P. Casey, S. L. Hallenbeck, D. W. Pollock, C. R. Landis, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9770-9771. M. V. Galakhov, G. Heinz, P. Royo, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 17-18. C. P. Casey, D. W. Carpenetti II, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9483-9484.
24. 0-metallocene π-alkene complexes see e.g.: Z. Wu, R. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5867-5868. C. P. Casey, S. L. Hallenbeck, D. W. Pollock, C. R. Landis, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9770-9771. M. V. Galakhov, G. Heinz, P. Royo, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 17-18. C. P. Casey, D. W. Carpenetti II, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9483-9484.
25. M. Dahlmann, Dissertation, Universität Münster, 1999.
26. For related metallocene-betaine-THF adducts see: M. Dahlmann, G. Erker, M. Nissinen, R. Fröhlich, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2820-2828.
27. [8a] K. Tatsumi, A. Nakamura, P. Hofmann, P. Stauffert, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4440-4451 and references cited therein.
28. - [8b] G. Fachinetti, G. Fochi, C. Floriani, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1946-1950. F. Fachinetti, C. Floriani, H. Stoeckli-Evans, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 2297-2302. G. Erker, F. Rosenfeldt, J. Organomet. Chem. 1980, 188, C1-C4.
29. - [8b] G. Fachinetti, G. Fochi, C. Floriani, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1946-1950. F. Fachinetti, C. Floriani, H. Stoeckli-Evans, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 2297-2302. G. Erker, F. Rosenfeldt, J. Organomet. Chem. 1980, 188, C1-C4.
30. - [8b] G. Fachinetti, G. Fochi, C. Floriani, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1946-1950. F. Fachinetti, C. Floriani, H. Stoeckli-Evans, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 2297-2302. G. Erker, F. Rosenfeldt, J. Organomet. Chem. 1980, 188, C1-C4.
31. [9a] H. Yasuda, Y. Kajihara, K. Mashima, K. Nagasuna, K. Lee, A. Nakamura, Organometallics 1982, 1, 388-396. G. Erker, J. Wicher, K. Engel, F. Rosenfeldt, W. Dietrich, C. Krüger, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6344-6346. G. Erker, J. Wicher, E. Engel, C. Krüger, Chem. Ber 1982, 115, 3300-3310. -
32. [9a] H. Yasuda, Y. Kajihara, K. Mashima, K. Nagasuna, K. Lee, A. Nakamura, Organometallics 1982, 1, 388-396. G. Erker, J. Wicher, K. Engel, F. Rosenfeldt, W. Dietrich, C. Krüger, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6344-6346. G. Erker, J. Wicher, E. Engel, C. Krüger, Chem. Ber 1982, 115, 3300-3310. -
33. [9a] H. Yasuda, Y. Kajihara, K. Mashima, K. Nagasuna, K. Lee, A. Nakamura, Organometallics 1982, 1, 388-396. G. Erker, J. Wicher, K. Engel, F. Rosenfeldt, W. Dietrich, C. Krüger, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6344-6346. G. Erker, J. Wicher, E. Engel, C. Krüger, Chem. Ber 1982, 115, 3300-3310. -
34. [9b] Reviews: G. Erker, C. Krüger, G. Müller, Adv. Organomet. Chem. 1985, 24, 1-39. H. Yasuda, K. Tatsumi, A. Nakamura, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 120-126.
35. [9b] Reviews: G. Erker, C. Krüger, G. Müller, Adv. Organomet. Chem. 1985, 24, 1-39. H. Yasuda, K. Tatsumi, A. Nakamura, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 120-126.
36. A. G. Massey, A. J. Park, F. G. A. Stone, Proc. Chem. Soc. London 1963, 212. A. G. Massey, A. J. Park, J. Organomet. Chem. 1964, 2, 245-250. A. G. Massey, A. J. Park, Organometallic Syntheses, R. B. King, J. J. Eisch, Eds., Elsevier, New York, 1986, Vol. 3, p. 461-462.
37. A. G. Massey, A. J. Park, F. G. A. Stone, Proc. Chem. Soc. London 1963, 212. A. G. Massey, A. J. Park, J. Organomet. Chem. 1964, 2, 245-250. A. G. Massey, A. J. Park, Organometallic Syntheses, R. B. King, J. J. Eisch, Eds., Elsevier, New York, 1986, Vol. 3, p. 461-462.
38. A. G. Massey, A. J. Park, F. G. A. Stone, Proc. Chem. Soc. London 1963, 212. A. G. Massey, A. J. Park, J. Organomet. Chem. 1964, 2, 245-250. A. G. Massey, A. J. Park, Organometallic Syntheses, R. B. King, J. J. Eisch, Eds., Elsevier, New York, 1986, Vol. 3, p. 461-462.
39. For related reactions see e.g.: X. Yang, C. L. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015-10031.
40. B. E. Bosch, G. Erker, R. Fröhlich, O. Meyer, Organometallics 1997, 16, 5449-5456.
41. D. J. Brauer, C. Krüger, Organometallics 1982, 1, 207-210. G. Erker, K. Engel, U. Dorf, J. L. Atwood, W. E. Hunter, Angew. Chem. 1982, 94, 915-916; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 914-915. G. Erker, K. Berg, C. Krüger, G. Müller, K. Angermund, R. Benn, G. Schroth, Angew. Chem. 1984, 96, 445-446; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 455-456. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. S. Dailey, J. R. Lakanen, L. M. Pederson, M. E. Silver, J. C. Huffman, S. O. Russo, Organometallics 1987, 6, 2141-2146. G. Erker, K. Berg, K. Angermund, C. Krüger, Organometallics 1987, 6, 2620-2621. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. R. Lakanen, D. W. O'Neill, L. M. Pederson, J. J. McCandless, M. E. Silver, S. O. Russo, J. C. Huffman, Organometallics 1988, 7, 1183-1187. G. Erker, Angew. Chem. 1989, 101, 411-426; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 397-412.
42. D. J. Brauer, C. Krüger, Organometallics 1982, 1, 207-210. G. Erker, K. Engel, U. Dorf, J. L. Atwood, W. E. Hunter, Angew. Chem. 1982, 94, 915-916; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 914-915. G. Erker, K. Berg, C. Krüger, G. Müller, K. Angermund, R. Benn, G. Schroth, Angew. Chem. 1984, 96, 445-446; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 455-456. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. S. Dailey, J. R. Lakanen, L. M. Pederson, M. E. Silver, J. C. Huffman, S. O. Russo, Organometallics 1987, 6, 2141-2146. G. Erker, K. Berg, K. Angermund, C. Krüger, Organometallics 1987, 6, 2620-2621. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. R. Lakanen, D. W. O'Neill, L. M. Pederson, J. J. McCandless, M. E. Silver, S. O. Russo, J. C. Huffman, Organometallics 1988, 7, 1183-1187. G. Erker, Angew. Chem. 1989, 101, 411-426; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 397-412.
43. D. J. Brauer, C. Krüger, Organometallics 1982, 1, 207-210. G. Erker, K. Engel, U. Dorf, J. L. Atwood, W. E. Hunter, Angew. Chem. 1982, 94, 915-916; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 914-915. G. Erker, K. Berg, C. Krüger, G. Müller, K. Angermund, R. Benn, G. Schroth, Angew. Chem. 1984, 96, 445-446; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 455-456. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. S. Dailey, J. R. Lakanen, L. M. Pederson, M. E. Silver, J. C. Huffman, S. O. Russo, Organometallics 1987, 6, 2141-2146. G. Erker, K. Berg, K. Angermund, C. Krüger, Organometallics 1987, 6, 2620-2621. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. R. Lakanen, D. W. O'Neill, L. M. Pederson, J. J. McCandless, M. E. Silver, S. O. Russo, J. C. Huffman, Organometallics 1988, 7, 1183-1187. G. Erker, Angew. Chem. 1989, 101, 411-426; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 397-412.
44. D. J. Brauer, C. Krüger, Organometallics 1982, 1, 207-210. G. Erker, K. Engel, U. Dorf, J. L. Atwood, W. E. Hunter, Angew. Chem. 1982, 94, 915-916; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 914-915. G. Erker, K. Berg, C. Krüger, G. Müller, K. Angermund, R. Benn, G. Schroth, Angew. Chem. 1984, 96, 445-446; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 455-456. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. S. Dailey, J. R. Lakanen, L. M. Pederson, M. E. Silver, J. C. Huffman, S. O. Russo, Organometallics 1987, 6, 2141-2146. G. Erker, K. Berg, K. Angermund, C. Krüger, Organometallics 1987, 6, 2620-2621. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. R. Lakanen, D. W. O'Neill, L. M. Pederson, J. J. McCandless, M. E. Silver, S. O. Russo, J. C. Huffman, Organometallics 1988, 7, 1183-1187. G. Erker, Angew. Chem. 1989, 101, 411-426; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 397-412.
45. D. J. Brauer, C. Krüger, Organometallics 1982, 1, 207-210. G. Erker, K. Engel, U. Dorf, J. L. Atwood, W. E. Hunter, Angew. Chem. 1982, 94, 915-916; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 914-915. G. Erker, K. Berg, C. Krüger, G. Müller, K. Angermund, R. Benn, G. Schroth, Angew. Chem. 1984, 96, 445-446; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 455-456. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. S. Dailey, J. R. Lakanen, L. M. Pederson, M. E. Silver, J. C. Huffman, S. O. Russo, Organometallics 1987, 6, 2141-2146. G. Erker, K. Berg, K. Angermund, C. Krüger, Organometallics 1987, 6, 2620-2621. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. R. Lakanen, D. W. O'Neill, L. M. Pederson, J. J. McCandless, M. E. Silver, S. O. Russo, J. C. Huffman, Organometallics 1988, 7, 1183-1187. G. Erker, Angew. Chem. 1989, 101, 411-426; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 397-412.
46. D. J. Brauer, C. Krüger, Organometallics 1982, 1, 207-210. G. Erker, K. Engel, U. Dorf, J. L. Atwood, W. E. Hunter, Angew. Chem. 1982, 94, 915-916; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 914-915. G. Erker, K. Berg, C. Krüger, G. Müller, K. Angermund, R. Benn, G. Schroth, Angew. Chem. 1984, 96, 445-446; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 455-456. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. S. Dailey, J. R. Lakanen, L. M. Pederson, M. E. Silver, J. C. Huffman, S. O. Russo, Organometallics 1987, 6, 2141-2146. G. Erker, K. Berg, K. Angermund, C. Krüger, Organometallics 1987, 6, 2620-2621. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. R. Lakanen, D. W. O'Neill, L. M. Pederson, J. J. McCandless, M. E. Silver, S. O. Russo, J. C. Huffman, Organometallics 1988, 7, 1183-1187. G. Erker, Angew. Chem. 1989, 101, 411-426; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 397-412.
47. D. J. Brauer, C. Krüger, Organometallics 1982, 1, 207-210. G. Erker, K. Engel, U. Dorf, J. L. Atwood, W. E. Hunter, Angew. Chem. 1982, 94, 915-916; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 914-915. G. Erker, K. Berg, C. Krüger, G. Müller, K. Angermund, R. Benn, G. Schroth, Angew. Chem. 1984, 96, 445-446; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 455-456. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. S. Dailey, J. R. Lakanen, L. M. Pederson, M. E. Silver, J. C. Huffman, S. O. Russo, Organometallics 1987, 6, 2141-2146. G. Erker, K. Berg, K. Angermund, C. Krüger, Organometallics 1987, 6, 2620-2621. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. R. Lakanen, D. W. O'Neill, L. M. Pederson, J. J. McCandless, M. E. Silver, S. O. Russo, J. C. Huffman, Organometallics 1988, 7, 1183-1187. G. Erker, Angew. Chem. 1989, 101, 411-426; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 397-412.
48. D. J. Brauer, C. Krüger, Organometallics 1982, 1, 207-210. G. Erker, K. Engel, U. Dorf, J. L. Atwood, W. E. Hunter, Angew. Chem. 1982, 94, 915-916; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 914-915. G. Erker, K. Berg, C. Krüger, G. Müller, K. Angermund, R. Benn, G. Schroth, Angew. Chem. 1984, 96, 445-446; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 455-456. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. S. Dailey, J. R. Lakanen, L. M. Pederson, M. E. Silver, J. C. Huffman, S. O. Russo, Organometallics 1987, 6, 2141-2146. G. Erker, K. Berg, K. Angermund, C. Krüger, Organometallics 1987, 6, 2620-2621. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. R. Lakanen, D. W. O'Neill, L. M. Pederson, J. J. McCandless, M. E. Silver, S. O. Russo, J. C. Huffman, Organometallics 1988, 7, 1183-1187. G. Erker, Angew. Chem. 1989, 101, 411-426; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 397-412.
49. D. J. Brauer, C. Krüger, Organometallics 1982, 1, 207-210. G. Erker, K. Engel, U. Dorf, J. L. Atwood, W. E. Hunter, Angew. Chem. 1982, 94, 915-916; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 914-915. G. Erker, K. Berg, C. Krüger, G. Müller, K. Angermund, R. Benn, G. Schroth, Angew. Chem. 1984, 96, 445-446; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 455-456. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. S. Dailey, J. R. Lakanen, L. M. Pederson, M. E. Silver, J. C. Huffman, S. O. Russo, Organometallics 1987, 6, 2141-2146. G. Erker, K. Berg, K. Angermund, C. Krüger, Organometallics 1987, 6, 2620-2621. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. R. Lakanen, D. W. O'Neill, L. M. Pederson, J. J. McCandless, M. E. Silver, S. O. Russo, J. C. Huffman, Organometallics 1988, 7, 1183-1187. G. Erker, Angew. Chem. 1989, 101, 411-426; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 397-412.
50. D. J. Brauer, C. Krüger, Organometallics 1982, 1, 207-210. G. Erker, K. Engel, U. Dorf, J. L. Atwood, W. E. Hunter, Angew. Chem. 1982, 94, 915-916; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 914-915. G. Erker, K. Berg, C. Krüger, G. Müller, K. Angermund, R. Benn, G. Schroth, Angew. Chem. 1984, 96, 445-446; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 455-456. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. S. Dailey, J. R. Lakanen, L. M. Pederson, M. E. Silver, J. C. Huffman, S. O. Russo, Organometallics 1987, 6, 2141-2146. G. Erker, K. Berg, K. Angermund, C. Krüger, Organometallics 1987, 6, 2620-2621. E. J. Larson, P. C. Van Dort, J. R. Lakanen, D. W. O'Neill, L. M. Pederson, J. J. McCandless, M. E. Silver, S. O. Russo, J. C. Huffman, Organometallics 1988, 7, 1183-1187. G. Erker, Angew. Chem. 1989, 101, 411-426; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 397-412.
51. 3] leads to similar structural features: J. Karl, G. Erker, R. Fröhlich, J. Organomet. Chem. 1997, 535, 59-62.
52. H. H. Brintzinger, L. S. Bartell, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1105-1107. W. Lauher, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729-1742. J. C. Green, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 263-271.
53. H. H. Brintzinger, L. S. Bartell, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1105-1107. W. Lauher, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729-1742. J. C. Green, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 263-271.
54. H. H. Brintzinger, L. S. Bartell, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1105-1107. W. Lauher, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729-1742. J. C. Green, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 263-271.
55. 3] with bond lengths Zr-C1 2.464(5) Å, Zr-C2 2.527(5) Å, Zr-C3 2.613(6) Å, C1-C2 1.410(8) Å, C2-C3 1.384(8) Å, and Zr-P 2.748(2) Å (atom numbering scheme analogous as in Figure 1) was reported in the literature: J. C. Green, M. L. H. Green, G. C. Taylor, J. Saunders, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 317-327.
56. E. G. Hoffmann, R. Kaliweit, G. Schroth, K. Seevogel, W. Stempfle, G. Wilke, J. Organomet. Chem. 1975, 97, 183-202.
57. G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338. See also: D. Fàrcasiu, J. Chem. Educ. 1975, 52, 76-79.
58. G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338. See also: D. Fàrcasiu, J. Chem. Educ. 1975, 52, 76-79.
59. S. Braun, H.-O. Kalinowski, S. Berger, 150 and More Basic NMR Experiments, VCH, Weinheim, 1998 and references cited therein.