A Theoretical Study of Some Possible Fluxional Pathways for Alkyllithium Hexamers

Structural Chemistry

Volumn 9, Issue 5, 1998, Pages 327-337

  Kirschenbaum, Lawrence J ^a   Howell, James M ^a,b,c  

^a LONG ISLAND UNIVERSITY   (United States)

^b CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^c CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

Alkyllithiums; Fluxional pathways; Lithium hydride; Methyllithium

Indexed keywords

EID: 0343545881     PISSN: 10400400     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1022458825773     Document Type: Article

References (31)

1. Fraenkel, G.; Fraenkel, A. M.; Geckle, M. J.; Schloss, F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4745. Fraenkel, G.; Henrichs, M.; Hewitt, J. M.; Su, B. M.; Geckle, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3345. Fraenkel, G.; Henrichs, M.; Hewitt, J. M.; Su, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 255. Fraenkel, G.; Chow, A.; Winchester, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6190. Heinzer, J.; Oth, J. F. M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1848. Bergander, K.; He, R.; Chandrakumar, N.; Eppers, O.; Gunther, H. Tetrahedron 1994, 50, 5861. See also Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview, A.-M. Sapse and P. v. R. Schleyer, eds.; Wiley: New York, 1995.
2. Fraenkel, G.; Fraenkel, A. M.; Geckle, M. J.; Schloss, F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4745. Fraenkel, G.; Henrichs, M.; Hewitt, J. M.; Su, B. M.; Geckle, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3345. Fraenkel, G.; Henrichs, M.; Hewitt, J. M.; Su, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 255. Fraenkel, G.; Chow, A.; Winchester, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6190. Heinzer, J.; Oth, J. F. M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1848. Bergander, K.; He, R.; Chandrakumar, N.; Eppers, O.; Gunther, H. Tetrahedron 1994, 50, 5861. See also Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview, A.-M. Sapse and P. v. R. Schleyer, eds.; Wiley: New York, 1995.
3. Fraenkel, G.; Fraenkel, A. M.; Geckle, M. J.; Schloss, F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4745. Fraenkel, G.; Henrichs, M.; Hewitt, J. M.; Su, B. M.; Geckle, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3345. Fraenkel, G.; Henrichs, M.; Hewitt, J. M.; Su, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 255. Fraenkel, G.; Chow, A.; Winchester, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6190. Heinzer, J.; Oth, J. F. M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1848. Bergander, K.; He, R.; Chandrakumar, N.; Eppers, O.; Gunther, H. Tetrahedron 1994, 50, 5861. See also Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview, A.-M. Sapse and P. v. R. Schleyer, eds.; Wiley: New York, 1995.
4. Fraenkel, G.; Fraenkel, A. M.; Geckle, M. J.; Schloss, F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4745. Fraenkel, G.; Henrichs, M.; Hewitt, J. M.; Su, B. M.; Geckle, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3345. Fraenkel, G.; Henrichs, M.; Hewitt, J. M.; Su, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 255. Fraenkel, G.; Chow, A.; Winchester, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6190. Heinzer, J.; Oth, J. F. M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1848. Bergander, K.; He, R.; Chandrakumar, N.; Eppers, O.; Gunther, H. Tetrahedron 1994, 50, 5861. See also Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview, A.-M. Sapse and P. v. R. Schleyer, eds.; Wiley: New York, 1995.
5. Fraenkel, G.; Fraenkel, A. M.; Geckle, M. J.; Schloss, F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4745. Fraenkel, G.; Henrichs, M.; Hewitt, J. M.; Su, B. M.; Geckle, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3345. Fraenkel, G.; Henrichs, M.; Hewitt, J. M.; Su, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 255. Fraenkel, G.; Chow, A.; Winchester, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6190. Heinzer, J.; Oth, J. F. M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1848. Bergander, K.; He, R.; Chandrakumar, N.; Eppers, O.; Gunther, H. Tetrahedron 1994, 50, 5861. See also Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview, A.-M. Sapse and P. v. R. Schleyer, eds.; Wiley: New York, 1995.
6. Fraenkel, G.; Fraenkel, A. M.; Geckle, M. J.; Schloss, F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4745. Fraenkel, G.; Henrichs, M.; Hewitt, J. M.; Su, B. M.; Geckle, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3345. Fraenkel, G.; Henrichs, M.; Hewitt, J. M.; Su, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 255. Fraenkel, G.; Chow, A.; Winchester, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6190. Heinzer, J.; Oth, J. F. M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1848. Bergander, K.; He, R.; Chandrakumar, N.; Eppers, O.; Gunther, H. Tetrahedron 1994, 50, 5861. See also Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview, A.-M. Sapse and P. v. R. Schleyer, eds.; Wiley: New York, 1995.
7. Fraenkel, G.; Fraenkel, A. M.; Geckle, M. J.; Schloss, F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4745. Fraenkel, G.; Henrichs, M.; Hewitt, J. M.; Su, B. M.; Geckle, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3345. Fraenkel, G.; Henrichs, M.; Hewitt, J. M.; Su, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 255. Fraenkel, G.; Chow, A.; Winchester, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6190. Heinzer, J.; Oth, J. F. M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1848. Bergander, K.; He, R.; Chandrakumar, N.; Eppers, O.; Gunther, H. Tetrahedron 1994, 50, 5861. See also Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview, A.-M. Sapse and P. v. R. Schleyer, eds.; Wiley: New York, 1995.
8. (a) Thomas, R. D.; Clarke, M. T.; Jensen, R. M.; Young, T. C. Organometallics 1986, 1851.
9. (b) Thomas, R. D.; Jensen, R. M.; Young, T. C. Organometallics 1987, 6, 565.
10. (c) Thomas, R. D.; Ellington, D. H. Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 628.
11. (d) DeLong G. T.; Pannell, D. K.; Clarke, M. T.; Thomas, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7013.
12. Kirschenbaum, L. J.; Howell, J. M.; Singman, E. L. Struct. Chem. 1996, 7, 79.
13. Gaussian 94, Revision C.2: M. J. Frisch, G. W. Tracks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Peterson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
14. Kaufmann, E.; Raghavachari, K.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1988, 7, 1597.
15. Plavsic, D.; Koutecky, J.; Pacchioni, G.; Bonacic-Koutecky, V. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1096. Koutecky, J.; Fantucci, P. Chem. Rev. 1986, 86, 539. Lindsay, D. M.; Lin, C.; Wang, Y.: George, T. F. J. Chem. Phys. 1987, 87, 1685. Wang, Y.; George, T. F.; Lindsay, D. M.; Beri, A. C. J. Chem. Phys. 1987, 86, 3493. Lindsay, D. M.; Wang, Y.; George, T. F. J. Chem. Phys. 1987, 86, 3500. Boustani, I.; Pewestorf, W.; Fantucci, P.; Bonacic-Koutecky, V.; Koutecky, J. Phys. Rev. B. 1987, 35, 9437. Bonacic-Koutecky, V.; Fantucci, P.; Koutecky, J. Chem. Rev. 1991, 91, 1035.
16. Plavsic, D.; Koutecky, J.; Pacchioni, G.; Bonacic-Koutecky, V. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1096. Koutecky, J.; Fantucci, P. Chem. Rev. 1986, 86, 539. Lindsay, D. M.; Lin, C.; Wang, Y.: George, T. F. J. Chem. Phys. 1987, 87, 1685. Wang, Y.; George, T. F.; Lindsay, D. M.; Beri, A. C. J. Chem. Phys. 1987, 86, 3493. Lindsay, D. M.; Wang, Y.; George, T. F. J. Chem. Phys. 1987, 86, 3500. Boustani, I.; Pewestorf, W.; Fantucci, P.; Bonacic-Koutecky, V.; Koutecky, J. Phys. Rev. B. 1987, 35, 9437. Bonacic-Koutecky, V.; Fantucci, P.; Koutecky, J. Chem. Rev. 1991, 91, 1035.
17. Plavsic, D.; Koutecky, J.; Pacchioni, G.; Bonacic-Koutecky, V. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1096. Koutecky, J.; Fantucci, P. Chem. Rev. 1986, 86, 539. Lindsay, D. M.; Lin, C.; Wang, Y.: George, T. F. J. Chem. Phys. 1987, 87, 1685. Wang, Y.; George, T. F.; Lindsay, D. M.; Beri, A. C. J. Chem. Phys. 1987, 86, 3493. Lindsay, D. M.; Wang, Y.; George, T. F. J. Chem. Phys. 1987, 86, 3500. Boustani, I.; Pewestorf, W.; Fantucci, P.; Bonacic-Koutecky, V.; Koutecky, J. Phys. Rev. B. 1987, 35, 9437. Bonacic-Koutecky, V.; Fantucci, P.; Koutecky, J. Chem. Rev. 1991, 91, 1035.
18. Plavsic, D.; Koutecky, J.; Pacchioni, G.; Bonacic-Koutecky, V. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1096. Koutecky, J.; Fantucci, P. Chem. Rev. 1986, 86, 539. Lindsay, D. M.; Lin, C.; Wang, Y.: George, T. F. J. Chem. Phys. 1987, 87, 1685. Wang, Y.; George, T. F.; Lindsay, D. M.; Beri, A. C. J. Chem. Phys. 1987, 86, 3493. Lindsay, D. M.; Wang, Y.; George, T. F. J. Chem. Phys. 1987, 86, 3500. Boustani, I.; Pewestorf, W.; Fantucci, P.; Bonacic-Koutecky, V.; Koutecky, J. Phys. Rev. B. 1987, 35, 9437. Bonacic-Koutecky, V.; Fantucci, P.; Koutecky, J. Chem. Rev. 1991, 91, 1035.
19. Plavsic, D.; Koutecky, J.; Pacchioni, G.; Bonacic-Koutecky, V. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1096. Koutecky, J.; Fantucci, P. Chem. Rev. 1986, 86, 539. Lindsay, D. M.; Lin, C.; Wang, Y.: George, T. F. J. Chem. Phys. 1987, 87, 1685. Wang, Y.; George, T. F.; Lindsay, D. M.; Beri, A. C. J. Chem. Phys. 1987, 86, 3493. Lindsay, D. M.; Wang, Y.; George, T. F. J. Chem. Phys. 1987, 86, 3500. Boustani, I.; Pewestorf, W.; Fantucci, P.; Bonacic-Koutecky, V.; Koutecky, J. Phys. Rev. B. 1987, 35, 9437. Bonacic-Koutecky, V.; Fantucci, P.; Koutecky, J. Chem. Rev. 1991, 91, 1035.
20. Plavsic, D.; Koutecky, J.; Pacchioni, G.; Bonacic-Koutecky, V. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1096. Koutecky, J.; Fantucci, P. Chem. Rev. 1986, 86, 539. Lindsay, D. M.; Lin, C.; Wang, Y.: George, T. F. J. Chem. Phys. 1987, 87, 1685. Wang, Y.; George, T. F.; Lindsay, D. M.; Beri, A. C. J. Chem. Phys. 1987, 86, 3493. Lindsay, D. M.; Wang, Y.; George, T. F. J. Chem. Phys. 1987, 86, 3500. Boustani, I.; Pewestorf, W.; Fantucci, P.; Bonacic-Koutecky, V.; Koutecky, J. Phys. Rev. B. 1987, 35, 9437. Bonacic-Koutecky, V.; Fantucci, P.; Koutecky, J. Chem. Rev. 1991, 91, 1035.
21. Plavsic, D.; Koutecky, J.; Pacchioni, G.; Bonacic-Koutecky, V. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1096. Koutecky, J.; Fantucci, P. Chem. Rev. 1986, 86, 539. Lindsay, D. M.; Lin, C.; Wang, Y.: George, T. F. J. Chem. Phys. 1987, 87, 1685. Wang, Y.; George, T. F.; Lindsay, D. M.; Beri, A. C. J. Chem. Phys. 1987, 86, 3493. Lindsay, D. M.; Wang, Y.; George, T. F. J. Chem. Phys. 1987, 86, 3500. Boustani, I.; Pewestorf, W.; Fantucci, P.; Bonacic-Koutecky, V.; Koutecky, J. Phys. Rev. B. 1987, 35, 9437. Bonacic-Koutecky, V.; Fantucci, P.; Koutecky, J. Chem. Rev. 1991, 91, 1035.
22. Jones, R. O.; Lichtenstein, A. I.; Hutter, J. J. Chem. Phys. 1997, 706, 4566.
23. (a) Blanc, J.; Bonacic-Koutecky, V.; Broyer, M.; Chevaleyre, J.; Dugourd, P.; Koutecky, J.; Scheuch, C.; Wolfe, J. P.; Woste, L. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1793.
24. (b) Gardet, G.; Rogemond, F., Chermette, H. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9933.
25. Wales, D. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 3505. Doye, J. P. K.; Wales, D. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 3295. See also Berry, R. S. Chem. Rev. 1993, 93, 2379.
26. Wales, D. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 3505. Doye, J. P. K.; Wales, D. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 3295. See also Berry, R. S. Chem. Rev. 1993, 93, 2379.
27. Wales, D. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 3505. Doye, J. P. K.; Wales, D. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 3295. See also Berry, R. S. Chem. Rev. 1993, 93, 2379.
28. Bonacic-Koutecky, V.; Gaus, J; Guest, M. F.; Cespiva, L.; Koutecky, J. Chem. Phys. Letters 1993, 206, 528.
29. Wales, D. J.; Mingos, D. M. P. Inorg. Chem. 1989, 28, 2748. Wales, D. J.; Mingos, D. M. P.; Slee, T.; Lin, Z. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 17. Mingos, D. M. P.; Slee, T.; Lin, Z. Chem. Rev. 1990, 90, 383.
30. Wales, D. J.; Mingos, D. M. P. Inorg. Chem. 1989, 28, 2748. Wales, D. J.; Mingos, D. M. P.; Slee, T.; Lin, Z. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 17. Mingos, D. M. P.; Slee, T.; Lin, Z. Chem. Rev. 1990, 90, 383.
31. Wales, D. J.; Mingos, D. M. P. Inorg. Chem. 1989, 28, 2748. Wales, D. J.; Mingos, D. M. P.; Slee, T.; Lin, Z. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 17. Mingos, D. M. P.; Slee, T.; Lin, Z. Chem. Rev. 1990, 90, 383.