Efficient convergent block synthesis of a pyruvated tetrasaccharide 5-aminopentyl glycoside related to Streptococcus pneumoniae type 27

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 8, 1996, Pages 2925-2936

  Schüle, Gunter ^a   Ziegler, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIGEN; OLIGOSACCHARIDE;

ARTICLE; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; SEROTYPE; STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE;

STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE;

EID: 0343408161     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(95)01093-9     Document Type: Article

References (43)

1. Cryz, S. J. in Immunotherapy and Vaccins (Cryz, S. J., Ed.), VCH, Weinheim 1991, pp. 21-24.
2. Austrian, R. Trans. Am. Clin. Climatol. Assoc. 1977, 89, 141-161.
3. McLeod, C. M.; Kraus, M. R. J. Exp. Med. 1947, 86, 439-453.
4. Robbins, J. B.; Austrian, R.; Lee, C.-J.; Rastogi, S. C.; Schiffman, G.; Henry, J.; Mäkelä, P. H.; Broome, C. V.; Facklam, R. R.; Tiesjema, R. H.; Parl, J. C. J. Infec. Dis. 1983, 148, 1136-1140.
5. Leech, J. A.; Gervais, A.; Ruben, F. L. Can. Med. Assoc. J. 1987, 136, 361-365.
6. Smid, P.; de Zwart, M.; Jorning, W. P. A.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 1073-1090.
7. van Steijn, A. M. P.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. J. Carbohydr. Chem. 1992, 11, 665-689.
8. Chernyak, A. Y.; Antonov, K. V.; Kochetkov, N. K. Bioorg. Khim. 1987, 13, 858-866.
9. Chernyak, A. Y.; Antonov, K. V.; Kochetkov, N. K.; Padynkov, L. N.; Tsvetkova, N. V. Carbohydr. Res. 1985, 141, 199-212.
10. Horito, S.; Lorentzen, J. P.; Paulsen, H. Liebigs Ann. 1986, 1880-1890.
11. Slaghek, T. M.; van Vliet, M. J.; Maas, A. A. M.; Kamerlimg, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1989, 195, 75-86.
12. Slaghek, T. M.; van Oijen, A. H.; Maas, A. A. M.; Kamerlimg, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1990, 207, 237-248.
13. Slaghek, T. M.; Maas, A. A. M.; Kamerlimg, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1991, 211, 25-39.
14. Thijssen, M.-J. L.; Halkes, K. M.; Kamerlimg, J. P.; Vliegenthart, J. F. G.Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1309-1317.
15. Koeman, F. A. W.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Tetrahedron 1993, 49, 5291-5304.
16. Paulsen, H.; Helpap, B.; Lorentzen, J. P. Carbohydr. Res. 1988, 179, 173-197.
17. Paulsen, H.; Helpap, B. Carbohydr. Res. 1989, 186, 189-205.
18. Nifant'ev, N. E.; Bakinovskii, L. V.; Kochetkov, N. K. Bioorg. Khim. 1987, 13 967-976.
19. Koeman, F. A. W.; Meissner, J. W. G.; van Ritter, H. R. P.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 1-25.
20. van Steijn, A. M. P.; van der Ven, J. G. M.; van Seeventar, P.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1992, 229, 155-160.
21. van Steijn, A. M. P.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1992, 225, 229-245.
22. Sugawara, T.; Igarashi, K. Carbohydr. Res. 1988, 172, 195-207.
23. Kaji, E.; Lichtenthaler, F. W.; Osa, Y.; Takahashi, K.; Matsui, E.; Zen. S. Chem. Lett. 1992, 707-710.
24. Ray, A. K.; Maddali, U. B.; Roy, R.; Roy, N. Carbohydr. Res. 1990, 197, 93-100.
25. van Steijn, A. M. P.; Jetten, M.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1989, 108, 374-383.
26. van Steijn, A. M. P.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1991, 211, 261-277.
27. Bennett, L. G.; Bishop, C. T. Can. J. Chem. 1977, 55, 8-16.
28. Higginbotham, J. D.; Heidelberger, M. Carbohydr. Res. 1973, 27, 297-302.
29. Lew, J. Y.; Heidelberger, M. Carbohydr. Res. 1976, 52, 255-258.
30. Jansson, P.-E.; Lindberg, B.; Lindquist, U. Carbohydr. Res. 1981, 95, 73-80.
31. Glaudemans, C. P. J.; Manjula, B. N.; Bennett, L. G.; Bishop, C. T. Immunochem. 1977, 14, 675-679.
32. Dudman, W. F.; Heidelberger, M. Science 1969, 164, 954.
33. Bennett, L. G.; Bishop, C. T. Immunochem. 1977, 14, 693-696.
34. Imoto, M.; Yoshimura, H.; Shimamoto, T.; Sakaguchi, N.; Kusumoto, S.; Shiba, T. Bull Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2205-2214.
35. Paulsen, H.; Helpap, B. Carbohydr. Res. 1991, 216, 289-313.
36. Ziegler, T.; Herold, G. Liebigs Ann. 1994, 859-866.
37. Ziegler, T. Liebigs Ann. 1995, 949-955.
38. Ziegler, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6857-6860.
39. Ziegler, T.; Eckhardt, E.; Herold, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4413-4416.
40. Garegg, P. J.; Lindberg, B.; Kvarnström, I. Carbohydr. Res. 1979, 77, 71-78.
41. Garegg, P. J.; Jansson, P.-E.; Lindberg, B.; Lindh, F.; Lönngren, J.; Kvarnström, I.; Nimmich, W. Carbohydr. Res. 1980, 78, 127-132.
42. Nashed, M. A.; Anderson, L. Carbohydr. Res. 1976, 51, 65-72.
43. Paulsen, H.; Kutschker, W. Carbohydr. Res. 1983, 120, 25-42.