Stereoselective synthesis via palladium-catalyzed intramolecular bis-silylation

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 55, Issue 11, 1997, Pages 1040-1051

  Suginome, Michinori ^a   Ito, Yoshihiko ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0343343285     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.55.1040     Document Type: Article

References (53)

1. Reviews for bis-silylation reactions: Horn, K. A. Chem. Rev. 1995, 95, 1317.
2. Sharma, H. K.; Pannel, K. H. Chem. Rev. 1995, 95, 1351.
3. Murakami, M.; Suginome, M.; Ito, Y. J. Synth. Org. Chem. 1995, 53, 509 (Japanese).
4. Murakami, M.; Andersson, P. G.; Suginome, M.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3987.
5. Murakami, M.; Suginome, M.; Andersson, P. G.; Nakamura, H.; Fujimoto, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6487.
6. Suginome, M.; Yamamoto, Y.; Fujii, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9608.
7. Suginome, M.; Oike, H.; Park, S.-S.; Ito, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 289.
8. Synthesis of (-)-avenaciolide: (a) Ohrui, H.; Emoto, S. Tetrahedron Lett. 1975, 3657.
9. (b) Anderson, R. C.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3870.
10. (c) Niwa, M.; Iguchi, M.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1975, 3661.
11. (d) Suzuki, K.; Miyazawa, M.; Shimazaki, M.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27. 6237.
12. (e) Sharma, G. V. M.; Vepachedu, S. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4931.
13. (f) Burke, S. D.; Pacofsky, G. J.; Piscopio, A. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 2228.
14. Parker, W. L.; Johnson, F. J. Org. Chem. 1973, 38, 2489.
15. Corey, E. J.; Yu, C-M; Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495.
16. Brown, H. C.; Jadhav, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2092.
17. Männig, D.; Nöth, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 878.
18. Tamao, K.; Kakui, T.; Akita, M.; Iwahara, T.; Kanatani, R.; Yoshida, J.; Kumada, M. Tetrahedron 1983, 39, 983-990.
19. Tamao, K; Ishida, N.; Tanaka, T.; Kumada, M. Organometallics, 1983, 2, 1694.
20. Review: Tamao, K. J. Synth. Org. Chem. 1988, 46, 861 (Japanese).
21. Tamao, K. Advances in Silicon Chemistry, 1996, 3, 1.
22. Schreiber, S. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7200.
23. Suginome, M.; Matsunaga, S.; Iwanami, T.; Matsumoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8887.
24. Suginome, M.; Matsunaga, S.; Ito, Y. Synlett 1995, 941.
25. Suginome, M.; Nakamura, H.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 555.
26. Suginome, M.; Matsumoto, A.; Nagata, K.; Ito, Y. J. Organomet. Chem. 1995, 499, C1 (Sakurai issue).
27. Masse, C. E.; Panek, J. S. Chem. Rev. 1995, 95, 1293.
28. a) Hayashi, T.; Konishi, M.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4963.
29. b) Hayashi, T.; Konishi, M.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 281.
30. Enantio-enriched allylsilanes by other methods. (a) Hayashi, T; Konishi, M.; Ito, H.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4962.
31. (b) Mikami, K.; Maeda, T.; Kishi, N.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5151.
32. (c) Hayashi, T.; Konishi, M.; Okamoto, Y.; Kabeta, K.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3772.
33. (d) Fleming, I.; Thomas, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1456.
34. (e) Sparks, M. A.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 3431.
35. (f) Fleming, I.; Higgins, D.; Lawrence, N. J.; Thomas, A. P. J. Chem. Soc., Perkin 1 1992, 3331.
36. (g) Buckle, M. J. C.; Fleming, I.; Gil, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4479.
37. (h) Bhushan, V.; Lohray, B. B.; Enders, D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5067.
38. (a) Suginome, M.; Matsumoto, A.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3061.
39. (b) Suginome, M.; Iwanami, T.; Matsumoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron: Asym. 1997, 8, 859.
40. (c) Suginome, M.; Iwanami, T.; Ohmori, Y.; Matsumoto, A.; Ito, Y. manuscript in preparation.
41. Peterson, D. J. J. Org. Chem. 1968, 33, 780.
42. Tamao, K.; Nakajima, T.; Sumiya, R.; Arai, H.; Higuchi, N.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6090.
43. Tamao, K.; Nakagawa, Y.; Arai, H.; Higuchi, N.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3712.
44. Hayashi, T.; Okamoto, Y.; Kabeta, K.; Hagihara, T.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4224.
45. Fleming, I.; Sarkar, A. K.; Thomas, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 157.
46. Fleming, I.; Lawrence, N. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3309.
47. Barton, T. J. Pure. Appl. Chem. 1980, 52, 615.
48. Bachrach, S. M.; Streitwieser, Jr., A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1186.
49. Suginome, M.; Matsumoto, A.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 4884.
50. Suginome, M.; Takama, A.; Matsumoto, A.; Ito, Y. manuscript in preparation.
51. Ito, Y.; Suginome, M.; Murakami, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 1948.
52. Murakami, M.; Oike, H.; Sugawara, M.; Suginome, M.; Ito, Y. Tetrahedron 1993, 49, 3933.
53. Murakami, M.; Suginome, M.; Fujimoto, K.; Ito, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1473.