Cubylcarbinyl Cation: Fact or Fiction?

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 17, 1997, Pages 5709-5712

  Smith, Brian J ^a   Tsanaktsidis, John ^a  

^a CSIRO   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0343199147     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970323m     Document Type: Article

References (35)

1. Eaton, P. E.; Cole, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 962, 3157.
2. (a) Tsanaktsidis, J. In Advances in Strain in Organic Chemistry; Halton, B., Ed.; JAI Press: London, 1997; Vol. 6, in press.
3. (b) Eaton, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 37, 1421.
4. (c) Griffin, G. W.; Marchand, A. P. Chem Rev. 1989, 89, 997.
5. (a) Della, E. W.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 417.
6. (b) Eaton, P. E.; Yang, C.-X; Xiong, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3225.
7. (c) Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3227.
8. (d) Moriarty, R. M.; Tuladhar, S. M.; Penmasta, R.; Awasthi, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3228.
9. (e) Kevill, D. N.; D'Souza, M. J.; Moriarty, R. M.; Tuladhar, S. M.; Penmasta, R.; Awasthi, A. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 623.
10. (a) Rhodes, C. J.; Walton, J. C.; Della, E. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2125.
11. (b) Della, E. W.; Elsey, G. M.; Head, N. J.; Walton, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1589.
12. (a) Eaton, P. E.; Li, J.; Upadhyaya, S. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 966.
13. (b) Eaton, P. E.; Tsanaktsidis, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 876.
14. (c) Hassenruck, K.; Radzisewski, J. G.; Balaji, V.; Murthy, G. S.; McKinley, A. J.; David, D. E.; Lynch, V. M.; Martin, H.-D.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 873.
15. (d) Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 875.
16. (a) Lukin, K; Eaton, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7652.
17. (b) Eaton, P. E.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7230.
18. Della, E. W.; Head, N. J.; Mallon, P.; Walton, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10730.
19. (a) Lee, M.-S.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10353.
20. (b) Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6459.
21. Cole, T. W., Jr. Ph.D. Dissertation, University of Chicago, 1966.
22. Luh, T.-Y. Ph.D. Dissertation, University of Chicago, 1974.
23. Dauben, W. G.; Chitwood, J. L.; Scherer, K. V., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1014.
24. Hasegawa, T.; Nigo, T.; Kakita, T.; Toyoda, H.; Ueda, I. Chem. Pharm. Bull 1993, 41, 1760.
25. Della, E. W.; Head, N. J.; Janowski, W. K.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 7876.
26. Head, N. J.; Rasul, G.; Mitra, A.; Bashir-Hashemi, A.; Prakask, G. K. S.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12107.
27. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision C.3, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
29. Andzelm, J.; Wimmer, E. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1280.
30. Becke, A. D. Phys. Rev. B 1988, 38, 3098.
31. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
32. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data Suppl. 1 1988, 17.
33. Baker, J.; Muir, M.; Andzelm, J. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2063.
34. Smith, B. J. Unpublished results.
35. Koch, W.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3479.