A short total synthesis of palonosetron using catalytic hydrogenation

Heterocycles

Volumn 43, Issue 7, 1996, Pages 1439-1446

  Kowalczyk, Bruce A ^a  

^a ROCHE BIOSCIENCE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0343172615     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/com-96-7444     Document Type: Article

References (11)

1. G. J. Kilpatrick, K. T. Bunce, and M. B. Tyers, Med. Res. Rev., 1990, 10, 441. B. P. Richardson, G. Engel, P. Donatsch, and P. A. Stadler, Nature, 1985, 316, 126. T. Rosen, A. A Nagel, J. P. Rizzi, J. L. Ives, J. B. Daffeh, A. H. Ganong, K. Guarino, J. Heym, S. McLean, J. T. Nowakowski, A. W. Schmidt, T. F. Seeger, C. J. Siok, and L. A. Vinvent, J. Med. Chem., 1990, 33, 2715. T. Matsui, T. Sugiura, H. Nakai, S. Iguchi, S. Shigeoka, H. Takada, Y. Odagaki, Y. Nagao, Y. Ushio, K. Ohmoto, H. Iwamura, S. Yamazaki, Y. Arai, and M. Kawamura, J. Med. Chem., 1992, 35, 3307. A. W. Oxford, J. A. Bell, G. J. Kilpatrick, S. J. Ireland, and M. B. Tyers, Progress in Medicinal Chemistry, 1992, 29, 239.
2. G. J. Kilpatrick, K. T. Bunce, and M. B. Tyers, Med. Res. Rev., 1990, 10, 441. B. P. Richardson, G. Engel, P. Donatsch, and P. A. Stadler, Nature, 1985, 316, 126. T. Rosen, A. A Nagel, J. P. Rizzi, J. L. Ives, J. B. Daffeh, A. H. Ganong, K. Guarino, J. Heym, S. McLean, J. T. Nowakowski, A. W. Schmidt, T. F. Seeger, C. J. Siok, and L. A. Vinvent, J. Med. Chem., 1990, 33, 2715. T. Matsui, T. Sugiura, H. Nakai, S. Iguchi, S. Shigeoka, H. Takada, Y. Odagaki, Y. Nagao, Y. Ushio, K. Ohmoto, H. Iwamura, S. Yamazaki, Y. Arai, and M. Kawamura, J. Med. Chem., 1992, 35, 3307. A. W. Oxford, J. A. Bell, G. J. Kilpatrick, S. J. Ireland, and M. B. Tyers, Progress in Medicinal Chemistry, 1992, 29, 239.
3. G. J. Kilpatrick, K. T. Bunce, and M. B. Tyers, Med. Res. Rev., 1990, 10, 441. B. P. Richardson, G. Engel, P. Donatsch, and P. A. Stadler, Nature, 1985, 316, 126. T. Rosen, A. A Nagel, J. P. Rizzi, J. L. Ives, J. B. Daffeh, A. H. Ganong, K. Guarino, J. Heym, S. McLean, J. T. Nowakowski, A. W. Schmidt, T. F. Seeger, C. J. Siok, and L. A. Vinvent, J. Med. Chem., 1990, 33, 2715. T. Matsui, T. Sugiura, H. Nakai, S. Iguchi, S. Shigeoka, H. Takada, Y. Odagaki, Y. Nagao, Y. Ushio, K. Ohmoto, H. Iwamura, S. Yamazaki, Y. Arai, and M. Kawamura, J. Med. Chem., 1992, 35, 3307. A. W. Oxford, J. A. Bell, G. J. Kilpatrick, S. J. Ireland, and M. B. Tyers, Progress in Medicinal Chemistry, 1992, 29, 239.
4. G. J. Kilpatrick, K. T. Bunce, and M. B. Tyers, Med. Res. Rev., 1990, 10, 441. B. P. Richardson, G. Engel, P. Donatsch, and P. A. Stadler, Nature, 1985, 316, 126. T. Rosen, A. A Nagel, J. P. Rizzi, J. L. Ives, J. B. Daffeh, A. H. Ganong, K. Guarino, J. Heym, S. McLean, J. T. Nowakowski, A. W. Schmidt, T. F. Seeger, C. J. Siok, and L. A. Vinvent, J. Med. Chem., 1990, 33, 2715. T. Matsui, T. Sugiura, H. Nakai, S. Iguchi, S. Shigeoka, H. Takada, Y. Odagaki, Y. Nagao, Y. Ushio, K. Ohmoto, H. Iwamura, S. Yamazaki, Y. Arai, and M. Kawamura, J. Med. Chem., 1992, 35, 3307. A. W. Oxford, J. A. Bell, G. J. Kilpatrick, S. J. Ireland, and M. B. Tyers, Progress in Medicinal Chemistry, 1992, 29, 239.
5. G. J. Kilpatrick, K. T. Bunce, and M. B. Tyers, Med. Res. Rev., 1990, 10, 441. B. P. Richardson, G. Engel, P. Donatsch, and P. A. Stadler, Nature, 1985, 316, 126. T. Rosen, A. A Nagel, J. P. Rizzi, J. L. Ives, J. B. Daffeh, A. H. Ganong, K. Guarino, J. Heym, S. McLean, J. T. Nowakowski, A. W. Schmidt, T. F. Seeger, C. J. Siok, and L. A. Vinvent, J. Med. Chem., 1990, 33, 2715. T. Matsui, T. Sugiura, H. Nakai, S. Iguchi, S. Shigeoka, H. Takada, Y. Odagaki, Y. Nagao, Y. Ushio, K. Ohmoto, H. Iwamura, S. Yamazaki, Y. Arai, and M. Kawamura, J. Med. Chem., 1992, 35, 3307. A. W. Oxford, J. A. Bell, G. J. Kilpatrick, S. J. Ireland, and M. B. Tyers, Progress in Medicinal Chemistry, 1992, 29, 239.
6. R. D. Clark, A. B. Miller, J. Berger, K. K. Weinhardt, B. A. Kowalczyk, R. M. Eglen, D. W. Bonhaus, C. Lee, A. D. Michel, W. L. Smith, and E. H. F. Wong, J. Med. Chem., 1993, 36, 2645.
7. Related Examples: R. Sato, K. Oikawa, T. Goto, and M. Saito,Bull. Chem. Soc Jpn. 1988, 61, 2238. A. Warshawsky and D. Ben-Ishai, J. Heterocycl. Chem., 1969, 6, 681. A. Walser, T. Flynn, C. Mason, H. Crowley, C. Maresca, B. Yaremko, and M. O'Donnell,J. Med. Chem., 1991, 34, 1209.
8. Related Examples: R. Sato, K. Oikawa, T. Goto, and M. Saito,Bull. Chem. Soc Jpn. 1988, 61, 2238. A. Warshawsky and D. Ben-Ishai, J. Heterocycl. Chem., 1969, 6, 681. A. Walser, T. Flynn, C. Mason, H. Crowley, C. Maresca, B. Yaremko, and M. O'Donnell,J. Med. Chem., 1991, 34, 1209.
9. Related Examples: R. Sato, K. Oikawa, T. Goto, and M. Saito,Bull. Chem. Soc Jpn. 1988, 61, 2238. A. Warshawsky and D. Ben-Ishai, J. Heterocycl. Chem., 1969, 6, 681. A. Walser, T. Flynn, C. Mason, H. Crowley, C. Maresca, B. Yaremko, and M. O'Donnell,J. Med. Chem., 1991, 34, 1209.
10. P. N. Rylander, Catalytic Hydrogenation over Platinum Metals; Academic Press: New York, 1967. K. Harada, T. Munegumi, and S. Siegel, Comprehensive Organic Synthesis; ed. by B. M. Trost, and I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, pp. 140-142, 436.
11. P. N. Rylander, Catalytic Hydrogenation over Platinum Metals; Academic Press: New York, 1967. K. Harada, T. Munegumi, and S. Siegel, Comprehensive Organic Synthesis; ed. by B. M. Trost, and I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, pp. 140-142, 436.