A new general approach for the synthesis of 2-substituted-3H-indol-3-one N-oxide derivatives

Synlett

Volumn , Issue 5, 2001, Pages 700-702

  Génisson, Vania Bernardes ^a   Bouniol, Anne Valérie ^a   Nepveu, Françoise ^a  

^a UNIVERSITÉ DE TOULOUSE   (France)

Author keywords

Intramolecular cyclization; Isatogens; Nitrone; Oxidation; diketone

Indexed keywords

2 (1,3 BENZODIOXOLYL) 3H INDOL 3 ONE N OXIDE DERIVATIVE; 2 ETHYL 3H INDOL 3 ONE N OXIDE DERIVATIVE; 2 PHENYL 3H INDOL 3 ONE N OXIDE DERIVATIVE; 2 SEC BUTYL 3H INDOL 3 ONE N OXIDE DERIVATIVE; DIKETONE; INDOLE DERIVATIVE; NITROBENZENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; OXIDATION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0342526894     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2001-13368     Document Type: Article

References (28)

1. Hooper, M.; Patterson, D. A.; Wibberley, D. G. J. Pharm. Pharmacol. 1965, 17, 734.
2. Sahasrabudhe, A. B.; Kamath, H. V.; Bapat, B. V.; Kulkarni, S. N. Indian J. Chem. 1980, 19B, 230.
3. Helmut, H.; Rolf-Dieter, K.; Ernst-Heinrich, P.; D E Patent 3047388, Eur Pat 54147 (1982); Chem. Abstract 1982, 97, 216185q.
4. Speeding, M.; Sweetman, A. J.; Weetman, D. F. Brit. J. Pharmac. 1975, 53, 575. Beechey, R. B.; Cattell, K. J.; Green, A. P.; Hooper, M.; Lindop, C. R.; Sweetman, A. J. Biochem. Soc. Trans. 1 1973, 410. Hooper, M.; Spedding, M.; Sweetman, A. J.; Weetman, D. F. Proc. Brit. Pharmacol. Soc. 1974, 458 P.
5. Speeding, M.; Sweetman, A. J.; Weetman, D. F. Brit. J. Pharmac. 1975, 53, 575. Beechey, R. B.; Cattell, K. J.; Green, A. P.; Hooper, M.; Lindop, C. R.; Sweetman, A. J. Biochem. Soc. Trans. 1 1973, 410. Hooper, M.; Spedding, M.; Sweetman, A. J.; Weetman, D. F. Proc. Brit. Pharmacol. Soc. 1974, 458 P.
6. Speeding, M.; Sweetman, A. J.; Weetman, D. F. Brit. J. Pharmac. 1975, 53, 575. Beechey, R. B.; Cattell, K. J.; Green, A. P.; Hooper, M.; Lindop, C. R.; Sweetman, A. J. Biochem. Soc. Trans. 1 1973, 410. Hooper, M.; Spedding, M.; Sweetman, A. J.; Weetman, D. F. Proc. Brit. Pharmacol. Soc. 1974, 458 P.
7. Colonna, M.; Greci, L.; Marchetti, L. Gazz. Chim. Ital. 1979, 109, 29. Nepveu, F.; Souchard, J.-P.; Rolland, Y.; Dorey, G.; Speeding, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 242, 272. Rosen, G. M.; Tsai, P.; Barth, E. D.; Dorey, G.; Casara, P.; Speeding, M.; Halpern, H. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 4460.
8. Colonna, M.; Greci, L.; Marchetti, L. Gazz. Chim. Ital. 1979, 109, 29. Nepveu, F.; Souchard, J.-P.; Rolland, Y.; Dorey, G.; Speeding, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 242, 272. Rosen, G. M.; Tsai, P.; Barth, E. D.; Dorey, G.; Casara, P.; Speeding, M.; Halpern, H. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 4460.
9. Colonna, M.; Greci, L.; Marchetti, L. Gazz. Chim. Ital. 1979, 109, 29. Nepveu, F.; Souchard, J.-P.; Rolland, Y.; Dorey, G.; Speeding, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 242, 272. Rosen, G. M.; Tsai, P.; Barth, E. D.; Dorey, G.; Casara, P.; Speeding, M.; Halpern, H. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 4460.
10. Bristow, T. H. C.; Foster, H. E.; Hooper, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 677. Bond, C. C.; Hooper, M. Synthesis 1974, 443.
11. Bristow, T. H. C.; Foster, H. E.; Hooper, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 677. Bond, C. C.; Hooper, M. Synthesis 1974, 443.
12. Ruggli, P.; Cuenin, H. Helv. Chim. Acta 1944, 27, 649. Kröhnke, F.; Meyer-Delius, M. Chem. Ber. 1951, 84, 932. Kröhnke, F; Vogt, I. Chem. Ber. 1952, 85, 376, Patterson, D. A.; Wibberley, D. G. J. Chem. Soc. 1965, 1706. Bond, C. C.; Hooper, M. J. Chem. Soc. (C) 1969, 2453. Bhamare, N. K; Kamath, H. V.; Kulkarni, S. N. Indian J. Chem. 1986, 25B, 613. Kulkarni, S. N.; Kamath, H; V.; Bhamare, N. K. Indian J. Chem. 1988, 27B, 667.
13. Ruggli, P.; Cuenin, H. Helv. Chim. Acta 1944, 27, 649. Kröhnke, F.; Meyer-Delius, M. Chem. Ber. 1951, 84, 932. Kröhnke, F; Vogt, I. Chem. Ber. 1952, 85, 376, Patterson, D. A.; Wibberley, D. G. J. Chem. Soc. 1965, 1706. Bond, C. C.; Hooper, M. J. Chem. Soc. (C) 1969, 2453. Bhamare, N. K; Kamath, H. V.; Kulkarni, S. N. Indian J. Chem. 1986, 25B, 613. Kulkarni, S. N.; Kamath, H; V.; Bhamare, N. K. Indian J. Chem. 1988, 27B, 667.
14. Ruggli, P.; Cuenin, H. Helv. Chim. Acta 1944, 27, 649. Kröhnke, F.; Meyer-Delius, M. Chem. Ber. 1951, 84, 932. Kröhnke, F; Vogt, I. Chem. Ber. 1952, 85, 376, Patterson, D. A.; Wibberley, D. G. J. Chem. Soc. 1965, 1706. Bond, C. C.; Hooper, M. J. Chem. Soc. (C) 1969, 2453. Bhamare, N. K; Kamath, H. V.; Kulkarni, S. N. Indian J. Chem. 1986, 25B, 613. Kulkarni, S. N.; Kamath, H; V.; Bhamare, N. K. Indian J. Chem. 1988, 27B, 667.
15. Ruggli, P.; Cuenin, H. Helv. Chim. Acta 1944, 27, 649. Kröhnke, F.; Meyer-Delius, M. Chem. Ber. 1951, 84, 932. Kröhnke, F; Vogt, I. Chem. Ber. 1952, 85, 376, Patterson, D. A.; Wibberley, D. G. J. Chem. Soc. 1965, 1706. Bond, C. C.; Hooper, M. J. Chem. Soc. (C) 1969, 2453. Bhamare, N. K; Kamath, H. V.; Kulkarni, S. N. Indian J. Chem. 1986, 25B, 613. Kulkarni, S. N.; Kamath, H; V.; Bhamare, N. K. Indian J. Chem. 1988, 27B, 667.
16. Ruggli, P.; Cuenin, H. Helv. Chim. Acta 1944, 27, 649. Kröhnke, F.; Meyer-Delius, M. Chem. Ber. 1951, 84, 932. Kröhnke, F; Vogt, I. Chem. Ber. 1952, 85, 376, Patterson, D. A.; Wibberley, D. G. J. Chem. Soc. 1965, 1706. Bond, C. C.; Hooper, M. J. Chem. Soc. (C) 1969, 2453. Bhamare, N. K; Kamath, H. V.; Kulkarni, S. N. Indian J. Chem. 1986, 25B, 613. Kulkarni, S. N.; Kamath, H; V.; Bhamare, N. K. Indian J. Chem. 1988, 27B, 667.
17. Ruggli, P.; Cuenin, H. Helv. Chim. Acta 1944, 27, 649. Kröhnke, F.; Meyer-Delius, M. Chem. Ber. 1951, 84, 932. Kröhnke, F; Vogt, I. Chem. Ber. 1952, 85, 376, Patterson, D. A.; Wibberley, D. G. J. Chem. Soc. 1965, 1706. Bond, C. C.; Hooper, M. J. Chem. Soc. (C) 1969, 2453. Bhamare, N. K; Kamath, H. V.; Kulkarni, S. N. Indian J. Chem. 1986, 25B, 613. Kulkarni, S. N.; Kamath, H; V.; Bhamare, N. K. Indian J. Chem. 1988, 27B, 667.
18. Ruggli, P.; Cuenin, H. Helv. Chim. Acta 1944, 27, 649. Kröhnke, F.; Meyer-Delius, M. Chem. Ber. 1951, 84, 932. Kröhnke, F; Vogt, I. Chem. Ber. 1952, 85, 376, Patterson, D. A.; Wibberley, D. G. J. Chem. Soc. 1965, 1706. Bond, C. C.; Hooper, M. J. Chem. Soc. (C) 1969, 2453. Bhamare, N. K; Kamath, H. V.; Kulkarni, S. N. Indian J. Chem. 1986, 25B, 613. Kulkarni, S. N.; Kamath, H; V.; Bhamare, N. K. Indian J. Chem. 1988, 27B, 667.
19. Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Adler, M. E.; Komissarova, N. G.; Kuznetsov, O. M. Vostrikov, N. S. Synthesis 1989, 940.
20. Yusubov, M. S.; Filimonov, V. D.; Vasilyeva, V. P.; Chi, K-W. Synthesis 1995, 1234.
21. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F.; Repic, O.; Teranishi, A. Y.; Williams, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3303.
22. + - 17); 105.
23. Hiremath, S. P.; Hooper, M. Adv. Heterocycl. Chem. 1978, 22, 123.
24. + - 16); 149.
25. Cope, A. C.; Fordice, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6187, Rozwadowska, M. D.; Chrzanowska, M. Tetrahedron 1985, 41, 2885.
26. Cope, A. C.; Fordice, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6187, Rozwadowska, M. D.; Chrzanowska, M. Tetrahedron 1985, 41, 2885.
27. + - 17); 174; 120; 62.
28. + - 17), 161, 144, 116, 89, 76, 50, 43.