BF3-induced rearrangement of aziridinocyclopropanes derived from 2-phenylsulfonyl-1,3-dienes. A new approach to the tropane alkaloid skeleton

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 19, 1996, Pages 3371-3374

  Löfström, Claes M G ^a   Bäckvall, Jan E ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOALKANE DERIVATIVE; TROPANE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0342398235     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)00549-7     Document Type: Article

References (27)

1. (a) Bäckvall, J. E.; Juntunen, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6396.
2. (b) Bäckvall, J. E.; Plobeck, N. A.; Juntunen, S. K.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2589.
3. (c) Plobeck, N. A.; Bäckvall, J. E. J. Org. Chem. 1991, 55, 4528.
4. (d) Bäckvall, J. E.; Rise, F. R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5347.
5. (e) Bäckvall, J. E.; Löfström, C.; Maffei, M.; Langer, V. Ibid. 1992, 33, 2417.
6. (a) Inomata, K.; Kinoshita, H.; Takemoto; H., Murata, Y.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3341.
7. (b) Chou, T. S.; Hung, S. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 3020.
8. (c) Chou, S. S. P.; Wey, S. J. J. Org. Chem., 1990, 55, 1270.
9. (d) Padwa, A.; Gareau, Y.; Harrison, B; Norman, B. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2713.
10. (e) Cuvigny, T.; Herve de Penhoat, C.; Julia, M. Tetrahedron, 1986, 42, 5329.
11. (a) Bäckvall, J. E.; Ericsson, A. M.; Plobeck, N. A.; Juntunen, S. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 131.
12. (b) Ericsson, A. M.; Plobeck, N. A.; Bäckvall, J. E. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 252.
13. (c) Plobeck, N. A.; Bäckvall, J. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 4508.
14. Bäckvall, J. E.; Löfström, C.; Juntunen, S. K.; Mattson, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2007.
15. (a) Bäckvall, J. E.; Juntunen, S. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2398.
16. (b) Bäckvall, J. E.; Ericsson, A. M.; Juntunen, S. K.; Nájera, C.; Yus, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5221.
17. Löfström, C. M. G.; Ericsson, A. M.; Bourrinet, L; Juntunen, S. K., Bäckvall, J. E. J. Org . Chem. 1995, 60, 3586.
18. Saito, S; Bunya, N.; Inaba, M.; Morikawe, T; Torii, S Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5309.
19. Tanner, D; Birgersson, C; Gogoll, A; Luthman, K. Tetrahedron 1994, 50, 9797.
20. Duréault, A.; Greck, C.; Depezay, J. C., Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4157.
21. Möller, O.; Steinberg, E. M.; Torssell, K, Acta Chem. Scand. 1978, B 32, 98.
22. (a) Richey, H. G. Jr. in Carbonium Ions Vol. III, Eds. Olah, G. A.; Schleyer, P. v. R., Wiley, New York, 1972, pp 1201 - 1294.
23. (b) Buss, V.; Gleiter, R.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem Soc. 1971, 93, 3927.
24. (c) Poulter, C. D.; Spillner, C. J. J. Am. Chem Soc. 1974, 96, 7591
25. (a) Pittman C. U.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5123.
26. (b) Kabakoff D. S.; Namanworth, E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3234.
27. 1H NMR of 5 indicates the conformation shown with the trans configuration formula presented