Cycloadditions. 26. Influence of substituents in the allenic ω-position on the thermal behaviour of aryl allenecarboxylates;Cycloadditionen. 26. Einfluß von substituenten in der allenischen ω-position auf das thermische verhalten von allencarbonsäurearylester

Journal fur Praktische Chemie - Chemiker - Zeitung

Volumn 339, Issue 3, 1997, Pages 233-242

  Himbert, Gerhard ^a   Fink, Dieter ^a  

^a Rheinland Pfälzische Technische Universität Kaiserslautern Landau   (Germany)

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EID: 0342353016     PISSN: 09411216     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/prac.19973390142     Document Type: Article

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19. Das acylierte Produkt - egal ob es als Doppelsalz oder als Doppelylid vorliegt - sollte dann wegen Schwerlöslichkeit bei der Aufarbeitung verloren gehen.
20. Diese Beobachtung haben wir auch bei den entsprechenden Phosphorderivaten von Acetamiden gemacht [4, 7, 8].
21. So läßt sich z. B. die Halbumsatz-Zeit (130°C in D[8]-Toluol) von Allencarbonsäurephenylester zum IMDA-Produkt (23,6 h) durch Einführung zweier o-Methyl-Gruppen auf 3,1 h reduzieren[5], und 4a (aber mit zwei o-Methylgruppen) gibt das IMDA-Produkt [2].
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31. Eine Erklärung für diese Beobachtung ist in [14] versucht worden
32. Trifonov und Orahovats erhalten beim Erhitzen der analogen Verbindung 5a (aber mit einer Methylgruppe in der geminalen 2-Position, statt H wie in unserem Fall) das durch Kopf-Kopf-Dimerisierung (vergl. mit 12c) entstandene Cyclobutan-Derivat: L. S. Trifonov, A. S. Orahovats, Helv. Chim. Acta 70 (1987) 262
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39. Die Elementanalysen dieser Ylide liefern oft (stoffspezifisch?) zu tiefe C-Werte und etwas erhöhte H-Werte
40. Eine bessere Elementaranalyse konnte nicht erhalten werden