메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 12, 1998, Pages 1765-1768

A new and efficient method for the isomerization of secondary functional allylic alcohols into their primary isomers

Author keywords

(E Z) 2 cyano 2 (hydroxymethyl)alk 2 enes, ethyl (E) 2 (hydroxymethyl)alk 2 enoates; Baylis Hillman reaction; Isomerization; Tandem bromination formylation hydrolysis

Indexed keywords

ALLYL ALCOHOL;

EID: 0342349882     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1998-2220     Document Type: Article
Times cited : (22)

References (35)
  • 1
    • 0342419508 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews of the Baylis-Hillman reaction, see: Basavaiah, D.; Rao, P. D.; Hyma, R. S. Tetrahedron 1996, 52, 8001. Drews, S. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron 1988, 44, 4653. See also: Morita, K.; Suzuki, Z. Bull. Chem. Soc. Jpn 1968, 41, 2815. Amri, H.; Villiéras, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4307. Basavaiah, D.; Gowriswari, V. V. L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2031.
    • (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 8001
    • Basavaiah, D.1    Rao, P.D.2    Hyma, R.S.3
  • 2
    • 4744362831 scopus 로고
    • For reviews of the Baylis-Hillman reaction, see: Basavaiah, D.; Rao, P. D.; Hyma, R. S. Tetrahedron 1996, 52, 8001. Drews, S. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron 1988, 44, 4653. See also: Morita, K.; Suzuki, Z. Bull. Chem. Soc. Jpn 1968, 41, 2815. Amri, H.; Villiéras, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4307. Basavaiah, D.; Gowriswari, V. V. L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2031.
    • (1988) Tetrahedron , vol.44 , pp. 4653
    • Drews, S.E.1    Roos, G.H.P.2
  • 3
    • 0001461985 scopus 로고
    • For reviews of the Baylis-Hillman reaction, see: Basavaiah, D.; Rao, P. D.; Hyma, R. S. Tetrahedron 1996, 52, 8001. Drews, S. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron 1988, 44, 4653. See also: Morita, K.; Suzuki, Z. Bull. Chem. Soc. Jpn 1968, 41, 2815. Amri, H.; Villiéras, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4307. Basavaiah, D.; Gowriswari, V. V. L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2031.
    • (1968) Bull. Chem. Soc. Jpn , vol.41 , pp. 2815
    • Morita, K.1    Suzuki, Z.2
  • 4
    • 0000849347 scopus 로고
    • For reviews of the Baylis-Hillman reaction, see: Basavaiah, D.; Rao, P. D.; Hyma, R. S. Tetrahedron 1996, 52, 8001. Drews, S. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron 1988, 44, 4653. See also: Morita, K.; Suzuki, Z. Bull. Chem. Soc. Jpn 1968, 41, 2815. Amri, H.; Villiéras, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4307. Basavaiah, D.; Gowriswari, V. V. L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2031.
    • (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 4307
    • Amri, H.1    Villiéras, J.2
  • 5
    • 0000488688 scopus 로고
    • For reviews of the Baylis-Hillman reaction, see: Basavaiah, D.; Rao, P. D.; Hyma, R. S. Tetrahedron 1996, 52, 8001. Drews, S. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron 1988, 44, 4653. See also: Morita, K.; Suzuki, Z. Bull. Chem. Soc. Jpn 1968, 41, 2815. Amri, H.; Villiéras, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4307. Basavaiah, D.; Gowriswari, V. V. L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2031.
    • (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 2031
    • Basavaiah, D.1    Gowriswari, V.V.L.2
  • 7
    • 26744469468 scopus 로고
    • Bode, M. L.; English, R. B.; Kaye, P. T. S. Afr. J. Chem. 1992, 45, 25. Chem. Abstr. 1992, 117, 37340w.
    • (1992) Chem. Abstr. , vol.117
  • 8
    • 0000832030 scopus 로고
    • Amri, H.; Villiéras, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5521. Amri, H.; Rambaud, M.; Villiéras, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7381. Amri, H.; Rambaud, M.; Villiéras, J. J. Organomet. Chem. 1990, 384, 1.
    • (1987) Tetrahedron Lett. , vol.28 , pp. 5521
    • Amri, H.1    Villiéras, J.2
  • 9
    • 0024832316 scopus 로고
    • Amri, H.; Villiéras, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5521. Amri, H.; Rambaud, M.; Villiéras, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7381. Amri, H.; Rambaud, M.; Villiéras, J. J. Organomet. Chem. 1990, 384, 1.
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 7381
    • Amri, H.1    Rambaud, M.2    Villiéras, J.3
  • 10
    • 0002902225 scopus 로고
    • Amri, H.; Villiéras, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5521. Amri, H.; Rambaud, M.; Villiéras, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7381. Amri, H.; Rambaud, M.; Villiéras, J. J. Organomet. Chem. 1990, 384, 1.
    • (1990) J. Organomet. Chem. , vol.384 , pp. 1
    • Amri, H.1    Rambaud, M.2    Villiéras, J.3
  • 11
    • 0000668521 scopus 로고
    • Nishimura, O.; Masuda, H.; Mihara, S. J. Agric. Food Chem. 1987, 35, 338. Nishimura, O.; Mihara, S. Dev. Food Sci. 18 (Flavor, Fragrances) 1988, 375; Chem. Abstr. 1989, 110, 6350a.
    • (1987) J. Agric. Food Chem. , vol.35 , pp. 338
    • Nishimura, O.1    Masuda, H.2    Mihara, S.3
  • 12
    • 0000668521 scopus 로고
    • Flavor, Fragrances
    • Nishimura, O.; Masuda, H.; Mihara, S. J. Agric. Food Chem. 1987, 35, 338. Nishimura, O.; Mihara, S. Dev. Food Sci. 18 (Flavor, Fragrances) 1988, 375; Chem. Abstr. 1989, 110, 6350a.
    • (1988) Dev. Food Sci. , vol.18 , pp. 375
    • Nishimura, O.1    Mihara, S.2
  • 13
    • 0000668521 scopus 로고
    • Nishimura, O.; Masuda, H.; Mihara, S. J. Agric. Food Chem. 1987, 35, 338. Nishimura, O.; Mihara, S. Dev. Food Sci. 18 (Flavor, Fragrances) 1988, 375; Chem. Abstr. 1989, 110, 6350a.
    • (1989) Chem. Abstr. , vol.110
  • 18
    • 84970596201 scopus 로고
    • Jackson, W. R.; Lovel, C. G.; Perlmutter, P.; Smallridge, A. J. Aust. J. Chem. 1988, 41, 1099. Sarrazin, L.; Mauzé, B. Synth. Commun. 1975, 5, 265.
    • (1975) Synth. Commun. , vol.5 , pp. 265
    • Sarrazin, L.1    Mauzé, B.2
  • 23
    • 0000150172 scopus 로고
    • Semmelhack, M. F.; Wu, E. S. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3384. Drews, S. E.; Emslie, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1982, 2079. Rabe, J.; Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 796. Auvrey, P.; Knochel, P.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5095. Buchholz, R.; Hoffmann, H. M. R. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1213. Gruiec, A.; Foucaud, A.; Moinet, C. New J. Chem. 1991, 15, 943. Basavaiah, D.; Bhavani, A. K. D.; Pandiaraju, S.; Sarma, P. K. S. Synlett 1995, 243.
    • (1976) J. Am. Chem. Soc. , vol.98 , pp. 3384
    • Semmelhack, M.F.1    Wu, E.S.C.2
  • 24
    • 37049094623 scopus 로고
    • Semmelhack, M. F.; Wu, E. S. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3384. Drews, S. E.; Emslie, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1982, 2079. Rabe, J.; Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 796. Auvrey, P.; Knochel, P.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5095. Buchholz, R.; Hoffmann, H. M. R. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1213. Gruiec, A.; Foucaud, A.; Moinet, C. New J. Chem. 1991, 15, 943. Basavaiah, D.; Bhavani, A. K. D.; Pandiaraju, S.; Sarma, P. K. S. Synlett 1995, 243.
    • (1982) J. Chem. Soc., Perkin Trans I , pp. 2079
    • Drews, S.E.1    Emslie, N.D.2
  • 25
    • 84985521717 scopus 로고
    • Semmelhack, M. F.; Wu, E. S. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3384. Drews, S. E.; Emslie, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1982, 2079. Rabe, J.; Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 796. Auvrey, P.; Knochel, P.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5095. Buchholz, R.; Hoffmann, H. M. R. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1213. Gruiec, A.; Foucaud, A.; Moinet, C. New J. Chem. 1991, 15, 943. Basavaiah, D.; Bhavani, A. K. D.; Pandiaraju, S.; Sarma, P. K. S. Synlett 1995, 243.
    • (1983) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , pp. 796
    • Rabe, J.1    Hoffmann, H.M.R.2
  • 26
    • 0001698051 scopus 로고
    • Semmelhack, M. F.; Wu, E. S. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3384. Drews, S. E.; Emslie, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1982, 2079. Rabe, J.; Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 796. Auvrey, P.; Knochel, P.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5095. Buchholz, R.; Hoffmann, H. M. R. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1213. Gruiec, A.; Foucaud, A.; Moinet, C. New J. Chem. 1991, 15, 943. Basavaiah, D.; Bhavani, A. K. D.; Pandiaraju, S.; Sarma, P. K. S. Synlett 1995, 243.
    • (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 5095
    • Auvrey, P.1    Knochel, P.2    Normant, J.F.3
  • 27
    • 0025863805 scopus 로고
    • Semmelhack, M. F.; Wu, E. S. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3384. Drews, S. E.; Emslie, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1982, 2079. Rabe, J.; Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 796. Auvrey, P.; Knochel, P.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5095. Buchholz, R.; Hoffmann, H. M. R. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1213. Gruiec, A.; Foucaud, A.; Moinet, C. New J. Chem. 1991, 15, 943. Basavaiah, D.; Bhavani, A. K. D.; Pandiaraju, S.; Sarma, P. K. S. Synlett 1995, 243.
    • (1991) Helv. Chim. Acta , vol.74 , pp. 1213
    • Buchholz, R.1    Hoffmann, H.M.R.2
  • 28
    • 0000961893 scopus 로고
    • Semmelhack, M. F.; Wu, E. S. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3384. Drews, S. E.; Emslie, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1982, 2079. Rabe, J.; Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 796. Auvrey, P.; Knochel, P.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5095. Buchholz, R.; Hoffmann, H. M. R. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1213. Gruiec, A.; Foucaud, A.; Moinet, C. New J. Chem. 1991, 15, 943. Basavaiah, D.; Bhavani, A. K. D.; Pandiaraju, S.; Sarma, P. K. S. Synlett 1995, 243.
    • (1991) New J. Chem. , vol.15 , pp. 943
    • Gruiec, A.1    Foucaud, A.2    Moinet, C.3
  • 29
    • 0000688230 scopus 로고
    • Semmelhack, M. F.; Wu, E. S. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3384. Drews, S. E.; Emslie, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1982, 2079. Rabe, J.; Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 796. Auvrey, P.; Knochel, P.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5095. Buchholz, R.; Hoffmann, H. M. R. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1213. Gruiec, A.; Foucaud, A.; Moinet, C. New J. Chem. 1991, 15, 943. Basavaiah, D.; Bhavani, A. K. D.; Pandiaraju, S.; Sarma, P. K. S. Synlett 1995, 243.
    • (1995) Synlett , pp. 243
    • Basavaiah, D.1    Bhavani, A.K.D.2    Pandiaraju, S.3    Sarma, P.K.S.4
  • 30
    • 0028865722 scopus 로고
    • Alexander, J.; Renyer, M. L.; Veerapanane, H. Synth. Commun. 1995, 25, 3875. Charette, A. B.; Côté, B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6833. Sekiya, M.; Suzuki, K. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 1530.
    • (1995) Synth. Commun. , vol.25 , pp. 3875
    • Alexander, J.1    Renyer, M.L.2    Veerapanane, H.3
  • 31
    • 0027458110 scopus 로고
    • Alexander, J.; Renyer, M. L.; Veerapanane, H. Synth. Commun. 1995, 25, 3875. Charette, A. B.; Côté, B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6833. Sekiya, M.; Suzuki, K. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 1530.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 6833
    • Charette, A.B.1    Côté, B.2
  • 32
    • 85010145080 scopus 로고
    • Alexander, J.; Renyer, M. L.; Veerapanane, H. Synth. Commun. 1995, 25, 3875. Charette, A. B.; Côté, B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6833. Sekiya, M.; Suzuki, K. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 1530.
    • (1970) Chem. Pharm. Bull. , vol.18 , pp. 1530
    • Sekiya, M.1    Suzuki, K.2
  • 35
    • 0027167039 scopus 로고
    • Hall, D. G.; Chapdelaine, D.; Deslongchamps, P. Synlett 1994, 660. Roush, W. R.; Brown, B. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 2151.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 2151
    • Roush, W.R.1    Brown, B.B.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.