1′-methyl-trans-zeatin and its analogues: Their occurrence, chemistry and synthesis, and cytokinin activity

Heterocycles

Volumn 46, Issue 1, 1997, Pages 659-671

  Fujii, Tozo ^a   Itaya, Taisuke ^a   Ohba, Masashi ^a  

^a KANAZAWA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0342294496     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-96-SR1-1     Document Type: Article

References (47)

1. For reviews, see (a) K. Koshimizu and H. Iwamura, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1978, 52, R49;
2. (b) S. Matsubara, Phytochemistry, 1980, 19, 2239;
3. D. S. Letham and L. M. S. Palni, Annu. Rev. Plant Physiol., 1983, 34, 163;
4. S. Matsubara, Crit. Rev. Plant Sci., 1990, 9, 17.
5. G. Surico, A. Evidente, N. S. lacobellis, and G. Randazzo, Phytochemistry, 1985, 24, 1499.
6. A. Evidente, G. Surico, N. S. lacobellis, and G. Randazzo, Phytochemistry, 1986, 25, 525.
7. (a) T. Itaya, T. Fujii, A. Evidente, G. Randazzo, G. Surico, and N. S. lacobellis, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 6349;
8. (b) T. Fujii, T. Itaya, and S. Matsubara, Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 1758;
9. T. Fujii, T. Itaya, S. Yoshida, and S. Matsubara, ibid., 1989, 37, 3119;
10. M. Ohba, T. Fujii, A. Evidente, G. Surico, and N. S. lacobellis, Heterocycles, 1990, 31, 599.
11. (a) A. Evidente, N. S. lacobellis, R. Vellone, A. Sisto, and G. Surico, Phytochemistry, 1989. 28, 2603;
12. (b) L. De Napoli, A. Evidente, G. Piccialli, C. Santacroce, and R. Vellone, ibid., 1990, 29, 701.
13. (a) A. H. A. Farooqi, Y. N. Shukla, A. Shukla, and D. S. Bhakuni, Phytochemistry, 1990. 29, 2061;
14. (b) T. Fujii, M. Ohba, T. Haneishi, S. Matsubara, A. H. A. Farooqi, and Y. N. Shukla, Heterocycles, 1992, 34, 21;
15. T. Fujii, M. Ohba, H. Kawamura, T. Haneishi, and S. Matsubara, Chem. Pharm. Bull., 1993, 41, 1362.
16. J. S. Dahiya and J. P. Tewari, Phytochemistry, 1991, 30, 2825.
17. M. Strnad, W. Peters, J. Hanuš, and E. Beck, Phytochemistry, 1994, 37, 1059.
18. H. Kobayashi, N. Morisaki, Y. Tago, Y. Hashimoto, S. Iwasaki, E. Kawachi, R. Naga-ta, and K. Shudo, Experientia, 1995, 51, 1081.
19. S. A. B. Tay, J. K. MacLeod, L. M. S. Palni, and D. S. Letham, Phytochemistry, 1985, 24, 2611.
20. 9 recently reported the isolation of 4″-O- [3-O- [β-D-galactopyranosyl-(1→2)-α-D-galactopyranosyl-(1→3)- α-L-arabinofuranosyl]-4-O-(α-L-arabinofuranosyl)-β-D- galactopyranosyl]-frans-zeatin riboside as a major new cytokinin from the same source.
21. 6c
22. G. Surico, L. Sparapano, P. Lerario, R. D. Durbin, and N. Iacobellis, Experientia, 1975, 31, 929.
23. E. M. S. MacDonald, G. K. Powell, D. A. Regier, N. L. Glass, F. Roberto, T. Kosuge, and R. O. Morris, Plant Physiol., 1986, 82, 742.
24. G. Surico, NATO ASI Ser., Ser. H, 1986, 1, 315
25. (Chem. Abstr., 1987, 106, 135202v).
26. G. Surico, A. Evidente, N. S. lacobellis, and G. Randazzo, Plant Pathog. Bact., Proc. Int. Conf., 6th, 1985 (Pub. 1987), 566
27. (Chem. Abstr., 1987, 107, 214522y).
28. F. Greco, G. Sindona, N. Uccella, and A. Evidente, Org. Mass Spectrom., 1992, 27, 750.
29. A. Evidente, E. Di Maio, A. Caponero, and N. S. lacobellis, Experientia, 1995, 51, 990.
30. A. H. A. Farooqi, Y. N. Shukla, S. Sharma, and R. P. Bansal, Plant Growth Regul., 1994, 14, 109.
31. (a) T. Fujii, M. Ohba, and M. Sakari, Heterocycles, 1988, 27, 2077;
32. (b) T. Fujii, M. Ohba, M. Sakari, and S. Matsubara, Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 2702.
33. T. Fujii, M. Ohba, H. Kawamura, Y. Nakashio, K. Honda, and S. Matsubara, Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 1045.
34. W. C. Still and C. Gennari, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4405.
35. S. Matsubara, T. Fujii, and M. Ohba, Sci. Rep. Kyoto Pref. Univ., 1994, 45, 1.
36. (a) N. J. Leonard and T. Fujii, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1964, 51, 73;
37. (b) F. Skoog, H. Q. Hamzi, A. M. Szweykowska, N. J. Leonard, K. L. Carraway, T. Fujii, J. P. Helgeson, and R. N. Loeppky, Phytochemistry, 1967, 6, 1169;
38. S. M. Hecht, J. P. Helgeson, and T. Fujii, 'Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry,' Vol. l, ed. by W. W. Zorbach and R. S. Tipson, Interscience Publishers, New York, 1968, pp. 8-10;
39. W. Grimm, T. Fujii, and N. J. Leonard, ibid., pp. 212-214;
40. (e) T. Fujii and N. Ogawa, Tetrahedron Lett., 1972, 3075;
41. (f) S. Matsubara, K. Koshimizu, and T. Fujii, 'Proceedings of the 8th International Conference on Plant Growth Substances,' ed. by Y. Sumiki, Hirokawa, Tokyo, 1974, pp. 456-461;
42. (g) S. Matsubara, S. Shiojiri, T. Fujii, N. Ogawa, K. Imamura, K. Yamagishi, and K. Koshimizu, Phytochemistry, 1977, 16, 933;
43. (h) S. Matsubara, T. Fujii, and T. Nishitani, Sci. Rep. Kyoto Pref. Univ., 1988, 39, 1;
44. A. Evidente, G. Piccialli, A. Sisto, M. Ohba, K. Honda, and T. Fujii, Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 1937.
45. A. Yamazaki, I. Kumashiro, T. Takenishi, and M. Ikehara, Chem. Pharm. Bull., 1968, 16, 2172.
46. A. Evidente, T. Fujii, N. S. lacobellis, S. Riva, A. Sisto, and G. Surico, Phytochemistry, 1991, 30, 3505.
47. T. Fujii, Yakugaku Zasshi, 1996, 116, 335.