Metal-Core-Organic Shell Dendrimers as Unimolecular Micelles

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 46, 2003, Pages 14168-14180

  Gopidas, K R ^a,b   Whitesell, James K ^a   Fox, Marye Anne ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; HYDROLYSIS; INFRARED SPECTROSCOPY; MICELLES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYETHERS; SOLUTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ORGANIC SHELLS;

DENDRIMERS;

DENDRIMER; GOLD; METAL; NANOPARTICLE; ORGANIC COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROLYSIS; INFRARED SPECTROSCOPY; MICELLE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 0242666388     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja036626h     Document Type: Article

References (113)

1. (a) Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A. III, Angew. Chem., Im. Ed. Engl. 1990, 29, 138.
2. (b) Vögtle, F., Schalley, C. A., Eds. Dendrimers IV: Metal Coordination, Self-Assembly, Catalysis; Topics in Current Chemistry, No. 217; Springer-Verlag: Berlin, 2001.
3. (c) Vögtle, F., Ed. Dendrimers III: Design, Dimension, Function; Topics in Current Chemistry, No. 212; Springer-Verlag: Berlin. 2001.
4. (d) Fréchet, J. M. J., Tomalia, D. A., Eds. Dendrimers and Other Dendritic Polymers; John-Wiley & Sons: Chichester, 2001.
5. (e) Vögtle, F., Ed. Dendrimers II: Architecture, Nanostructure and Supramolecular Chemistry; Topics in Current Chemistry, No. 210: Springer-Verlag: Berlin, 2000.
6. (f) Vögtle, F., Ed. Dendrimers; Topics in Current Chemistry. No. 197; Springer-Verlag: Berlin, 1998.
7. (g) Newkome, G. R., Moorefield, C. N., Vögtle, F. Dendritic Molecules: Concepts, Synthesis, Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
8. (a) van Heerbeek, R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Rev. 2002, 102, 3717.
9. (b) Bezouska, K. Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 269.
10. (c) Reek, J. N. H.; de Groot, D.; Oosterom, G. E.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 159.
11. (d) Twyman, L. J.; King, A. S. H.; Martin, I. K. Chem. Soc. Rev. 2002, 37, 69.
12. (e) Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991.
13. (f) Tully, D. C.; Fréchet, J. M. J. Chem. Com. 2001, 1229.
14. (g) Oosterom, G. E.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1828.
15. (h) Shamsi, S. A.; Palmer, C. P.; Warner, I. M. Anal. Chem. 2001, 73, 140.
16. (i) Duncan, R. Polym. Mater. Sci. Eng. 2001, 84, 214.
17. (j) Dykes, G. M. J. Chem. Technol. Biotechnol. 2001, 76, 903.
18. (k) Vögtle, F.; Gestermann, S.; Hesse, R.; Schwierz, H.; Windisch, B. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 987.
19. (l) Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665.
20. (a) Fischer, M.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 884.
21. (b) Frey, H.; Lach, C.; Lorenz, K. Adv. Mater. 1998, 10, 279.
22. (c) Balzani, V.; Campagna, S.; Denti, G.; Juris, A.; Serroni. S.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26.
23. (d) Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681.
24. (a) Jian, D. L.; Aida, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1523.
25. (b) Enomoto, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 874.
26. (c) Dandliker, P. J.; Diederich, F.; Gross, M.; Knobler, M.; Louati, A.; Sanford, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1739.
27. (d) Bhyrappa, P.; Young, J. K.; Moore. J. S.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5708.
28. (e) Pollak, K. W.; Leon, J. W., Fréchet, J. M. J.; Maskus, M.; Abruna, H. D. Chem. Mater. 1998, 10, 30.
29. (f) Newkome, G. R.; Guther, R.; Moorefield, C. N.; Cardullo, F.; Echegoyen, L.; Perezcordero, E.; Luftmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2023.
30. (g) Chow, H. F.; Chan, I. Y. K.; Chan, D. T. W.; Kwok, R. W. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1085.
31. (h) Gorman, C. B.; Smith, J. C.; Hagar, M. W.; Parkhurst, B. L.; Sierzputowska-Gracz, H.; Haney, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9958.
32. (a) Newkome, G. R.; Cardullo, F.; Constable, E. C.; Moorefield, C. N.; Thompson, A. M. W. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 925.
33. (b) Alonso, B.; Cuadrado, I.; Moran, M.; Losada, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2575.
34. (c) Takada, K.; Diaz, D. J.; Abruna, H. D.; Cuadrado, I.; Casado, C.; Alonso, B.; Moran, M.; Losada, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10763.
35. (d) Kriesel, J. W.; König, S.; Freitas, M. A.; Marshall, A. G.; Leary, J. A.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12207.
36. (e) Zhao, M.; Sun, L.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4877.
37. (f) Ottaviani, M. F.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Barton, J. K.; Durr, H.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8946.
38. (g) Ottaviani, M. F.; Bossmann, S.; Turro, N. J.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 661.
39. (a) Chechik, V.; Zhao, M.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4910.
40. (b) Zhou, L.; Russel, D. H.; Zhao, M.; Crooks, R. M. Macromolecules 2001, 34, 3567.
41. (c) Ottaviani, M. F.; Turro, N. J.; Jockusch, S.; Tomalia, D. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13675.
42. (d) Garcia, M. E.; Baker, L. A.; Crooks, R. M. Anal. Chem. 1999, 71, 256.
43. (a) R. M. Crooks, Zhao, M.; Sun, L.; Chechik, V.; Yeung, L. K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 181.
44. (b) Zhao, M.; Crooks, R. M. Chem. Mater. 1999, 11, 3379.
45. (c) Zhao, M.; Crooks, R. M. Adv. Mater. 1999, 11, 217.
46. (d) Balogh, L.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7355.
47. (a) Chechik, V.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1243.
48. (b) Yeung, L. K.; Lee, C. T., Jr.; Johnston, K. P.; Crooks, R. M. Chem. Commun. 2001, 2290.
49. (c) Yeung, L. K.; Crooks, R. M. Nano Lett. 2001, 1, 14.
50. (c) Rahim, E. H.; Kamounah, F. S.; Frederiksen, J.; Christensen, J. B. Nano Lett. 2001, 1, 499.
51. (d) Niu, Y.; Yeung, L. K.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6840.
52. (e) Zhao, M.; Crooks, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 364.
53. Gopidas, K. R.; Whitesell, J. K.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6491.
54. Brust, M.; Walker, M.; Bethel, D.; Schiffrin, D. J.; Whyman, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 801.
55. (a) Hostetler, M. J.; Green, S. J.; Stokes, J. J.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4212.
56. (b) Green, S. J.; Stokes, J. J.; Hostetler, M. J.; Pietron, J.; Murray, R. W. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2663.
57. (c) Ingram, R. S.; Hostetler, M. J.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9175.
58. (d) Wuelfing, W. P.; Gross, S. M.; Miles, D. T.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12696.
59. (e) Hostetler, M. J.; Zhong, C.-J.; Yen, B. K. H.; Anderegg, J.; Gross, S. M.; Evans, N. D.; Poner, M.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9396.
60. (f) Templeton, A. C.; Hostetler, M. J.; Kraft, C. Y.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1906.
61. (g) Templeton, A. C.; Hostetler, M. J.; Warmoth, E. K.; Chen, S.; Hartshorn, C. M.; Krishnamurthy, V. M.; Forbes, M. D. E.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4845.
62. (h) Ingram, R. S.; Murray, R. W. Langmuir 1998, 14, 4115.
63. (i) Green, S. J.; Pietron, J. J.; Stokes, J. J.; Hostetler, M. J.; Vu, H.; Wuelfing, W. P.; Murray, R. W. Langmuir 1998, 14, 5612.
64. (j) Johnson, S. R.; Evans, S. D.; Brydson, R. Langmuir 1998, 14, 6639.
65. (k) Chen, S.; Murray, R. W. Langmuir 1999, 15, 682.
66. (l) Poner, L. A.; Ji, D.; Westcott, S. L.; Graupe, M.; Czernuszewicz, R. S.; Halas, N. J.; Lee, T. R. Langmuir 1998, 14, 7378.
67. (m) Cliffel, D. E.; Zamborini, F. P.; Gross, S. M.; Murray, R. W. Langmuir 2000, 16, 9699.
68. (n) Templeton, A. C.; Wuelfing, W. P.; Murray, R. W. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 27.
69. (o) Shon, Y.-S.; Gross, S. M.; Dawson, B.; Poner, M.; Murray, R. W. Langmuir 2000, 16, 6555.
70. (p) Hu, J.; Zhang, J.; Liu, F.; Kittredge, K.; Whitesell, J. K.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1464.
71. (q) Zamborini, F. P.; Gross, S. M.; Murray, R. W. Langmuir 2001, 17, 481.
72. (r) Fang, H.; Du, C.; Qu, S.; Li, Y.; Song, Y.; Li, H.; Liu, H.; Zhu. D. Chem. Phys. Lett. 2002, 364, 290.
73. (s) Yang, W.; Chen, M.; Knoll, W.; Deng, H. Langmuir 2002, 18, 4124.
74. Tomalia, D. A.; Huang, B.; Swanson, D. R.; Brothers, H. M., II; Klimash, J. W. Tetrahedron, 2003, 59, 3799.
75. Guo, W.; Li, J. J.; Peng, X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3901.
76. Newkome, G. R.; Yao, Z.-Q.; Baker, G. R.; Gupta, V. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2003.
77. (a) Tanford, C. The Hydrophobic Effect: Formation of Micelles and Biological Membranes; Wiley: New York, 1980.
78. (b) Fendler, J. H.; Fendler, E. J. Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems; Academia: New York, 1975.
79. (c) Mukerjee, P.; Mysels, K. J. Critical Micelle Concentrations of Aqueous Surfactant Systems; Government Printing Office: Washington DC, 1971.
80. (a) Fu, K.; Kitaygorodskiy, A.; Sun, Y.-P. Chem. Mater. 2000, 12, 2073.
81. (b) Liu, M.; Kono, K.; Fréchet, J. M. J. J. Controlled Release 2000, 65, 121.
82. (c) Liu, M.; Fréchet, J. M. J. Polym. Bull. 1999, 43, 379.
83. (d) Piotti, M. E.; Rivera, F., Jr.; Bond, R.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9471.
84. (e) Stevelmans, S.; van Hest, J. C. M.; Jansen, J. F. G. A.; van Boxtel, D. A. F. J.; de Brabander van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7398.
85. (f) Schmitzer, A.; Perez, E.; Rico-Latters, I.; Lattes, A.; Rosca, S. Langmuir 1999, 15, 4397.
86. (g) Liu, M.; Fréchet, J. M. J. Polym. Mater. Sci. Eng. 1999, 80, 167.
87. (h) McElhanon, J. R.; McGrath, D. V. Polym. Matter. Sci. Eng. 1997, 77, 153.
88. (i) Baars, M. W. P. L.; Meijer, E. W. Polym. Mater. Sci. Eng. 1997, 77, 149.
89. (j) Pollak, K. W.; Fréchet, J. M. J. Polym. Mater. Sci. Eng. 1996, 75, 273.
90. (k) Mattei, S.; Seiler, P.; Diederich, F.; Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1904.
91. (l) Kuzdzal, S. A.; Monnig, C. A.; Newkome, G. R.; Moorefield, C. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2139.
92. (m) Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1287.
93. (n) Newkome, G. R.; Young, J. K.; Baker, G. R.; Potter, R. L.; Audoly, L.; Cooper, D.; Weis, C. D.; Morris, K.; Johnson, C. S., Jr. Macromolecules 1993, 26, 2394.
94. (o) Lochmann, L.; Wooley, K. L.; Ivanova, P. T.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7043.
95. (p) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Baker, G. R.; Johnson, A. L.; Behera, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1176.
96. (q) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Baker, G. R.; Saunders: M. J.; Grossman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1178.
97. (r) Tomalia, D. A.; Berry, V.; Hall, M.; Hedstrand, D. M. Macromolecules 1987, 20, 1167.
98. Hu, J.; Fox, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 4959.
99. Terrill, R. H.; Postlethwaite, T. A.; Chen, C.-H.; Poon, C.-D.; Terzis, A.; Chen, A.; Hutchison, J. E.; Clark, M. R.; Wignall, G.; London, J. D.; Superfine, R.; Falvo, M.; Johnson, C. S., Jr.; Samulski, E. T.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12537.
100. (a) Duff, D. G.; Baiker, A.; Edwards, P. P. Langmuir 1993, 9, 2301.
101. (b) Wilcoxon, J. P.; Martino, A.; Baughmann, R. L.; Klavetter, E.; Sylwester, A. P. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1993, 286, 131.
102. (c) Kreibig, U.; Genzel, L. Surf Sci. 1985, 156, 678.
103. Hostetler, M. J.; Stokes, J. J.; Murray, R. W. Langmuir 1996, 12, 3604.
104. Badia, A.; Lennox, R. B.; Reven, L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 475.
105. (a) Kumar, A.; Whitesides, G. M. Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 2002.
106. (b) Weisbecker, C. S.; Merritt, M. V.; Whitesides, G. M. Langmuir, 1996, 12, 3763.
107. (c) Gorman, C. B.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Chem. Mater. 1995, 7, 252.
108. (a) Schmidt, G., Ed. Clusters and Colloids; VCH: Weinheim, 1994.
109. (b) Hayat, M. A., Ed. Colloidal Gold: Principles, Methods and Applications; Academic: San Diego, 1991.
110. (c) Feldheim, D. L.; Foss, C. A., Jr., Eds. Metal Nanoparticles: Synthesis, Characterization and Applications; Marcell Dekker: New York, 2002.
111. Gopidas, K. R.; Whitesell, J. K.; Fox, M. A. Nano Lett. 2003. Manuscript submitted for publication.
112. (a) Lindström, U. M. Chem. Rev. 2002, 102, 2751.
113. (b) Greico, P. A., Ed. Organic Synthesis in Water; Blackie Academic & Professional: London, 1998.