First signals of electrochemically oxidized species of TTF and TTM-TTF: A study by in situ spectroelectrochemical FTIR and DFT calculations

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 5, Issue 20, 2003, Pages 4672-4679

  Wartelle, Corinne ^a   Viruela, Rafael ^b   Viruela, Pedro M ^b   Sauvage, François X ^a   Sallé, Marc ^c   Ortí, Enrique ^b   Levillain, Eric ^c   Le Derf, Franck ^c  

^a Ecole des Hautes Etudes d'Ingenieur   (France)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^c UMR CNRS 6501   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ANALYSIS; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; ELECTROCHEMISTRY; INFRARED SPECTROSCOPY; INTERMETHOD COMPARISON; OXIDATION KINETICS; SIGNAL NOISE RATIO; THEORY; VIBRATION;

EID: 0142247302     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b307552d     Document Type: Article

References (56)

1. J. Ferraris, D. O. Cowan, V. Walatka and J. H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95. 948; L. B. Coleman, M. J. Cohen, D. J. Sandman, F. G. Yamaguchi, A. F. Garito and A. G. Heeger, Solid State Commun., 1973, 12, 1125.
2. J. Ferraris, D. O. Cowan, V. Walatka and J. H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95. 948; L. B. Coleman, M. J. Cohen, D. J. Sandman, F. G. Yamaguchi, A. F. Garito and A. G. Heeger, Solid State Commun., 1973, 12, 1125.
3. M. Giffard, G. Mabon, E. Leclair, N. Mercier, M. Allain, A. Gorgues, P. Molinié, O. Neilands, P. Krief and V. Khodorkovsky, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3852.
4. T. Jørgensen, T. K. Hansen and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 1994, 23, 41; M. R. Bryce, Adv. Mater., 1999, 11, 11; M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 2000, 10, 589; M. B. Nielsen, C. Lomholt and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 153; J. L. Segura and N. Martín, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1372.
5. T. Jørgensen, T. K. Hansen and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 1994, 23, 41; M. R. Bryce, Adv. Mater., 1999, 11, 11; M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 2000, 10, 589; M. B. Nielsen, C. Lomholt and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 153; J. L. Segura and N. Martín, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1372.
6. T. Jørgensen, T. K. Hansen and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 1994, 23, 41; M. R. Bryce, Adv. Mater., 1999, 11, 11; M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 2000, 10, 589; M. B. Nielsen, C. Lomholt and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 153; J. L. Segura and N. Martín, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1372.
7. T. Jørgensen, T. K. Hansen and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 1994, 23, 41; M. R. Bryce, Adv. Mater., 1999, 11, 11; M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 2000, 10, 589; M. B. Nielsen, C. Lomholt and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 153; J. L. Segura and N. Martín, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1372.
8. T. Jørgensen, T. K. Hansen and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 1994, 23, 41; M. R. Bryce, Adv. Mater., 1999, 11, 11; M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 2000, 10, 589; M. B. Nielsen, C. Lomholt and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 153; J. L. Segura and N. Martín, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1372.
9. B. S. Kim and S. M. Park, J. Electrochem. Soc., 1995, 142, 26; C. A. Lundgren and R. W. Murray, Inorg. Chem., 1988, 27, 933; A. Desbėne- Monvernay, P. C. Lacaze and A. Cherigui, J. Electroanal. Chem., 1989, 260, 75; M. Lapkowski and E. M. Genies, J. Electroanal. Chem., 1990, 284, 127; H. Hyodo and M. Omae, J. Electroanal. Chem., 1990, 292, 93; A. Yasuda and J. Seto, J. Electroanal. Chem., 1990, 278, 269; T. Onikubo, R. Lin and M. Kaneko, J. Electroanal. Chem., 1993, 361, 143.
10. B. S. Kim and S. M. Park, J. Electrochem. Soc., 1995, 142, 26; C. A. Lundgren and R. W. Murray, Inorg. Chem., 1988, 27, 933; A. Desbėne- Monvernay, P. C. Lacaze and A. Cherigui, J. Electroanal. Chem., 1989, 260, 75; M. Lapkowski and E. M. Genies, J. Electroanal. Chem., 1990, 284, 127; H. Hyodo and M. Omae, J. Electroanal. Chem., 1990, 292, 93; A. Yasuda and J. Seto, J. Electroanal. Chem., 1990, 278, 269; T. Onikubo, R. Lin and M. Kaneko, J. Electroanal. Chem., 1993, 361, 143.
11. B. S. Kim and S. M. Park, J. Electrochem. Soc., 1995, 142, 26; C. A. Lundgren and R. W. Murray, Inorg. Chem., 1988, 27, 933; A. Desbėne- Monvernay, P. C. Lacaze and A. Cherigui, J. Electroanal. Chem., 1989, 260, 75; M. Lapkowski and E. M. Genies, J. Electroanal. Chem., 1990, 284, 127; H. Hyodo and M. Omae, J. Electroanal. Chem., 1990, 292, 93; A. Yasuda and J. Seto, J. Electroanal. Chem., 1990, 278, 269; T. Onikubo, R. Lin and M. Kaneko, J. Electroanal. Chem., 1993, 361, 143.
12. B. S. Kim and S. M. Park, J. Electrochem. Soc., 1995, 142, 26; C. A. Lundgren and R. W. Murray, Inorg. Chem., 1988, 27, 933; A. Desbėne- Monvernay, P. C. Lacaze and A. Cherigui, J. Electroanal. Chem., 1989, 260, 75; M. Lapkowski and E. M. Genies, J. Electroanal. Chem., 1990, 284, 127; H. Hyodo and M. Omae, J. Electroanal. Chem., 1990, 292, 93; A. Yasuda and J. Seto, J. Electroanal. Chem., 1990, 278, 269; T. Onikubo, R. Lin and M. Kaneko, J. Electroanal. Chem., 1993, 361, 143.
13. B. S. Kim and S. M. Park, J. Electrochem. Soc., 1995, 142, 26; C. A. Lundgren and R. W. Murray, Inorg. Chem., 1988, 27, 933; A. Desbėne- Monvernay, P. C. Lacaze and A. Cherigui, J. Electroanal. Chem., 1989, 260, 75; M. Lapkowski and E. M. Genies, J. Electroanal. Chem., 1990, 284, 127; H. Hyodo and M. Omae, J. Electroanal. Chem., 1990, 292, 93; A. Yasuda and J. Seto, J. Electroanal. Chem., 1990, 278, 269; T. Onikubo, R. Lin and M. Kaneko, J. Electroanal. Chem., 1993, 361, 143.
14. B. S. Kim and S. M. Park, J. Electrochem. Soc., 1995, 142, 26; C. A. Lundgren and R. W. Murray, Inorg. Chem., 1988, 27, 933; A. Desbėne- Monvernay, P. C. Lacaze and A. Cherigui, J. Electroanal. Chem., 1989, 260, 75; M. Lapkowski and E. M. Genies, J. Electroanal. Chem., 1990, 284, 127; H. Hyodo and M. Omae, J. Electroanal. Chem., 1990, 292, 93; A. Yasuda and J. Seto, J. Electroanal. Chem., 1990, 278, 269; T. Onikubo, R. Lin and M. Kaneko, J. Electroanal. Chem., 1993, 361, 143.
15. B. S. Kim and S. M. Park, J. Electrochem. Soc., 1995, 142, 26; C. A. Lundgren and R. W. Murray, Inorg. Chem., 1988, 27, 933; A. Desbėne- Monvernay, P. C. Lacaze and A. Cherigui, J. Electroanal. Chem., 1989, 260, 75; M. Lapkowski and E. M. Genies, J. Electroanal. Chem., 1990, 284, 127; H. Hyodo and M. Omae, J. Electroanal. Chem., 1990, 292, 93; A. Yasuda and J. Seto, J. Electroanal. Chem., 1990, 278, 269; T. Onikubo, R. Lin and M. Kaneko, J. Electroanal. Chem., 1993, 361, 143.
16. F. Gaillard and E. Levillain, J. Electroanal. Chem., 1995, 398, 77.
17. V. Bellec, M. G. De Backer, E. Levillain, F. X. Sauvage and C. Wartelle, Electrochem. Commun., 2001, 3, 483.
18. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000.
19. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1998, 109, 8218; S. Hirata, T. J. Lee and M. Head-Gordon, J. Chem. Phys., 1999, 111, 8904; C.-P. Hsu, S. Hirata and M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 451; R. Pou-Amérigo, P. M. Viruela, R. Viruela, M. Rubio and E. Ortí, Chem. Phys. Lett., 2002, 352, 491.
20. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1998, 109, 8218; S. Hirata, T. J. Lee and M. Head-Gordon, J. Chem. Phys., 1999, 111, 8904; C.-P. Hsu, S. Hirata and M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 451; R. Pou-Amérigo, P. M. Viruela, R. Viruela, M. Rubio and E. Ortí, Chem. Phys. Lett., 2002, 352, 491.
21. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1998, 109, 8218; S. Hirata, T. J. Lee and M. Head-Gordon, J. Chem. Phys., 1999, 111, 8904; C.-P. Hsu, S. Hirata and M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 451; R. Pou-Amérigo, P. M. Viruela, R. Viruela, M. Rubio and E. Ortí, Chem. Phys. Lett., 2002, 352, 491.
22. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1998, 109, 8218; S. Hirata, T. J. Lee and M. Head-Gordon, J. Chem. Phys., 1999, 111, 8904; C.-P. Hsu, S. Hirata and M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 451; R. Pou-Amérigo, P. M. Viruela, R. Viruela, M. Rubio and E. Ortí, Chem. Phys. Lett., 2002, 352, 491.
23. (a) J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, Y. Kanemitsu, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Pou-Amérigo, V. Hernández and J. López-Navarrete, J. Phys. Chem. B, 2002, 106, 3872;
24. (b) J. Casado, T. M. Pappenfus, L. L. Miller, K. R. Mann, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Pou-Amérigo, V. Hernández and J. López-Navarrete, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2524.
25. A. P. Scott and L. Radom, J. Phys. Chem., 1996, 100, 16 502.
26. V. Khodorkovsky, L. Shapiro, P. Krief, A. Shames, G. Mabon, A. Gorgues and M. Giffard, Chem. Comm., 2001, 2736.
27. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratman, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, Al-M. A. Laham, C. Y. Peng, A. Manayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.7, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
28. J. P. Perdew, Phys. Rev. B, 1986, 33, 822.
29. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1982, 77, 3654.
30. (a) P. M. Viruela, R. Viruela, E. Ortí and J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1360;
31. (b) R. Liu, X. Zhou and H. Kasmai, Spectrochim. Acta A, 1997, 53, 1241;
32. (c) J. A. Altmann, N. C. Handy and V. E. Ingamells, Mol. Phys., 1997, 92, 339.
33. (a) R. Bozio, A. Girlando and C. Pecile, Chem. Phys. Lett., 1977, 52, 503;
34. (b) R. Bozio, I. Zanon, A. Girlando and C. Pecile, J. Chem. Phys., 1979, 71, 2282.
35. (a) C. Katan, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 1407;
36. (b) R. Viruela, P. M. Viruela, R. Pou-Amérigo and E. Ortí, Synth. Met., 1999, 103, 1991;
37. (c) C. Adamo, R. Arnaud, G. Scalmani, H. Müller, F. Shali and V. Barone, J. Phys. Chem. B, 1999, 103, 6863;
38. (d) R. Andreu, J. Garín and J. Orduna, Tetrahedron, 2001, 57, 7883;
39. (e) R. Pou-Amérigo, E. Ortí, M. Merchán, M. Rubio and P. M. Viruela, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 631.
40. I. Hargittai, J. Brunwoll, M. Kolonits and V. Khodorkovsky, J. Mol. Struct., 1994, 317, 273.
41. P. R. Ashton, V. Balzani, J. Becker, A. Credi, M. C. T. Fyfe, G. Mattersteig, S. Menzer, M. B. Nielsen, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3951.
42. C. Katayama, M. Honda, H. Kumagai, J. Tanaka, G. Saito and H. Inokuchi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, 2272.
43. T. Mori, P. Wu, K. Imaeda, T. Enoki, H. Inokuchi and G. Saito, Synth. Met., 1987, 19, 545.
44. P. Wu, T. Mori, T. Enoki, K. Imaeda, G. Saito and H. Inokuchi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 127.
45. H. Endres, Acta Crystallogr. C, 1987, 43, 439.
46. S.-G. Liu, P.-J. Wu and D.-B. Zhu, Synth. Met., 1997, 86, 2031.
47. H. Endres, Z. Naturforsch. B, 1986, 41, 1437.
48. K. Brunn, H. Endres and J. Weiss, Z. Naturforsch. B, 1988, 43, 224.
49. P. G. Jones, Z. Naturforsch. B, 1989, 44, 243.
50. I. Olejniczak, W. Pukacki, A. Graja, Y. Q. Liu, S. G. Liu and D. B. Zhu, Synth. Met., 1998, 94, 51.
51. L. A. Neubert and M. Carmack, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 945.
52. M. Mizuno, A. F. Garito and M. P. Cava, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 18.
53. D. J. Sandman, T. J. Holmes and D. E. Warner, J. Org. Chem., 1979, 44, 880.
54. A. J. Berlinsky, J. F. Carolan and L. Weiler, Can. J. Chem., 1974, 52, 3373.
55. D. L. Lichtenberger, R. L. Johnston, K. Hinkelmann, T. Suzuki and F. Wudl, J. Am. Chem Soc., 1990, 112, 3302.
56. V. Barone and M. Cossi, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 1995.