Platinum complexes in cancer chemotherapy;Compostos de platina em quimioterapia do câncer

Quimica Nova

Volumn 20, Issue 4, 1997, Pages 398-406

  Fontes, Ana Paula Soares ^a   De Almeida, Sérgio Gama ^a   De Andrade Nader, Letícia ^b  

^a NUPEQ   (Brazil)

^b Conjunto Hospitalar ^*  (Brazil)

Author keywords

Antitumor agents; Platinum complexes; Structure activity relationships of platinum amine complexes

Indexed keywords

EID: 0142058633     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (124)

1. Rosenberg, B.; van Camp, L.; Trosko, J. E.; Mansour, H.V.; Nature 1969, 222, 385.
2. Rosenberg, B.; van Camp, L.; Cancer Res. 1970, 30, 1799.
3. Furst, A.; Haro, R. T.; Progress in Experimental Tumour Research 1969, 12, 120.
4. Higby, D. J.; Wallace, H. G.; Holland, J. F.; Cancer Chemother. Rep. 1973, 57, 459.
5. Wallace, H. J.; Higby, D. J.; Recents Results in Cancer Research: Platinum Coordination Complexes in Cancer Chemotherapy; Connors, T. A.; Roberts, J. J., Eds.; Springer-Verlag, New York, 1974, p. 167.
6. Wiltshaw, E.; Carr, B.; Recents Results in Cancer Research Platinum Coordination Complexes in Cancer Chemotherapy; T. A.; Roberts, J. J., Eds.; Springer-Verlag, New York, 1974, p. 178.
7. Cvitkovic, E.; Spaulding, J.; Bethune, V.; Martin, J.; Whitmore, W. F.; Cancer 1977, 39, 1357.
8. De Lena, M.; Lorusso, V.; Paradiso, A.; Tommasi, S.; Inorg. Chim. Acta 1987, 137 , 91.
9. Sixth International Symposium on Platinum and Other Metal Coordination Compounds in Cancer Chemotherapy, San Diego, 1991, p. 185 a 270.
10. Platinum and other Metal Coordination Compounds in Cancer Chemotherapy, Howell, B., Ed.; Plenum Press, New York, 1991.
11. Barnard, C. J. F.; Cleare, M. J.; Hydes, P. C.; Chem. Brit. 1986, 22, 1001.
12. Barnard, C. F. J.; Platinum Metals Rev. 1989, 33, 162.
13. a) van der Veer, J. L.; Reedijk, J.; Chem. Brit. 1988, 24, 775.
14. b) Bellon, S. F.; Lippard, S. J.; Biophys. Chem. 1990, 35, 179.
15. Cleare, M. J.; Coord. Chem. Reviews 1974, 12 , 349.
16. Sherman, S. E.; Lippard, S. J.; Chem. Rev. 1987, 87, 1153.
17. Umapathy, P.; Coord. Chem. Rev. 1989, 95, 129.
18. Bruhn, S. L.; Toney, J. H.; Lippard, S. J.; Progress in Inorganic Chemistry: Bioinorganic Chemistry, Lippard, S.J., Ed.; John Wiley e Sons, Inc., NY, 1990, Vol. 38, p. 477.
19. Sundquist, W. I.; Lippard, S. J.; Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 293.
20. Dias, G. H. M., Quím. Nova 1989, 12, 57.
21. Najjar, R.; Quím. Nova 1992, 15, 323.
22. Connors, T. A.; Jones, M.; Ross, W. C. J.; Braddock, P. D.; Khokhar, A. R.; Tobe, M. L.; Chem.-Biol. Interact. 1972, 5, 415.
23. Braddock, P. D.; Connors, T. A.; Jones, M.; Khokhar, A. R.; Melzack, D. H.; Tobe, M. L.; Chem.-Biol. Interact. 1975, 11, 145.
24. Cisplatin, Current Status and New Developments, Prestayko, A. W.; Crooke, S. T.; Carter, S. K., Eds.; Academic Press, New York, 1980.
25. Platinum Coordination Complexes in Cancer Chemotherapy, Hacker, M. P.; Douple, E. B.; Krakoff, I. H., Eds.; Martinus Nijhoff Publishing, Boston, 1984.
26. Platinum and other Metal Coordination Compounds in Cancer Chemotherapy, (M. Nicolini, Ed.), Martinus Nijhoff Publishing, Boston, 1988.
27. van Bensichem, M.; Farrell, N.; Inorg. Chem. 1992, 31, 634.
28. Farrell, N.; Kelland, L. R., Roberts, J. D.; van Bensichem, M.; Cancer Res. 1992, 52, 5065.
29. Coluccia, M.; Nassi, A.; Lobeto, F.; Boccarelli, A.; Mariggio, M. A.; Giordano, D.; Intini, F. P.; Caputo, P.; Natili, G.; J. Med. Chem. 1993, 36, 510.
30. Cleare, M. J.; Hoeschele, J. D.; Bioinorg. Chem. 1973, 2, 187.
31. Bradner, W. T.; Rose, W. C.; Huftalen, J. B.; Cisplatin, Current Status and New Developments, Prestayko, A. W.; Crooke, S. T.; Carter, S. K., Eds.; Academic Press, New York, 1980, p. 171.
32. Macquet, J. P.; Butuor, J. L.; J. Natl. Cancer Inst. 1983, 70, 899.
33. Hollis, L. S.; Amundsen, A. R.; Stern, E. W.; J. Med. Chem. 1989, 32, 128.
34. a) Farrell, N.; Kiley, D. M.; Schmidt, W.; Hacker, M. P.; Inorg. Chem. 1990, 29, 397;
35. b) Adomat, H.; Skov, K.A.; Fontes, A. P. S.; Farrell, N.; Anticancer Drug Design 1991, 6, 233.
36. Cleare, M. J.; Hydes, P. C.; Hepburn, D. R.; Malerbi, B. W.; Cisplatin, Current Status and New Developments, Prestayko, A. W.; Crooke, S. T.; e Carter, S. K., Eds.; Academic Press, New York, 1980, p. 149.
37. Bloemink, M. J.; Engelking, H.; Karentzopoulos, S.; Krebs, B.; Reedijk, J., Inorg. Chem. 1996, 35, 619.
38. Gund, A.; Keppler, B. K., Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 186.
39. Webster, L. K.; Deacon, G. B.; Buxton, D. P.; Hillcoat, B. L.; James, A. M.; Ross, I. A. G.; Thomson, R. J.; Wakelin, L. P. G.; Willians, T. L., J. Med. Chem. 1992, 35, 3349.
40. a) Howe-Grant, M. E.; Lippard, S. J.; Metal Ions in Biological Systems, Sigel, H., Ed.; Mercel Dekker, New York, 1980, 11, p. 63;
41. b) Green, M.; Garner, M.; Orton, D. M.; Transition Met. Chem. 1992, 17, 164.
42. Martin, R. B.; Platinum, Gold, and Other Metal Chemotherapeutic Agents, Lippard, S. J., Ed.; ACS Symposium series 209, Washington, 1983, p. 231.
43. Appleton, T. G.; Hall, J. R.; Ralph, S. F.; Thompson, C. S. M.; Inorg. Chem. 1989, 28, 1989.
44. Roos, I. A. G.; Henry, C.M.; Hillcoat, B. L.; Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1985, 26, 1023.
45. Para uma revisão deste tópico veja: Farrell, N.; Transition Metal Complexes as Drugs and Chemotherapeutic Agents, James, B. R.; Ugo, R., Eds.; Reidel-Kluwer, Dordrecht, Netherlands, 1989, Cap.4.
46. Reedijk, J.; Fichtinger-Schepman, A. M. J.; van Oosterom, A. T.; van der Putte, P.; Structure and Bonding 1987, 67, 53.
47. Lippard, S. J.; Pure e Appl. Chem. 1987, 59, 731.
48. Roberts, J. J.; Knox, R. J.; Friedlos, F.; Lyndall, D. A.; Biochemical Mechanism of Platinum antitumor Drugs, McBrain, D. C. H.; Slater, T. F., Eds.; IRL Press, Oxford-Washington, DC, 1987, p. 29.
49. Meyn, R. E.; Jenkins, S. F.; Thompson, L. H.; Cancer Res. 1982, 42, 3106.
50. Dijt, F. J.; Fichtinger-Schepman, A. M. J.; Berends, F.; Reekijk, J.; Cancer Res. 1988, 48, 6058.
51. Bose, R. N.; Cornelius, R. D.; Viola, R. E.; J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4403.
52. Reilly, M. D.; Marzilli, L. G.; J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8299.
53. Sundquist, W. I.; Lippard, S. J.; Stollar, B. D.; Biochemistry 1986, 25, 1520.
54. Martin, R. B.; Acc. Chem. Res. 1985, 18, 32.
55. Martin, R. B.; Frontiers in Bioinorganic Chemistry, Xavier, A. V., Ed.; VCH Verlagsgesellschaft mbh, Weinheim, 1986, p. 71.
56. Lippert, B.; Gazzetta Chimica Italiana 1988, 118, 153.
57. Dijt, F. J.; Canters, G. W.; den Hartog, J. H. J.; Marcelis, A. T. M.; Reedijk, J.; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3644.
58. .Reily, M. D.; Marzilli, L. G.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4916.
59. Bancroft, D. P.; Lepre, C. A.; Lippard, S. J.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6860.
60. Iwamoto, M.; Mukundan Jr., S.; Marzilli, L. G.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6238.
61. Pinto, A. L.; Lippard, S. J.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 4616.
62. Plooy, A. C. M.; van Dijk, M.; Lohman, P. H. M.; Cancer Res. 1984, 44, 2043.
63. Manchausen, L. L.; Rahn, R. O.; Cancer Chemother. Rep. 1975, 59, 643.
64. Scheller, K. H.; Scheller-Krattiger, V.; Martin, R. B.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6833.
65. Caradonna, J. P.; Lippard, S. J.; Gait, M. J.; Singh, M. J.; J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5793.
66. Girault, J. P.; Chottard, J. C.; Guittet, E. R.; Lallemand, J. Y.; Huynh-Dinh, T.; Igolen, J.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 109, 1157.
67. van der Veer, J. L.; van der Wilst, H.; den Hartog, J. H. J.; Fichtinger-Schepman, A. M. J.; Reedijk, J.; Inorg. Chem. 1986, 25, 4657.
68. Eastman, A.; Biochemistry 1985, 24, 5027.
69. Eastman, A.; Schulte, N.; Sheibani, N.; Sorenson, C. M.; Platinum and other Metal Coordination Compounds in Cancer Chemotherapy, Nicolini, M., Ed.; Martinus Nijhoff Publishing, Boston, 1988, p. 178.
70. Reedijk, J.; Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 873.
71. Lempers, E. L. M.; Reedijk, J.; Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 175.
72. Hacker, M. P.; Roberts, J. D.; Platinum and other Metal Coordination Compounds in Cancer Chemotherapy, Nicolini, M., Ed.; Martinus Nijhoff Publishing, Boston, 1988, p. 163.
73. Eastman, A.; Barry, M. A.; Biochem. 1987, 26, 3307.
74. Eastman, A.; Chem. Biol. Interact. 1987, 61, 241.
75. Hamilton, T. C.; Wwinker, M. A.; Louie, K. G.; Batist, G.; Behrens, B. C.; Tsurno, T.; Grotzinger, K. R.; McKoy, W. M.; Young, R. C.; Ozols, R. F.; Biochem. Pharmac. 1985, 34, 2583.
76. Kelly, S. L.; Basu, A.; Teicher, B. A.; Hacker, M. P.; Hamer, D.; Lazo, J. S.; Science 1988, 241, 1813.
77. Inagaki, K.; Kidani, Y.; Inorg. Chim. Acta 1980, 46, 35.
78. van Hemelryck, B.; Guittet, E.; Chottard, G.; Girault, J. P.; Huynh-Dinh, T.; Lallemand, J. Y.; Igolen, J.; Chottard, J. C.; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3037.
79. Scovell, W. M.; Kroos, L. R.; Biochem. Biophys. Res. commun. 1982, 104, 1597.
80. Scovell, W. M.; Collart, F.; Nucleic Acids Res. 1985, 13, 2881.
81. Sherman, S. E.; Gibson, D.; Wang, A. H. J.; Lippard, S. J.; Science 1985, 230, 412.
82. den Hartog, J. H. J; Altona, G.; Chottard, J. P.; Girault, J. P.; Lallemand, J. Y.; De Leeuw, F. A. A. M.; Marcelis, A. T. M.; Reedijk, J.; Nucl. Acids Res. 1982, 10, 4715.
83. Heyl, B. L.; Shinozuka, K.; Miller, S. K.; van der Veer, D.; Marzilli, L. G.; Inorg. Chem. 1985, 24, 661.
84. Hambley, T.W.; Comments on Inorg. Chem. 1992, 14, 1.
85. Lippert, B.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5691.
86. Beyerle-Pfnür, R.; Brown, B.; Faggiani, R.; Lippert, B.; Lock, C. J. L.; Inorg. Chem. 1985, 24, 4001.
87. Loehrer, P. J.; Einhorn, L. H.; Ann. Intern. Med. 1984, 100, 704.
88. Fiorentino, M. V.; Ghiotto, C.; Inorg. Chim. Acta 1987, 137, 59.
89. Strum, S. D.; McDermed, J. E.; Liponi, D. F.; J. Clin. Oncol. 1985, 3, 245.
90. Ozols, R. F.; Seminars in Oncology 1989, 16, 22.
91. Rosenberg, B.; Cancer 1985, 15, 2303.
92. Ozols, R. F.; Corden, B. J.; Jacobs, J.; Ann. Intern. Med. 1984, 100, 19.
93. Al-Sarraf, M.; Fletcher, W.; Oishi, N.; Pugh, R.; Wewlett, J. S.; Balducci, L.; McCracken, J.; Padilla, F.; Cancer Treat. Rep. 1982, 66, 31.
94. Ozols, R. F.; Young, R. C.; Seminars in Oncology, 1985 12, 22.
95. Qazi, R.; Chang, A. Y. C.; Borch, R. F.; J. Natl. Cancer Inst. 1988, 80, 1486.
96. Bohm, S.; Di Re, F.; Oriana, S.; Pirovano, C.; Salvatori, P.; Spatti, G. B.; Zunino, F.; Sixth International Symposium on Platinum and Other Metal Coordination Compounds in Cancer Chemotherapy; San Diego, 1991, p. 176.
97. Kris, M. G.; Gralla, R. J .; Tyson, L. B.; Clark, R. A.; Kelsen, D. P.; Reilly, L. K.; Groshen, S.; Bosl, G. J.; Kaulman, L. A.; Cancer 1985, 55, 527.
98. Delgado, J. L.; Vitrô 1994, 1(4), 14
99. Cersosimo, R. J.; Cancer Treat. Rev.; 1989, 16, 195.
100. Sixth International Symposium on Platinum and Other Metal Coordination Compounds in Cancer Chemotherapy, San Diego, 1991, p. 147-183
101. Chemistry of Antitumor Agents, Wilman, D. E. V., Ed.; Chapman and Hall, New York, 1990, cap. 2.
102. Wang, A. H. J.; Nathans, J.; van der Marel, G.; Van Boom, J. H.; Rich, A.; Nature 1978, 276, 471
103. Colamarino, P.; Orioli, P. L.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 1656.
104. Bersanetti, E.; Pasini, A.; Pezzoni, G.; Pratesi, G.; Savi, G.; Supino, R.; Zunino, F.; Inorg. Chim. Acta 1984, 93, 167.
105. Canty, A. J.; Stevens, E. A.; Inorg. Chim. Acta 1981, 55, L57.
106. Brandon, R. J.; Dabrowiak, J. C., J. Med. Chem. 1984, 27, 861.
107. Kelland, L. R., Drugs Future 1993, 18, 551.
108. Christian, M. C.; Spriggs, D.; Tutsch, K. D.; O'Rourke, T.; von Hoff, D. D.; Jacob, J. L.; Reed, E., Proceedings of The Sixth International Symposium on Platinum and Other Metal Coord. Compounds in Cancer Chemotherapy, Howell, S.B., Ed.; New York, Plenum Press, 1990, 453.
109. Groen, H. J. M. et al, Proc. Am. Soc. Clin. Oncol. 1996, 15, 378.
110. Fichtinger-Schepman, A. M. J.; van der Veer, J. L.; den Hartog, J. H. J.; Lohman, P. H. M.; Reedijk, J.; Biochem. 1985, 24, 707.
111. Roberts, J. J.; Fraval, H. N. A.; Biochimie 1978, 60, 869.
112. Bocian, E.; Laverick, M.; Nias, A. H. M.; Br. J. Cancer 1983, 47, 503.
113. Farrell, N.; de Almeida, S. G.; Skov, K. A.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5018.
114. Farrell, N.; Qu, Y., Feng, L.; van Houten, B.; Biochem. 1990, 29, 9522.
115. Qu, Y.; Farrell, N.; Inorg. Chem. 1992, 31, 930.
116. Qu, Y.; de Almeida, S. G.; Farrell, N.; Inorg. Chim. Acta 1992, 201, 123.
117. Farrell, N.; Appleton, T. G.; Qu, Y.; Roberts, J. D.; Fontes, A. P. S.; Skov, K. A.; Wu, P.; Zou, Y., Biochem. 1995, 34, 15480.
118. Gravina, A.; Pasini, A.; Pincciroli, F.; Micheloni, A.; Zunino, F.; Inorg. chim. Acta 1989, 157, 165.
119. Bromhead, J. A.; Rendina, L. M.; Sterns, M.; Inorg. Chem. 1992, 31, 1880.
120. Ablul, R.; Cleaver, M. B.; Taylor, J. S.; Inorg. Chem. 1992, 31, 3636.
121. a) Voet, D.; Voet, J. G.; Biochemistry, John Wiley e Sons, New York, 1990;
122. b) Telles Grilo, M. L.; Magalhães, P. J.; Quím. Nova 1994, 17, 342;
123. c) Garnier, M.; Delamare, V.; Dicionário de Termos Técnicos de Medicina, Delamare, J., Ed.; Organização Andrei Editora Ltda., São Paulo, 1984.
124. Goodman, L. S.; Gilman, A.; The Pharmacological Basis of Therapeutics, Gilman, A. G.; Rall, T. W.; Nies, A. S.; Taylor, P., Eds.; Pergamon Press, New York, 1990.