메뉴 건너뛰기




Volumn 86, Issue 9, 2003, Pages 2937-2958

A direct synthesis of nucleoside analogs homologated at the 3′- and 5′-positions

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; AMINO ACIDS; MONOMERS; OLIGOMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 0141955041     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390243     Document Type: Article
Times cited : (8)

References (86)
  • 2
    • 0024325247 scopus 로고
    • C. Y. Switzer, S. E. Moroney, S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8322; J. A. Piccirilli, T. Krauch, S. E. Moroney, S. A. Benner, Nature (London) 1990, 343, 33; K. C. Schneider, S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 453; K. C. Schneider, S. A. Benner, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 335; J. D. Bain, A. R. Chamberlin, C. Y. Switzer, S. A. Benner, Nature (London) 1992, 356, 537.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 8322
    • Switzer, C.Y.1    Moroney, S.E.2    Benner, S.A.3
  • 3
    • 0025008851 scopus 로고
    • C. Y. Switzer, S. E. Moroney, S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8322; J. A. Piccirilli, T. Krauch, S. E. Moroney, S. A. Benner, Nature (London) 1990, 343, 33; K. C. Schneider, S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 453; K. C. Schneider, S. A. Benner, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 335; J. D. Bain, A. R. Chamberlin, C. Y. Switzer, S. A. Benner, Nature (London) 1992, 356, 537.
    • (1990) Nature (London) , vol.343 , pp. 33
    • Piccirilli, J.A.1    Krauch, T.2    Moroney, S.E.3    Benner, S.A.4
  • 4
    • 0025343509 scopus 로고
    • C. Y. Switzer, S. E. Moroney, S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8322; J. A. Piccirilli, T. Krauch, S. E. Moroney, S. A. Benner, Nature (London) 1990, 343, 33; K. C. Schneider, S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 453; K. C. Schneider, S. A. Benner, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 335; J. D. Bain, A. R. Chamberlin, C. Y. Switzer, S. A. Benner, Nature (London) 1992, 356, 537.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 453
    • Schneider, K.C.1    Benner, S.A.2
  • 5
    • 0025099422 scopus 로고
    • C. Y. Switzer, S. E. Moroney, S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8322; J. A. Piccirilli, T. Krauch, S. E. Moroney, S. A. Benner, Nature (London) 1990, 343, 33; K. C. Schneider, S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 453; K. C. Schneider, S. A. Benner, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 335; J. D. Bain, A. R. Chamberlin, C. Y. Switzer, S. A. Benner, Nature (London) 1992, 356, 537.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 335
    • Schneider, K.C.1    Benner, S.A.2
  • 6
    • 0026523058 scopus 로고
    • C. Y. Switzer, S. E. Moroney, S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8322; J. A. Piccirilli, T. Krauch, S. E. Moroney, S. A. Benner, Nature (London) 1990, 343, 33; K. C. Schneider, S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 453; K. C. Schneider, S. A. Benner, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 335; J. D. Bain, A. R. Chamberlin, C. Y. Switzer, S. A. Benner, Nature (London) 1992, 356, 537.
    • (1992) Nature (London) , vol.356 , pp. 537
    • Bain, J.D.1    Chamberlin, A.R.2    Switzer, C.Y.3    Benner, S.A.4
  • 10
    • 0029980721 scopus 로고    scopus 로고
    • M. Egholm, O. Buchardt, P. E. Nielsen, R. H. Berg, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1895; H. Knudsen, P. E. Nielsen, Nucleic Acids Res. 1996, 24, 494.
    • (1996) Nucleic Acids Res. , vol.24 , pp. 494
    • Knudsen, H.1    Nielsen, P.E.2
  • 11
    • 0026537060 scopus 로고
    • A. Eschenmoser, M. Dobler, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 218; K. U. Schoning, F. Scholz, S. Guntha, X. Wu, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Science (Washington, D.C.) 2000, 290, 1347; D. Ackermann, X. L. Wu, S. Pitsch, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1463.
    • (1992) Helv. Chim. Acta , vol.75 , pp. 218
    • Eschenmoser, A.1    Dobler, M.2
  • 13
    • 0036276864 scopus 로고    scopus 로고
    • A. Eschenmoser, M. Dobler, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 218; K. U. Schoning, F. Scholz, S. Guntha, X. Wu, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Science (Washington, D.C.) 2000, 290, 1347; D. Ackermann, X. L. Wu, S. Pitsch, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1463.
    • (2002) Helv. Chim. Acta , vol.85 , pp. 1463
    • Ackermann, D.1    Wu, X.L.2    Pitsch, S.3
  • 25
    • 0002926105 scopus 로고    scopus 로고
    • Eds. H. Frauenfelder, J. Deisenhofer, and P. G. Wolynes, Dahlem Workshop Report, Berlin, Dahlem University Press
    • S. A. Benner, C. Y. Switzer, in 'Simplicity and Complexity in Proteins and Nucleic Acids', Eds. H. Frauenfelder, J. Deisenhofer, and P. G. Wolynes, Dahlem Workshop Report, 1999, Berlin, Dahlem University Press, 335; S. A. Benner, D. Hutter, Bioorg. Chem. 2002, 30, 62;
    • (1999) Simplicity and Complexity in Proteins and Nucleic Acids , pp. 335
    • Benner, S.A.1    Switzer, C.Y.2
  • 26
    • 0036479123 scopus 로고    scopus 로고
    • S. A. Benner, C. Y. Switzer, in 'Simplicity and Complexity in Proteins and Nucleic Acids', Eds. H. Frauenfelder, J. Deisenhofer, and P. G. Wolynes, Dahlem Workshop Report, 1999, Berlin, Dahlem University Press, 335; S. A. Benner, D. Hutter, Bioorg. Chem. 2002, 30, 62;
    • (2002) Bioorg. Chem. , vol.30 , pp. 62
    • Benner, S.A.1    Hutter, D.2
  • 28
    • 0025343509 scopus 로고
    • K. C. Schneider, S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 453; K. Augustyns, A. van Aerschot, P. Herdewijn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 945; J. Hunziker, H. J. Roth, M. Böhringer, A. Giger, U. Diederichsen, M. Göbel, R. Krishnan, B. Jaun, C. Leumann, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 259.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 453
    • Schneider, K.C.1    Benner, S.A.2
  • 29
    • 0026479041 scopus 로고
    • K. C. Schneider, S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 453; K. Augustyns, A. van Aerschot, P. Herdewijn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 945; J. Hunziker, H. J. Roth, M. Böhringer, A. Giger, U. Diederichsen, M. Göbel, R. Krishnan, B. Jaun, C. Leumann, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 259.
    • (1992) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.2 , pp. 945
    • Augustyns, K.1    Van Aerschot, A.2    Herdewijn, P.3
  • 31
    • 0030991442 scopus 로고    scopus 로고
    • S. Moran, R. X. F. Ren, S. Rumney, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2056; Y. Q. Wu, A. K. Ogawa, M. Berger, D. L. McMinn, P. G. Schultz, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7621.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 2056
    • Moran, S.1    Ren, R.X.F.2    Rumney, S.3    Kool, E.T.4
  • 33
    • 1942447859 scopus 로고
    • M. G. Finn, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 113; Y. Gao, R. M. Hanson, J. M. Klunder, S. Y. Ko, H. Masamune, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765; R. M. Hanson, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1986, 51, 1922; S. S. Woodard, M. G. Finn, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 106.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 113
    • Finn, M.G.1    Sharpless, K.B.2
  • 34
    • 18844410382 scopus 로고
    • M. G. Finn, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 113; Y. Gao, R. M. Hanson, J. M. Klunder, S. Y. Ko, H. Masamune, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765; R. M. Hanson, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1986, 51, 1922; S. S. Woodard, M. G. Finn, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 106.
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 5765
    • Gao, Y.1    Hanson, R.M.2    Klunder, J.M.3    Ko, S.Y.4    Masamune, H.5    Sharpless, K.B.6
  • 35
    • 16044372017 scopus 로고
    • M. G. Finn, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 113; Y. Gao, R. M. Hanson, J. M. Klunder, S. Y. Ko, H. Masamune, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765; R. M. Hanson, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1986, 51, 1922; S. S. Woodard, M. G. Finn, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 106.
    • (1986) J. Org. Chem. , vol.51 , pp. 1922
    • Hanson, R.M.1    Sharpless, K.B.2
  • 36
    • 0001394785 scopus 로고
    • M. G. Finn, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 113; Y. Gao, R. M. Hanson, J. M. Klunder, S. Y. Ko, H. Masamune, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765; R. M. Hanson, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1986, 51, 1922; S. S. Woodard, M. G. Finn, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 106.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 106
    • Woodard, S.S.1    Finn, M.G.2    Sharpless, K.B.3
  • 43
    • 0141963297 scopus 로고
    • Dissertation ETH Zürich, No. 11022
    • J. S. Schmidt, Dissertation ETH Zürich, No. 11022, 1995.
    • (1995)
    • Schmidt, J.S.1
  • 47
  • 49
    • 84982070921 scopus 로고
    • H. Vorbrüggen, B. Bennuna, Chem. Ber. 1981, 114, 1279; H. Vorbrüggen, K. Krolikiewicz, B. Bennuna, Chem. Ber. 1981, 114, 1234.
    • (1981) Chem. Ber. , vol.114 , pp. 1279
    • Vorbrüggen, H.1    Bennuna, B.2
  • 52
    • 0141928761 scopus 로고
    • Dissertation ETH Zürich, No. 10720
    • a) T. Arslan, Dissertation ETH Zürich, No. 10720, 1994;
    • (1994)
    • Arslan, T.1
  • 53
    • 4243707763 scopus 로고    scopus 로고
    • Dissertation ETH Zürich, No. 12109
    • b) M. O. Blättler, Dissertation ETH Zürich, No. 12109, 1997;
    • (1997)
    • Blättler, M.O.1
  • 54
    • 4243488139 scopus 로고    scopus 로고
    • Dissertation ETH Zürich, No. 12112
    • c) M. König, Dissertation ETH Zürich, No. 12112, 1997;
    • (1997)
    • König, M.1
  • 55
    • 0141928756 scopus 로고
    • Dissertation ETH Zürich, No. 10895
    • d) C. Richert, Dissertation ETH Zürich, No. 10895, 1994.
    • (1994)
    • Richert, C.1
  • 58
    • 33644477832 scopus 로고
    • K. L. Dueholm, M. Egholm, C. Behrens, L. Christensen, H. F. Hansen, T. Vulpius, K. H. Peterson, R. H. Berg, P. E. Nielsen, O. Buchardt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5767; M. Egholm, O. Burchardt, P. E. Nielsen, R. H. Berg, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1895.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 1895
    • Egholm, M.1    Burchardt, O.2    Nielsen, P.E.3    Berg, R.H.4
  • 62
    • 37049107093 scopus 로고
    • J. Buter, R. M. Kellogg, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 466; J. Buter, R. M. Kellogg, J. Org. Chem. 1981, 46, 4481; S. H. Kawai, D. Wang, P. A. Giannaris, M. J. Damha, G. Just, Nucleic Acids Res. 1993, 21, 1473; P. J. Stang, M. Hanack, L. R. Subramanian, Synthesis 1982, 85.
    • (1980) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 466
    • Buter, J.1    Kellogg, R.M.2
  • 63
    • 33845556522 scopus 로고
    • J. Buter, R. M. Kellogg, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 466; J. Buter, R. M. Kellogg, J. Org. Chem. 1981, 46, 4481; S. H. Kawai, D. Wang, P. A. Giannaris, M. J. Damha, G. Just, Nucleic Acids Res. 1993, 21, 1473; P. J. Stang, M. Hanack, L. R. Subramanian, Synthesis 1982, 85.
    • (1981) J. Org. Chem. , vol.46 , pp. 4481
    • Buter, J.1    Kellogg, R.M.2
  • 64
    • 0027297917 scopus 로고
    • J. Buter, R. M. Kellogg, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 466; J. Buter, R. M. Kellogg, J. Org. Chem. 1981, 46, 4481; S. H. Kawai, D. Wang, P. A. Giannaris, M. J. Damha, G. Just, Nucleic Acids Res. 1993, 21, 1473; P. J. Stang, M. Hanack, L. R. Subramanian, Synthesis 1982, 85.
    • (1993) Nucleic Acids Res. , vol.21 , pp. 1473
    • Kawai, S.H.1    Wang, D.2    Giannaris, P.A.3    Damha, M.J.4    Just, G.5
  • 65
    • 85007950754 scopus 로고
    • J. Buter, R. M. Kellogg, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 466; J. Buter, R. M. Kellogg, J. Org. Chem. 1981, 46, 4481; S. H. Kawai, D. Wang, P. A. Giannaris, M. J. Damha, G. Just, Nucleic Acids Res. 1993, 21, 1473; P. J. Stang, M. Hanack, L. R. Subramanian, Synthesis 1982, 85.
    • (1982) Synthesis , pp. 85
    • Stang, P.J.1    Hanack, M.2    Subramanian, L.R.3
  • 69
    • 0001501543 scopus 로고
    • R. Rabinowitz, R. Marcus, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1312; F. Ramirez, N. B. Desai, N. McKelvie, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1745.
    • (1962) J. Am. Chem. Soc. , vol.84 , pp. 1312
    • Rabinowitz, R.1    Marcus, R.2
  • 73
    • 0042613046 scopus 로고
    • G. F. Holland, L. A. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3765; M. Miyashita, A. Yoshikoshi, P. A. Grieco, J. Org. Chem. 1977, 42, 3772.
    • (1958) J. Am. Chem. Soc. , vol.80 , pp. 3765
    • Holland, G.F.1    Cohen, L.A.2
  • 78
    • 0141894206 scopus 로고    scopus 로고
    • (Pharmacopeia, Inc., Princeton, NJ), personal communication
    • A. D. Roughton (Pharmacopeia, Inc., Princeton, NJ), personal communication.
    • Roughton, A.D.1
  • 83
    • 0000600383 scopus 로고
    • D. Camp, I. D. Jenkins, J. Org. Chem. 1989, 54, 3045; D. L. Hughes, R. A. Reamer, J. J. Bergan, E. J. J. Grabowski, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6487.
    • (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 3045
    • Camp, D.1    Jenkins, I.D.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.