Synthesis of α-substituted 3-ulosonic acids from aldonolactones

Tetrahedron

Volumn 59, Issue 40, 2003, Pages 7887-7895

  Csuk, René ^a   Franke, Ulrike ^a   Hu, Zhong ^a   Krieger, Claus ^b  

^a MARTIN LUTHER UNIVERSITY HALLE WITTENBERG   (Germany)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH   (Germany)

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Aldonolactones; Reformatsky reactions

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2 DEOXY 2 (2' HYDROXYETHYL) 4,5 7,8 DI O ISOPROPYLIDENE ALPHA DEXTRO MANNO 3,6 FURANOSO 3 OCTULOSONATE 1,2' LACTONE; ACID; ESTER DERIVATIVE; GRAPHITE; LACTONE; METHYL 2 BENZYL 2 DEOXY 4,5 7,8 DI O ISOPROPYLIDENE ALPHA DEXTRO MANNO 3,6 FURANOSO 3 OCTULOSONATE; METHYL 2 BROMO 2 DEOXY 4,5 7,8 DI O ISOPROPYLIDENE ALPHA DEXTRO MANNO 3,6 FURANOSO 3 OCTULOSONATE; METHYL 2 DEOXY 2 ISOBUTYL 4,5 7,8 DI O ISOPROPYLIDENE ALPHA DEXTRO MANNO 3,6 FURANOSO 3 OCTULOSONATE; METHYL 2 DEOXY 2 ISOPROPYL 4,5 7,8 DI O ISOPROPYLIDENE ALPHA DEXTRO MANNO 3,6 FURANOSO 3 OCTULOSONATE; METHYL 2 DEOXY 2 PHENYL 4,5 7,8 DI O ISOPROPYLIDENE ALPHA DEXTRO MANNO 3,6 FURANOSO 3 OCTULOSONATE; METHYL 2 DEOXY 4,5 7,8 DI O ISOPROPYLIDENE 2 METHYL ALPHA DEXTRO MANNO 3,6 FURANOSO 3 OCTULOSONATE; METHYL 2 DEOXY 4,5 7,8 DI O ISOPROPYLIDENE 2 METHYL ALPHA DEXTRO MANNO 3,6 OCTULOSONATE; METHYL 2 TERT BUTYL 2 DEOXY 4,5 7,8 DI O ISOPROPYLIDENE ALPHA DEXTRO MANNO 3,6 FURANOSO 3 OCTULOSONATE; SILVER; TERT BUTYL 2 DEOXY 2 METHYL 4,5, 7,8 DI O ISOPROPYLIDENE ALPHA DEXTRO MANNO 3,6 FURANOSO 3 OCTULOSONATE; TERT BUTYL 2 DEOXY 4,5 7,8 DI O ISOPROPYLIDENE ALPHA DEXTRO MANNO 3,6 FURANOSO 3 OCTULOSONATE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 0141852280     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2003.08.014     Document Type: Article

References (27)

1. Schauer R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 40:1982;131-234.
2. Unger F.M. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 38:1981;323-388.
3. DeNinno M.P. Synthesis. 1991;583-593.
4. Bedorf N., Schomburg D., Gerth K., Reichenbach H., Hoefle G. Liebigs Ann. Chem. 1993;1017-1022.
5. Loubinoux B., Sinnes J.L., O'Sullivan A.C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;521-526.
6. Pirrung M.C., Kenney I.M. J. Org. Chem. 52:1987;2335-2336.
7. Hoffmann R.H.W., Schlapbach A. Tetrahedron. 48:1992;1959-1968.
8. Kocienski P., Raubo P., Davies J.K., Boyle F.T., Davies D.E., Richter A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1996;1797-1808.
9. Kocienski P., Jarowicki K., Marczak S. Synthesis. 1991;1191-1200.
10. Nicolaou K.C., Magolda R.L. J. Org. Chem. 46:1981;1506-1508.
11. Boeckmann R.K., Charette A.B., Asberom T., Johnston B.H. J. Am. Chem. Soc. 113:1991;5337-5353.
12. Hori K., Hikage N., Inagaki A., Mori S., Nomura K., Yoshii E. J. Org. Chem. 57:1992;2888-2902.
13. Boons G.J., Brown D.S., Clase J.A., Lennon I.E., Ley S.V. Tetrahedron Lett. 35:1994;319-322.
14. Burke S.D., Piscopio A.D., Kort M.E., Matulenko M.A., Parker M.H., Armistead D.M., Shankaran K. J. Org. Chem. 59:1994;332-347.
15. Csuk R., Fürstner A., Weidmann H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986;775.
16. Csuk R., Fürstner A., Weidmann H. J. Carbohydr. Chem. 5:1986;459-467.
17. Csuk R., Glänzer B.I., Fürstner A. Adv. Organomet. Chem. 28:1988;85-137.
18. Zhdanov Y.A., Alekseev Y.E., Kurdanov K.A. Carbohydr. Res. 14:1970;422-423.
19. Zhdanov Y.A., Alekseev Y.E. Zh. Obshch. Khim. 42:1972;2776-2780.
20. Srivastava V.K., Lerner L.M. J. Org. Chem. 44:1979;3368-3373.
21. Csuk R., Glänzer B.I. J. Carbohydr. Chem. 9:1990;797-807.
22. Csuk R., Glänzer B.I. J. Carbohydr. Chem. 9:1990;809-822.
23. Csuk R., Schaade M. Tetrahedron. 50:1994;3333-3348.
24. Csuk R., Schaade M., Krieger C. Tetrahedron. 52:1996;6397-6408.
25. Hanessian S., Girad M. Synlett. 1994;865-867.
26. Csuk R., Glänzer B.I. Tetrahedron. 47:1991;1655-1664.
27. Csuk R., Schaade M., Schmidt A. Tetrahedron. 50:1994;11885-11892.