Synthesis via N-acyliminium cyclisations of N-heterocyclic ring systems related to alkaloids

Arkivoc

Volumn 2001, Issue 1, 2001, Pages 1-16

  Marson, Charles M ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; AMIDE; IMINE; INDOLIZIDINE DERIVATIVE; PIPERIDINE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; PYRROLIZIDINE;

ARTICLE; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; OXYGENATION;

EID: 0141765477     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Blicke, F. F. Org. React., 1942, 1, 303.
2. (b) Arend, M.; Westermann, B.; Risch, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1044.
3. Whaley, W. H.; Govindachari, T. R. Org. React., 1951, 6, 74.
4. Whaley, W. H.; Govindachari, T. R. Org. React., 1951, 6, 151.
5. Hellmann, H. Angew. Chem., 1957, 69, 463.
6. Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron, 1985, 41, 4367.
7. Belleau, B. Can. J. Chem., 1957, 35, 651.
8. Mondon, A. Chem. Ber., 1959, 92, 1461, 1472.
9. Marson, C. M.; Grabowska, U.; Walsgrove, T.; Eggleston, D. S. and Baures, P. W. J. Org. Chem., 1991, 56, 2603.
10. Marson, C. M.; Grabowska, U.; Walsgrove, T J. Org. Chem., 1992, 57, 5045.
11. Marson, C. M.; Pink, J. H.; Smith, C. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8107.
12. Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. in 'Comprehensive Organic Synthesis', Eds. Trost, B. M.; Fleming, I.; Heathcock, C. H., Pergamon, Oxford, 1991, vol. 2, p. 1047.
13. th edn., vol. E21/b, p. 1953.
14. Shono, T. Tetrahedron, 1984, 40, 811.
15. Nossin, P. M. M.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1991.
16. Winjberg, J. P. B. A.; Schoemaker, H. E.; Speckamp, W. N. Tetrahedron, 1978, 34, 179.
17. Evans, D. A.; Thomas, E. W.; Cherpeck, R. E. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 3695.
18. Böhme, H.; Hartke, K.; Chem. Ber., 1963, 96, 600.
19. Krow, G. R.; Pyun, C.; Leitz, C.; Marakowski, J.; Ramey, K. J. Org. Chem., 1974, 39, 2449.
20. Hiemstra, H.; Fortgens, H. P.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3155.
21. Mooiweer, H. H.; Hiemstra, H.; Fortgens, H. P.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3285.
22. Overman, L. E.; Malone, T. C.; Meier, G. P. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6993.
23. Ent, H.; de Koning, H.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem., 1986, 51, 1687.
24. Castro, P.; Overman, L. E.; Zhang, X.; Mariano, P. S. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5243.
25. Rutjes, F. P. J. T.; Veerman, J. J. N.; Meester, W. J. N.; Hiemstra, H.; Schoemaker, H. E. Eur. J. Org. Chem., 1999, 1127.
26. Schoemaker, H. E.; Kruk, C.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1979, 26, 2437.
27. Marson, C. M.; Grabowska, U. G.; Walsgrove, T.; Eggleston, D. S.; Baures, P. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 284.
28. D. J. Robins, Nat. Prod. Rep. 1990, 7, 377.
29. Hart, D. J.; Yang., T.-K. J. Org. Chem. 1985, 50, 235.
30. Herbert, R. H. Nat. Prod. Rep. 1993, 10, 576.
31. Hiemstra, H.; Sno, M. H. A. M.; Vijn, R. J.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem., 1985, 50, 4014.
32. Keck, G. E.; Cressman, E. N. K.; Enholm, E. J. J. Org. Chem., 1989, 54, 4345.
33. Tanis, S. P.; Deaton, M. V.; Dixon, L. A.; McMills, M. C.; Raggon, J. W.; Collins, M. A. J. Org. Chem., 1998, 63, 6914.
34. Hart, D. J. J. Org. Chem., 1981, 46, 367.
35. Evans, D. A.; Thomas, E. W. Tetrahedron Lett., 1979, 411.
36. Esch, P. M., Ph.D. Thesis, University of Amsterdam, 1991.
37. Flynn, G. A.; Giroux, E. L.; Dage, R. C. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7914.
38. Wijnberg, B. P., Ph.D. Thesis, University of Amsterdam, 1985.
39. Comins, D. L.; Thakker, P. M.; Baevsky, M. F.; Badawi, M. M. Tetrahedron, 1997, 53, 16327.
40. Fukuyama, T.; Nunes, J. J. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5196.
41. Cushman, M.; Chen, J. J. Org. Chem., 1987, 52, 1517.
42. van Tamelen, E. E.; Shamma, M.; Burgstahler, A. W.; Wolinsky, J.; Tamm, R.; Aldrich, P. E. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 7315.
43. Lögers, M.; Overman, L. E.; Welmaker, G. S. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9139.
44. Veenstra, S. J.; Speckamp, W. N. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 4645.
45. Shono, T.; Matsumura, Y.; Uchida, K.; Kobayashi, H. J. Org. Chem., 1985, 50, 3243.
46. Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 1172.
47. Melching, K. H.; Hiemstra, H.; Klaver, W. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4799.
48. Shono, T.; Matsumura, Y.; Uchida, K.; Tagami, K. Chem. Lett., 1987, 919.
49. Madin, A.; O'Donnell, C. J.; Oh, T.; Old, D. W.; Overman, L. E.; Sharp, M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2934.
50. Downham, R.; Ng, F. W.; Overman, L. E. J. Org. Chem., 1998, 63, 8096.